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SMILES記法ガイド

概要：SMILES記法を学びましょう。SMILESとは何か、原子・結合・分岐・環・芳香族性・立体化学の規則、よく使われる分子のSMILESコード、2Dプレビューつきのリアルタイムバリデーターを紹介します。無料でWebブラウザ上で動作し、ダウンロードは不要です。

SMILESは分子を1行のテキストで書き表します。このガイドでは、必要な規則をすべて例題とともに解説し、よく使われる分子のSMILESコード表も掲載しています。リアルタイムバリデーターがSMILESを確認し、分子式を求めて構造式を描きます。

要点：SMILESでは原子を元素記号で並べ（水素は暗黙的）、二重結合と三重結合に = と #、分岐に ( )、環に対応する数字、芳香族原子に小文字を使います。エタノールは CCO、ベンゼンは c1ccccc1 です。

SMILESとは？

SMILES（Simplified Molecular Input Line Entry System）は、化学構造を1行のASCIIテキストで書き表す方法です。David Weiningerが1988年に発表しました（J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36）。現在はOpenSMILES仕様で規定されています。SMILES文字列では、分子をたどっていくときに出会う順に原子を並べ、結合、分岐、環の閉環を記号で表します。エタノールは CCO、ベンゼンは c1ccccc1、カフェインは Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C です。

プレーンテキストなので、SMILESはデータベース（PubChem、ChEMBL）、スプレッドシート、プログラム、機械学習のデータセットで分子を保存・検索・交換するための標準的な方法です。MolDrawを含むほぼすべての化学ソフトウェアに入力したり貼り付けたりできます。

8ステップでわかるSMILESの規則

規則しくみ例
原子有機サブセットの原子 B、C、N、O、P、S、F、Cl、Br、I は、元素記号だけで書きます。通常の原子価を満たすように水素が自動的に補われます。C メタン、O 水、N アンモニア、CCl クロロメタン
角かっこそれ以外の元素、電荷、同位体、明示的なHは角かっこで囲みます。この場合、水素は自動的に補われません。[Na+]、[NH4+]、[O-]、[13CH4]、[Fe+2]
結合隣り合う原子の間の単結合は省略されます。二重結合は =、三重結合は #、結合していない部分を区切るには . を書きます。CC エタン、C=C エテン、C#N HCN、[Na+].[Cl-]
分岐分岐は、結合している原子の後ろにかっこで囲んで書きます。分岐は入れ子にできます。CC(C)C イソブタン、CC(=O)O 酢酸
環環の結合を1つ切り、両端に同じ数字のラベルをつけます。環を閉じた後は同じ数字を再利用でき、環の数が非常に多い場合は %10 以上を使います。C1CCCCC1 シクロヘキサン、C1CC1 シクロプロパン
芳香族性小文字の原子は芳香族で、それらの間の結合は芳香族結合です。= 結合が交互に並ぶケクレ構造で書いても有効です。c1ccccc1 = C1=CC=CC=C1 ベンゼン、c1cc[nH]c1 ピロール
立体化学（シス/トランス）/ と \ で、二重結合の両側の結合の向きを表します。F/C=C/F trans、F/C=C\F cis-1,2-ジフルオロエテン
立体化学（キラリティー）角かっこ内の @（反時計回り）または @@（時計回り）で、最初の隣接原子から見た隣接原子の並び順を表します。C[C@@H](C(=O)O)N L-アラニン

SMILESを手で書く：イソブタノール

  1. 水素を省いて骨格を描きます：(CH₃)₂CH–CH₂–OH。
  2. 一方の端の原子、たとえばメチル基の炭素を出発点に選びます：C。
  3. 隣のCH炭素に進みます：CC。この炭素にはもう1つメチル基があるので、分岐として書きます：CC(C)。
  4. 主鎖に沿ってCH₂、次にOへ進みます：CC(C)CO。
  5. 水素は暗黙的なので、CC(C)CO で完成です：C₄H₁₀O。

同じ分子を表すSMILESは何通りもあります（OCC(C)C もイソブタノールです）。カノニカルSMILESはプログラムが生成する唯一の標準形で、同じ分子からは同じ文字列が得られます。異性体SMILESは立体化学と同位体も保持します。

よく使われる分子のSMILESコード

SMILESはPubChemのもので、分子式はこのページのパーサーで確認済みです。試すをタップするとバリデーターに読み込まれます。

分子SMILES化学式
酢酸CC(=O)O C2H4O2
アセトンCC(=O)C C3H6O
アドレナリン（エピネフリン）CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O C9H13NO3
アンモニアN H3N
アスピリンCC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O C9H8O4
ベンゼンC1=CC=CC=C1 C6H6
カフェインCN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C C8H10N4O2
二酸化炭素C(=O)=O CO2
コレステロールC[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C C27H46O
クエン酸C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O C6H8O7
シクロヘキサンC1CCCCC1 C6H12
エタノールCCO C2H6O
エテン（エチレン）C=C C2H4
エチン（アセチレン）C#C C2H2
グルコースC([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O C6H12O6
グリシンC(C(=O)O)N C2H5NO2
イブプロフェンCC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O C13H18O2
L-アラニンC[C@@H](C(=O)O)N C3H7NO2
メタンC CH4
メタノールCO CH4O
ナフタレンc1ccc2ccccc2c1 C10H8
パラセタモールCC(=O)Nc1ccc(O)cc1 C8H9NO2
フェノールOc1ccccc1 C6H6O
ピリジンc1ccncc1 C5H5N
セロトニンC1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN C10H12N2O
塩化ナトリウム[Na+].[Cl-] ClNa
スクロースC([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O C12H22O11
トルエンCc1ccccc1 C7H8
バニリンCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O C8H8O3
水O H2O

SMILESのよくある間違い

SMILESを他の形式に変換する

MolDrawには、よく使うすべての方向の無料変換ツールがあります：SMILESから構造式（2D）へ、構造式からSMILESへ、化合物名からSMILESへ、SMILESからIUPAC名へ、SMILESからInChIへ、SMILESからMOLへ、SMILESから3Dへ。

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よくある質問

化学でSMILESは何の略ですか？

Simplified Molecular Input Line Entry System（簡略化分子入力ライン入力システム）の略で、分子の構造を短いテキスト文字列で書く線形表記法です。たとえばエタノールは CCO です。

水のSMILESコードは何ですか？

O です。水素は暗黙的に扱われるので、酸素1つでH₂Oを表します。明示的な形は [OH2] です。

SMILESで環はどう書きますか？

環の結合を1つ切り、その両端の原子の後ろに同じ数字を書きます。シクロヘキサンは C1CCCCC1、ベンゼンは c1ccccc1 です。

SMILESの小文字は何を意味しますか？

芳香族原子です：c、n、o、s、p（およびb）。c1ccccc1 は芳香族結合をもつベンゼンです。

カノニカルSMILESと異性体SMILESの違いは何ですか？

カノニカルSMILESは、1つの分子に対して1つの標準化された文字列です。異性体SMILES（Isomeric SMILES）は立体化学（@、@@、/、\）や同位体も記録します。PubChemは両方を提供しています。

分子のSMILESはどうやって入手しますか？

構造式を描いて「構造式からSMILESへ」を使うか、「化合物名からSMILESへ」で名前を変換するか、PubChemで調べます。その後、上のバリデーターに貼り付けて確認してください。

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