MolDraw › Kimya araçları › R/S Kiralite Bulucu

R/S Kiralite Bulucu (CIP Kuralları, Adım Adım)

Kısaca: Bir molekül çizin veya SMILES’ını yapıştırın. Araç her stereomerkezi işaretler, R veya S olarak etiketler ve her CIP önceliğinin nasıl belirlendiğini gösterir. Çift bağlar E veya Z alır.

Ödevlerinizi kontrol etmek, Cahn–Ingold–Prelog kurallarını öğrenmek veya bir rapor için çizmeden önce bir ilaç yapısını etiketlemek için kullanın. Kama veya kesikli bağ olmadan çizilen merkezler tanımsız olarak işaretlenir.

Kısa cevap: L-alanin, N[C@@H](C)C(=O)O, bir stereomerkeze sahiptir: NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4); H arkadayken 1 → 2 → 3 saat yönünün tersine döner, yani (S)’dir.

Editör yükleniyor…

SMILES (çizimden doldurulur ya da kendinizinkini yapıştırıp Enter’a basın)

MolDraw’da aç

Örnekler:

Yükleniyor…

R/S bulucu nasıl kullanılır

Molekülü editörde her stereomerkezde kama (size doğru) ve kesikli (sizden uzağa) bağlarla çizin ya da @/@@ ve / \ işaretli bir SMILES dizesi yapıştırın.
Sağdaki çizim her merkezi R, S veya (?) ve her stereojenik çift bağı E veya Z olarak etiketler.
Her stereomerkez için dört grubunun 1–4 numaralandığı ve her önceliği belirleyen karşılaştırmanın yer aldığı bir kart oluşturulur.
Yapıyı saklamak, etiket eklemek ve dışa aktarmak için MolDraw’da aç düğmesine tıklayın.

CIP öncelik kuralları (Cahn–Ingold–Prelog)

Yüksek atom numarası kazanır. Stereomerkeze bağlı dört atoma bakın: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
İzotoplar: iki atom aynı elementse daha ağır izotop kazanır (D > H).
Eşitlik: bir küre daha ilerleyin. Eşit olan her atoma bağlı üç atomu en yüksekten başlayarak listeleyin; örneğin CH₂OH = {O, H, H} ve CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Listeleri ilk farkta karşılaştırın: O, C’yi yendiği için {O, H, H}, {C, C, H}’yi yener. Hâlâ eşitlerse her zaman önce daha yüksek sıradaki dalı izleyerek bir bağ daha ilerleyin.
Çift ve üçlü bağlar iki veya üç tekli bağ sayılır: C=O’da karbon bir kopya O, O da bir kopya C alır. Bu yüzden –CHO = {O, O, H} olur ve –CH₂OH = {O, H, H}’yi yener.
R veya S atayın. 4. grubu sizden uzağa yönlendirin ve 1 → 2 → 3’ü izleyin. Saat yönü = R (rectus), saat yönünün tersi = S (sinister).

Kısayol: en düşük öncelikli grup kama üzerindeyse (size doğru), 1 → 2 → 3’ü çizildiği gibi izleyin ve cevabı tersine çevirin.

Çift bağlar için E/Z

C=C’nin her karbonundaki iki grubu aynı kurallarla sıralayın. Daha yüksek öncelikli iki grup aynı taraftaysa bağ Z’dir (zusammen, birlikte). Zıt taraftaysalar E’dir (entgegen, karşı). Daha yüksek öncelikli grup daha büyük alkil zinciri değilse E/Z, cis/trans’tan farklı olabilir.

Kaç stereoizomer?

n stereomerkezi ve stereojenik çift bağı olan bir molekülün en fazla 2ⁿ stereoizomeri vardır. Mezo bir bileşiğin (mezo-tartarik asit gibi) iç ayna düzlemi vardır, bu yüzden gerçek sayı daha düşüktür: tartarik asidin 4 değil 3 stereoizomeri vardır.

Çözümlü örnekler

Bütan-2-ol

Gruplar: OH, CH₂CH₃, CH₃, H. OH birincidir (O). Etil, 2. kürede metili yener: {C, H, H} > {H, H, H}.

C[C@@H](O)CC, (R)-bütan-2-ol’dür.

Gliseraldehit

OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H. C=O’nun kopyalanan O’su eşitliği bozar.

D-gliseraldehit (R)’dir.

Sistein

S (16) > O (8) olduğundan CH₂SH {S, H, H}, COOH {O, O, O}’yu yener; bu yüzden çoğu L-amino asit (S) iken L-sistein (R)’dir.

L-sistein = (R).

Sık yapılan hatalar

Atom numarası yerine grubun büyüklüğünü saymak: 2. kürede Br, C’yi yendiği için –CH₂Br, –C(CH₃)₃’ü yener.
Bir daldaki atom numaralarını toplamak. Toplamı değil, ilk fark noktasında atom atom karşılaştırın.
C=O, C=C ve C≡N için atomları kopyalamayı unutmak.
En düşük öncelikli grup size doğruyken yönü okuyup cevabı tersine çevirmemek.
L’nin S demek olduğunu varsaymak. Amino asitlerde genellikle öyledir ama sisteinde değil. D/L ve R/S farklı sistemlerdir.

Araç, atom numarası ve izotop kurallarını (kural 1 ve 2) kopya atomlarla uygular. Stereo tabanlı kural 3–5’i gerektiren nadir durumlar (örneğin psödo-asimetrik merkezler) eşitlik olarak bildirilir.

Düzgün çizin. Kama bağlar, oklar ve etiketler eklemek için yapıyı ücretsiz MolDraw editöründe açın, ardından notlarınız ve sunumlarınız için PNG veya SVG olarak dışa aktarın.

Tam MolDraw editörünü aç

Sık sorulan sorular

R veya S konfigürasyonu nasıl bulunur?

Stereomerkezdeki dört grubu atom numarasına göre sıralayın (CIP kuralları), en düşük öncelikli grubu sizden uzağa yönlendirin ve 1 → 2 → 3’ü izleyin. Saat yönü R, saat yönünün tersi S’dir.

Stereomerkez (kiral merkez) nedir?

Dört farklı grubun bağlı olduğu, genellikle sp³ karbon olan bir atomdur. Herhangi iki grubun yer değiştirmesi diğer enantiyomeri verir.

İki karbon grubu arasındaki eşitlik nasıl bozulur?

Her karbona bağlı üç atomu, en yüksekten başlayarak listeleyin ve ilk farkta karşılaştırın. Aynıysalar daha yüksek sıradaki dallar boyunca bir bağ daha ilerleyin.

CIP kurallarında çift bağlar nasıl ele alınır?

Bir çift bağ iki tekli bağ sayılır: her atom diğerinin bir kopyasını alır. Bu yüzden –CH=O, O, O ve H’ye bağlı bir C olarak ele alınır.

Merkezim neden tanımsız görünüyor?

Çizimde o merkezde kama veya kesikli bağ yoktur, bu yüzden R ya da S olabilir. Editörde bir kama veya kesikli bağ ekleyin ya da SMILES’ta @ / @@ kullanın.

E/Z ile cis/trans arasındaki fark nedir?

Cis/trans her karbondaki aynı grupları karşılaştırır. E/Z ise CIP kurallarına göre daha yüksek öncelikli grupları karşılaştırır; bu yüzden dört farklı grubu olanlar dahil her çift bağ için çalışır.

R/S bulucu ücretsiz mi?

Evet. Tarayıcınızda çalışır, kayıt gerekmez.

İlgili kimya araçları

Son güncelleme: 18 Ekim 2026