異性体ジェネレーター・カウンター

概要：分子式を入力すると、すべての構造異性体を数えてIUPAC名付きで描画し、種類別に分類します。チェック1つでシス・トランス異性体やR/S立体異性体も追加できます。無料でWebブラウザ上で動作し、ダウンロードは不要です。

C₄H₁₀Oのような分子式を入力します。考えられるすべての構造を組み立て、重複と不安定な形を取り除き、残りをアルカン、アルケン、アルコール、エーテル、アミンなどに分けて一覧表示します。

元素：C、H、N、O、S、F、Cl、Br、I（通常の原子価：C 4、N 3、O 2、S 2、ハロゲン 1）。炭素原子は8個まで、水素以外の原子は12個まで。

異性体ジェネレーターの使い方

1. C4H10O、C5H10、C3H9Nなどの分子式を入力するか、例のボタンを押します。
2. シス・トランス体とR/S体を数えるには「立体異性体を含める」にチェックを入れます。教科書どおりの数え方にするには「不安定な構造を除外」をチェックしたままにします。「ベンゼン環を含むC₇H₈Oの異性体」のような芳香族の問題では「ベンゼン環のみ」にチェックを入れます。
3. 合計数と種類別のチップを確認します。チップをクリックすると、アルコールや第二級アミンなど、1つの種類だけを表示できます。
4. 構造の下にある「MolDrawで開く」を押すと、編集、3Dでの確認、画像の書き出しができます。

構造異性の種類

構造異性体は分子式が同じでも原子のつながり方が異なるものです。学校の授業では5種類に分けます。

ケトンとそのエノールのような互変異性体も構造異性体です。両者はすばやく相互変換するため、フィルターのチェックを外さない限り、不安定な形（エノール）は数に含めません。

まず不飽和度を求める

不飽和度（DoU）は、各異性体が持つべき環とπ結合の合計数を表します。C_cH_hN_nO_oX_xの場合：

酸素と硫黄は不飽和度に影響しません。

C₄H₁₀Oは不飽和度0なので、すべての異性体が鎖状の飽和化合物、つまりアルコールとエーテルだけです。C₃H₆Oは不飽和度1なので、各異性体はC=C、C=O、環のいずれか1つを持ちます。確認には不飽和度計算ツールを使ってください。

立体異性体：シス・トランス、R/S、メソ体

立体異性体は結合は同じでも空間的な配置が異なります。「立体異性体を含める」にチェックを入れると、各構造の下に一覧表示されます。

幾何異性体（シス・トランス、E/Z）

C=C二重結合が2つの異性体を生じるのは、それぞれの炭素が異なる2つの基を持つ場合だけです。ブタ-2-エンにはシス（Z）体とトランス（E）体があります。ブタ-1-エンと2-メチルプロペンには、一方の炭素に水素が2つ結合しているためありません。置換された炭素を2つ持つ環にもシス体とトランス体があり、1,3-ジメチルシクロブタンがその例です。

光学異性体（R/S）

4つの異なる基を持つ炭素は不斉中心（立体中心）です。R体とS体という互いに鏡像の関係にある2つの形を生じ、これらをエナンチオマー（鏡像異性体）と呼びます。2つの立体異性体として数えます。ブタン-2-オールと2-クロロブタンはそれぞれ不斉中心を1つ持つので、それぞれ1対を生じます。描いた構造にRまたはSを帰属するにはR/S キラリティ判定を使ってください。

メソ体と2ⁿ則

n個の不斉中心を持つ分子の立体異性体は最大2ⁿ個です。分子が対称な場合はそれより少なくなります。メソ体は不斉中心を持ちながら分子内に対称面を持つため、その鏡像と同一であり、1つとして数えます。ブタン-2,3-ジオールは不斉中心が2つですが、立体異性体は(2R,3R)、(2S,3S)、メソ体の(2R,3S)の3つです。同様に、cis-1,2-ジメチルシクロプロパンはメソ体で、トランス体は1対のエナンチオマーです。

