MolDraw › Alat kimia › Panduan Notasi SMILES

Panduan Notasi SMILES

Singkatnya: Pelajari notasi SMILES: apa itu SMILES, aturan untuk atom, ikatan, cabang, cincin, aromatisitas, dan stereo, kode SMILES molekul umum, serta validator SMILES langsung dengan pratinjau 2D. Gratis, berjalan di peramban web Anda, dan tidak perlu diunduh.

SMILES menuliskan molekul sebagai satu baris teks. Panduan ini membahas setiap aturan yang Anda perlukan, dengan contoh soal dan tabel kode SMILES molekul umum. Validator langsung memeriksa SMILES Anda, memberikan rumusnya, dan menggambarnya.

Jawaban singkat: SMILES menuliskan atom sebagai simbol (hidrogen implisit), memakai = dan # untuk ikatan rangkap dua dan tiga, ( ) untuk cabang, angka berpasangan untuk cincin, dan huruf kecil untuk atom aromatik. Etanol adalah CCO dan benzena adalah c1ccccc1.

Coba string SMILES (validator langsung)

Apa itu SMILES?

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) adalah cara menuliskan struktur kimia sebagai satu baris teks ASCII. David Weininger memperkenalkannya pada 1988 (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Kini spesifikasi OpenSMILES mendokumentasikannya. String SMILES mencantumkan atom sesuai urutan Anda menjumpainya saat menelusuri molekul, dengan simbol untuk ikatan, cabang, dan penutupan cincin. Etanol adalah CCO, benzena c1ccccc1, dan kafein Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

Karena berupa teks biasa, SMILES menjadi cara standar untuk menyimpan, mencari, dan bertukar molekul di basis data (PubChem, ChEMBL), lembar kerja, kode, dan dataset pembelajaran mesin. SMILES dapat diketik atau disalin ke hampir semua program kimia, termasuk MolDraw.

Aturan SMILES dalam 8 langkah

Aturan	Cara kerjanya	Contoh
Atom	Atom subset organik B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I ditulis sebagai simbol saja. Hidrogen ditambahkan otomatis untuk memenuhi valensi normal.	`C` metana, `O` air, `N` amonia, `CCl` klorometana
Kurung siku	Unsur lain, muatan, isotop, atau H eksplisit ditulis dalam kurung siku, dan hidrogen tidak lagi ditambahkan otomatis.	`[Na+]`, `[NH4+]`, `[O-]`, `[13CH4]`, `[Fe+2]`
Ikatan	Ikatan tunggal tersirat di antara atom bertetangga. Tulis `=` untuk rangkap dua, `#` untuk rangkap tiga, dan `.` untuk memisahkan bagian yang tidak berikatan.	`CC` etana, `C=C` etena, `C#N` HCN, `[Na+].[Cl-]`
Cabang	Cabang ditulis dalam tanda kurung setelah atom tempatnya terikat. Cabang dapat bersarang.	`CC(C)C` isobutana, `CC(=O)O` asam asetat
Cincin	Putuskan satu ikatan cincin dan beri label kedua ujungnya dengan angka yang sama. Angka dapat dipakai ulang setelah cincin ditutup, dan `%10` ke atas dipakai untuk jumlah cincin yang sangat banyak.	`C1CCCCC1` sikloheksana, `C1CC1` siklopropana
Aromatisitas	Atom berhuruf kecil bersifat aromatik, dan ikatan di antaranya aromatik. Bentuk Kekulé dengan ikatan = berselang-seling juga valid.	`c1ccccc1` = `C1=CC=CC=C1` benzena; `c1cc[nH]c1` pirol
Stereo (cis/trans)	`/` dan `\` menunjukkan arah ikatan di setiap sisi ikatan rangkap.	`F/C=C/F` trans, `F/C=C\F` cis-1,2-difluoroetena
Stereo (kiralitas)	`@` (berlawanan arah jarum jam) atau `@@` (searah jarum jam) di dalam kurung siku memberikan urutan atom tetangga jika dilihat dari tetangga pertama.	`C[C@@H](C(=O)O)N` L-alanina

Menulis SMILES secara manual: isobutanol

Gambar kerangkanya tanpa hidrogen: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
Pilih atom awal di salah satu ujung, mis. karbon metil: C.
Lanjut ke tetangganya, karbon CH: CC. Karbon ini memiliki metil kedua, yang ditulis sebagai cabang: CC(C).
Lanjutkan sepanjang rantai utama ke CH₂ lalu O: CC(C)CO.
Hidrogen implisit, jadi CC(C)CO sudah lengkap: C₄H₁₀O.

