一括化学変換ツール（CSVを入力、CSVで出力）
概要：SMILES、名前、CAS番号、PubChem CID、InChI、InChIKeyのリスト全体を一度に変換します。正規SMILES、分子式、分子量、精密質量、InChI、InChIKey、IUPAC名、LogP、TPSA、水素結合供与体・受容体数、リピンスキー判定を求め、CSV・TSV・SDFでダウンロードできます。無料でWebブラウザ上で動作し、インストールは不要です。
識別子を1行に1つずつ貼り付けるか、CSV・TSV・TXTファイルを開きます。SMILESはお使いの端末上で処理され、1回あたり5,000行まで変換できます。名前（英語）、CAS番号などの識別子はまずPubChemで検索され、その行にはオンラインと表示されます。
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)Oからは、C9H8O4、MW 180.159 g/mol、精密質量180.0423、TPSA 63.6 Ų、供与体1、受容体4、リピンスキーPassが得られます。次にCSVをダウンロードを押します。出力
準備完了。
化学物質のリストを変換する方法
- リストを貼り付けるか、CSV / TSV / TXTを開くを押します。1行に1つの値でも、CSVとして保存したスプレッドシートでもかまいません。
- 入力欄の下の行を確認します。読み込んだ行数と列数、検出された区切り文字が表示されます。
- 表の場合は識別子の列を選び、1行目が列名なら1行目はヘッダーにチェックを入れます。
- 入力の種類は行ごとに検出のままにするか、SMILES、名前、CAS番号、PubChem CID、InChI、InChIKeyに固定します。
- 必要な出力にチェックを入れます。オンラインと表示された出力にはインターネットでの検索が必要です。
- 変換を押します。進行状況バーに処理済みの行数、エラー、オンライン検索の数が表示されます。停止を押すと途中で終了し、完了した分は保持されます。
- プレビューを確認し、CSVをダウンロード、TSVをダウンロード、SDFをダウンロードのいずれかを押します。
入力と出力
| 入力 | 例 | 読み取り方法 |
|---|---|---|
| SMILES | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C | お使いの端末上で |
| 名前（慣用名またはIUPAC名、英語） | カフェイン | オンライン、PubChem |
| CAS登録番号 | 58-08-2 | チェックディジットを確認後、PubChem |
| PubChem CID | 2519 | オンライン、PubChem |
| InChI | InChI=1S/C8H10N4O2/… | オンライン、PubChem |
| InChIKey | RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N | オンライン、PubChem |
各出力の意味
| 出力 | 意味 | 取得元 |
|---|---|---|
| 正規SMILES | 構造ごとに1つの標準SMILESなので、重複が一致する | ローカル |
| 分子式 | Hill方式の順序（C、H、その後A–Z）、正味の電荷を付加 | ローカル |
| MW (g/mol) | 標準原子量から求めた平均モル質量 | ローカル |
| 精密質量 | 質量分析用のモノアイソトピック質量（各元素で最も存在比の高い同位体） | ローカル |
| InChI、InChIKey | データベース検索用の標準IUPAC識別子 | オンライン |
| IUPAC名 | 化合物が登録されている場合、PubChemからの系統名 | オンライン |
| cLogP | 計算によるオクタノール–水分配係数 | ローカル |
| TPSA (Ų) | NとOの寄与から求めたトポロジカル極性表面積 | ローカル |
| HBD、HBA | 水素結合供与体（N–H、O–H）と受容体（N原子とO原子） | ローカル |
| リピンスキー | Rule of Fiveの基準の違反が1つ以下ならPass | ローカル |
例題
SMILESからアスピリン
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O
C9H8O4、精密質量180.0423、TPSA 63.6 Ų、HBD 1、HBA 4。
MW 180.159 g/mol、リピンスキー Pass