アミンの窒素は不斉中心として数えません。反転が速すぎて、2つの形を分離できないためです。

例題（JEE・NEET形式）

ジェネレーターのしくみ

1. 分子式を読み取り、不飽和度を求めます。
2. 各原子に通常の原子価（C 4、N 3、O 2、S 2、ハロゲン 1）を与えながら、飽和骨格を1原子ずつすべて組み立てます。
3. 次に不飽和度を1単位ずつ加えます。C=C、C=O、C≡Cの追加の結合として、または環を閉じる新しい結合として加えます。
4. 各ステップの後に正準コードで構造を比較し、2通りに描かれた同じ分子は1つだけ残します。ベンゼン環のケクレ構造は1つの構造として数えます。
5. 不安定な構造を（以下の規則で）除き、残りを種類別に並べて命名します。
6. 立体異性体については、すべての不斉中心と立体異性を生じる二重結合を見つけ、それぞれの配置を試して互いに異なるものを残します。メソ体は1つ、2つのエナンチオマーは2つとして数えます。

保存された一覧ではなく実際に数え上げているため、教科書に載っていない分子式にも使えます。名前はMolDraw独自の命名規則によります。主鎖は主基の数が最も多いもの、次に多重結合が最も多いもの、次に炭素数が最も多いもの（多くの教科書と同じ）を選び、主基を同じ数だけ持つ場合は鎖より環を優先します。名前に確信が持てない場合は、推測せずにSMILESを表示します。

不安定な構造とみなされるのはどれですか？

「不安定な構造を除外」にチェックが入っている場合（初期設定）、以下を除外します。

• 2つのヘテロ原子間の結合：過酸化物（O–O）、ヒドロキシルアミンやオキシム（N–O）、ヒドラジン（N–N）、O–SやN–Sの結合、N・O・S上のハロゲンは含めません。ジスルフィド（S–S）は含めます。
• エノール、イノール、エンチオール：C=CまたはC≡C結合を持つ炭素上のO–HやS–Hは含めません。アレン型アルコールもこれで除かれます。フェノールは残します。
• N–Hを持つエナミンとイナミン。完全に置換されたエナミンはエノールエーテルと同様に残し、アニリンも残します。
• イミド酸：窒素と二重結合した炭素上のO–Hは含めません。
• ジェミナルジオール、ヘミアセタール、ヘミアミナール：飽和炭素上に、O–H（またはS–H）と別のO、N、Sまたはハロゲンが同時に結合したものは含めません。同様に、同じ炭素上のN–Hとハロゲンも含めません。
• C≡CまたはC=C=C単位のsp炭素上の酸素：イノールエーテルやケテン（C=C=O）は含めません。イソシアネート（N=C=O）は残します。
• 8員環未満の環内の三重結合、または9員環未満の環内のC=C=C単位。
• 一方が3員環または4員環である2つの環に共有された二重結合、および8員環未満の環に含まれる橋頭位の二重結合（ブレット則）。
• シクロブタジエン環、およびC=CとO、N–HまたはSを含む3員環（オキシレン、1H-アジリン、チイレン）。

すべての原子は常に原子価を満たすため、カルベン、ラジカル、イオンは現れません。シクロプロペンやビシクロ[1.1.0]ブタンのように、ひずみはあっても実在する分子は残します。立体異性体については、存在しえない環縮合（非常に小さな環のトランス縮合や、in/out型の橋頭位）は数えません。原子価が正しいすべての構造を見るにはフィルターのチェックを外してください。除外された構造は結果の下に一覧表示されます。

異性体を数えるときのよくある間違い

• 同じ分子を2回数える。折れ曲がって描いた鎖や、反対側から番号を付けた鎖は同じ分子です。1-クロロプロパンと3-クロロプロパンは同一の化合物です。
• 環を忘れる。C₃H₆はプロペンとシクロプロパンです。不飽和度が1以上の分子式には環状の異性体がありえます。
• 官能基異性体を忘れる。アルコールにはエーテル、アルデヒドにはケトン、カルボン酸にはエステルが対応します。
• エノールやジェミナルジオールを数える。これらは安定な化合物ではないため、教科書の解答では除外されます。
• シス・トランス異性を誤った二重結合に当てはめる。アルケンの一方の炭素が同じ基を2つ持つ場合（ブタ-1-エン、2-メチルプロペン）、幾何異性体はありません。
• メソ体を取り違える。メソ体は2つではなく1つの立体異性体です。エナンチオマーは2つです。
• 問題文をよく読む。「構造異性体」は構造異性体のみを意味します。「異性体の総数」や「立体異性体を含む」とあれば、シス・トランス体とR/S体を加えます。

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