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フィッシャー投影式変換ツール（フィッシャー ⇄ くさび・破線式、R/S、D/L）
概要：フィッシャー投影式を1行ずつ組み立てるか、@/@@つきのSMILESを貼り付けます。ツールがフィッシャー投影式とくさび・破線式の構造を描き、すべての不斉中心にCIP順位とともにRまたはSを表示し、糖やアミノ酸にはDまたはLを示します。
グルコース、トレオース、酒石酸、アミノ酸のほか、不斉中心が最大5つ連続する任意の鎖状分子に使えます。回転ボタンと入れ替えボタンで、どの操作で分子が変わらず、どの操作で鏡像になるかを確認できます。
またはフィッシャー投影式を組み立てる（上から下へ）
例：
くさび = 手前向き、破線 = 奥向き。どちらの図のR/S表示も同じCIP解析によるものです。
フィッシャー投影式変換ツールの使い方
@/@@つきのSMILESを貼り付けて変換を押すか、D-グルコースなどの例を押します。- メニューで任意の基を変更できます。一番上のメニューが縦の鎖の上端で、各行は左右に基をもつ1つの炭素です。
- フィッシャー投影式とくさび・破線式の構造を並べて確認します。各中心には、CIP順位、各基の位置、RまたはSが決まる理由を示すカードが表示されます。
- 180°回転（同じ分子）、90°回転（鏡像異性体、中心が1つの場合のみ）、鏡像、または行の⇄（その中心を反転）を試してみましょう。
フィッシャー投影式の規則
横 = 手前向き
各交点が炭素です。横の結合は紙面から手前に出ています（くさび）。縦の結合は紙面の奥に向かっています（破線）。主となる炭素鎖は上から下に並べ、最も酸化された炭素（CHO、COOH）を上に置きます。
180°回転は可
図全体を紙面内で180°回転させても、縦の結合は奥向き、横の結合は手前向きのままです。同じ分子です。
90°回転は不可
90°回転させると、奥向きの結合が横に、手前向きの結合が縦に来ます。フィッシャー投影式として読むと、鏡像異性体を表します。
1回の入れ替えで反転
1つの炭素上の任意の2つの基を入れ替えると、その中心が反転します（R ⇄ S）。同じ炭素で2回入れ替えると元に戻ります。
フィッシャー投影式から直接R/Sを求める
- 炭素上の4つの基をCIP則で順位づけします（まず原子番号。C=Oでは原子を重複させて数えます）。
- 紙面上で1 → 2 → 3とたどります。
- 順位4の基（多くはH）が縦の結合上にあれば、時計回り = R、反時計回り = S です。
- 順位4の基が横の結合上にあれば、答えを逆にします。
DとL
最も酸化された炭素を上にして鎖を描きます。糖では、C=Oから最も遠い不斉中心を見ます：OHが右ならD、左ならLです。アミノ酸では、α炭素のNH₂を見ます：右ならD、左ならLです。D/Lはグリセルアルデヒドとの比較であり、分子が光をどちらに回転させるかを示すものではなく、R/Sとも同じではありません。
フィッシャー投影式からくさび・破線式（ジグザグ）へ
フィッシャー投影式では、すべての炭素が重なり形配座で、鎖が紙面の奥へ曲がっています。ジグザグの図では、鎖はねじれ形で紙面上に平らに描かれます。1つおきに炭素を180°回転させると一方から他方に変換できるため、フィッシャー投影式で同じ側にある基は、ジグザグの隣り合う炭素上では反対側（一方がくさび、もう一方が破線）になります。ツールがこの変換を行い、結果をR/Sで確認します。
例題
L-アラニン
上にCOOH、下にCH₃、左にNH₂。NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4)。1 → 2 → 3 は時計回りで、Hが横にあるので逆にします。
(S)-アラニン。NH₂が左にあるのでL
D-グルコース
C2〜C5のOHは右、左、右、右。最後の不斉中心（C5）のOHは右にあります。
(2R,3S,4R,5R)、D系列
酒石酸
C2とC3でOHが同じ側にある場合：分子の中間を鏡面が通ります。OHが反対側にある場合：キラル。
メソ体 (2R,3S) と、対 (R,R)/(S,S)
エリトロースとトレオース
エリトロースでは2つのOHが同じ側、トレオースでは反対側にあります。両者はジアステレオマーです。
D-エリトロース (2R,3R)、D-トレオース (2S,3R)
よくある間違い
- フィッシャー投影式を90°回転させる。鏡像異性体になってしまいます。
- Hが横の結合にあるときに答えを逆にし忘れる。
- Dは常にRだと考える。D-グリセルアルデヒドはRですが、D/LとR/Sは別の体系です。L-システインはRです。
- 誤った炭素でD/Lを判断する。糖ではC2ではなく、C=Oから最も遠い不斉中心を使います。
- 1つおきに炭素を回転させずに、フィッシャー投影式をそのままジグザグに写す。フィッシャー投影式で同じ側の基は、ジグザグの隣り合う炭素上ではアンチ（くさびと破線）になります。
このツールは、不斉中心が最大5つ連続する鎖状分子に対応しています。環内の不斉中心はフィッシャー投影式で描けません。
きれいに描きましょう。無料のMolDrawエディターで構造を開き、くさび、ラベル、矢印を加えて、PNGやSVGで書き出せます。
MolDrawエディターを開くよくある質問
フィッシャー投影式とは何ですか？
不斉中心をもつ分子を平面に描いた図です。各交点が炭素を表します。横方向の結合は手前（観察者側）を、縦方向の結合は奥を向いています。主鎖は上から下に配置します。
フィッシャー投影式からRかSかはどう求めますか？
4つの基をCIP則で順位づけし、1 → 2 → 3 とたどります。最も順位の低い基が縦の結合上にあれば、時計回りならRです。横の結合上にあれば、答えを逆にします。
フィッシャー投影式は回転させてもよいですか？
紙面内で180°回転させても同じ分子のままです。90°回転させると奥向きの結合が横に来るため、鏡像異性体になります。
DとLはどう見分けますか？
最も酸化された炭素を上に置きます。糖では、C=Oから最も遠い不斉中心のOHが右ならD、左ならLです。アミノ酸では、α炭素のNH2が左ならLです。
DはRと同じですか？
いいえ。D/Lはグリセルアルデヒドとの比較によるもので、R/SはCIP順位によるものです。D-グリセルアルデヒドはRですが、L-システインはRで、他のほとんどのL-アミノ酸はSです。
フィッシャー投影式でメソ化合物はどう見分けますか？
中央を通る水平な鏡面を探します。上半分が下半分の鏡像になっていれば、その分子はメソ体でアキラルです。meso-酒石酸では2つのOH基が同じ側にあります。
フィッシャー投影式変換ツールは無料ですか？
はい。Webブラウザ上で動作し、登録は不要です。
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