CAS番号からカフェイン
58-08-2はチェックディジットの確認に合格し、オンラインで検索されます。
C8H10N4O2、TPSA 58.4 Ų、HBD 0。
MW 194.19 g/mol、InChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
IDつきのスプレッドシート
セミコロン区切りの列id;smiles;IC50。
区切り文字とSMILESの列は自動的に検出されます。
idとIC50の列は結果の横に残ります
アトルバスタチン
MW 558.6 g/mol、cLogPが5超。
Rule of Fiveの基準を2つ超えています。
リピンスキー Fail（MW > 500、LogP > 5）
よくある間違い
- SMILESの列に名前がある。入力の種類をSMILESにすると「aspirin」は失敗します。混在したリストには「行ごとに検出」を使ってください。
- ExcelがCAS番号を変えてしまった。スプレッドシートは7732-18-5を日付に変換することがあります。保存前に列を文字列形式にしてください。
- 塩と混合物。
[Na+].[Cl-]のようにドットを含むSMILESは1つのエントリーとして扱われます。MWと分子式にはすべての成分が含まれます。 - ヘッダーがデータとして読まれた。1行目が列名なら「1行目はヘッダー」にチェックを入れてください。入れないと失敗した行として表示されます。
- 異なる方法のLogPを比較している。cLogPもXLogP3も推定値です。一連の化合物には1つの方法を使ってください。
- 非常に長い名前のリスト。オンライン検索は1秒あたり約4件です。一度名前をSMILESに変換し、以降はSMILESのファイルを使ってください。
構造を見たいですか？無料のオンライン化学構造式エディタMolDrawに任意のSMILESを貼り付ければ、描画・編集してPNG、SVG、MOLで書き出せます。
MolDrawエディターを開くよくある質問
SMILESのリストを一度に分子量に変換するには？
SMILESを1行に1つずつ貼り付けるか、CSVファイルを開いてSMILESの列を選びます。「MW (g/mol)」にチェックを入れたまま「変換」を押し、完了したら「CSVをダウンロード」を押します。SMILESはお使いの端末上で処理されるため、5,000行までなら数秒で終わります。
インターネットでの検索が必要な入力は？
SMILESはお使いの端末上で読み取ります。名前、CAS番号、PubChem CID、InChI、InChIKeyは、構造を得るためにまず無料のPubChemデータベースで検索します。InChI、InChIKey、IUPAC名の出力もオンラインで検索します。オンラインで処理する行はプレビューに「オンライン」と表示され、1秒あたり約4件に制限されます。
複数の列があるCSVをアップロードできますか？
はい。コンマ、タブ、セミコロン、パイプの区切り文字、引用符で囲まれたセル、バイトオーダーマークを検出します。ヘッダー行と識別子の列を推定し、どちらも変更できます。「他の列も出力に残す」にチェックを入れると、IDや活性値を出力にコピーできます。
リピンスキーの列は何を意味しますか？
リピンスキーのRule of Fiveでは、化合物がMW ≤ 500、LogP ≤ 5、水素結合供与体5以下、水素結合受容体10以下のうち2つ以上を満たさない場合に、経口吸収が悪い可能性を示します。違反が0または1つなら「Pass」です。違反の列には、どの基準を超えたかが表示されます。
LogPがPubChemのXLogP3と異なるのはなぜですか？
LogPの推定方法はいくつかあります。この変換ツールは原子寄与から計算したcLogPを使い、PubChemはXLogP3を報告しています。両者は通常1単位程度の範囲で一致します。化合物どうしは同じ方法で比較してください。
SDFのダウンロードには何が含まれますか？
変換した行ごとに1レコード：座標付きの2D構造、タイトル行としての入力値、選択した各出力（分子式、MW、LogPなど）をSDFのデータフィールドとして含みます。ほとんどの化学ソフトウェアやデータベースで開けます。
行が失敗したのはなぜですか？
「状態」の列に理由が表示されます。たとえば環やかっこが閉じていないSMILES、チェックディジットが誤ったCAS番号、PubChemが知らない名前などです。入力を修正して再度変換してください。他の行には影響しません。
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