Banyak SMILES dapat mendeskripsikan molekul yang sama (OCC(C)C juga isobutanol). SMILES kanonis adalah satu versi baku yang dihasilkan program, sehingga molekul identik menghasilkan string identik. SMILES isomerik juga menyimpan stereokimia dan isotop.

Kode SMILES molekul umum

SMILES dari PubChem, dengan rumus yang diperiksa oleh parser halaman ini. Ketuk Coba untuk memuatnya ke validator.

Molekul	SMILES	Rumus
Asam asetat	`CC(=O)O`	C₂H₄O₂
Aseton	`CC(=O)C`	C₃H₆O
Adrenalin (epinefrin)	`CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O`	C₉H₁₃NO₃
Amonia	`N`	H₃N
Aspirin	`CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O`	C₉H₈O₄
Benzena	`C1=CC=CC=C1`	C₆H₆
Kafein	`CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C`	C₈H₁₀N₄O₂
Karbon dioksida	`C(=O)=O`	CO₂
Kolesterol	`C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C`	C₂₇H₄₆O
Asam sitrat	`C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O`	C₆H₈O₇
Sikloheksana	`C1CCCCC1`	C₆H₁₂
Etanol	`CCO`	C₂H₆O
Etena	`C=C`	C₂H₄
Etuna	`C#C`	C₂H₂
Glukosa	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O`	C₆H₁₂O₆
Glisina	`C(C(=O)O)N`	C₂H₅NO₂
Ibuprofen	`CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O`	C₁₃H₁₈O₂
L-Alanina	`C[C@@H](C(=O)O)N`	C₃H₇NO₂
Metana	`C`	CH₄
Metanol	`CO`	CH₄O
Naftalena	`c1ccc2ccccc2c1`	C₁₀H₈
Parasetamol	`CC(=O)Nc1ccc(O)cc1`	C₈H₉NO₂
Fenol	`Oc1ccccc1`	C₆H₆O
Piridina	`c1ccncc1`	C₅H₅N
Serotonin	`C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN`	C₁₀H₁₂N₂O
Natrium klorida	`[Na+].[Cl-]`	ClNa
Sukrosa	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O`	C₁₂H₂₂O₁₁
Toluena	`Cc1ccccc1`	C₇H₈
Vanilin	`COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O`	C₈H₈O₃
Air	`O`	H₂O

Kesalahan umum SMILES

Cincin tidak ditutup: C1CC membuka cincin 1 tetapi tidak pernah menutupnya.
Kesalahan valensi: C(C)(C)(C)(C)C memberi karbon lima ikatan.
N–H aromatik: pirol adalah c1cc[nH]c1, dan [nH] dalam kurung siku wajib ditulis.
Huruf besar-kecil penting: Co adalah kobalt, sedangkan CO adalah metanol, dan Sc adalah skandium, bukan S ditambah C aromatik.
Muatan memerlukan kurung siku: tulis [O-], bukan O-.

Konversi SMILES ke format lain

MolDraw memiliki konverter gratis untuk setiap arah yang umum: SMILES ke struktur (2D), struktur ke SMILES, nama ke SMILES, SMILES ke nama IUPAC, SMILES ke InChI, SMILES ke MOL, dan SMILES ke 3D.

Menggambar struktur untuk catatan Anda? MolDraw adalah editor struktur kimia online gratis untuk molekul, reaksi, dan diagram laboratorium.

Buka editor MolDraw

Pertanyaan yang sering diajukan

Apa kepanjangan SMILES dalam kimia?

Simplified Molecular Input Line Entry System: notasi garis yang menuliskan struktur molekul sebagai string teks pendek, seperti CCO untuk etanol.

Apa kode SMILES untuk air?

O. Hidrogen bersifat implisit, sehingga satu oksigen berarti H₂O. Bentuk eksplisitnya [OH2].

Bagaimana cincin ditulis dalam SMILES?

Putuskan satu ikatan cincin dan tulis angka yang sama setelah kedua atomnya: sikloheksana adalah C1CCCCC1 dan benzena adalah c1ccccc1.

Apa arti huruf kecil dalam SMILES?

Atom aromatik: c, n, o, s, p (dan b). c1ccccc1 adalah benzena dengan ikatan aromatik.

Apa perbedaan SMILES kanonis dan SMILES isomerik?

SMILES kanonis adalah satu string baku untuk setiap molekul. SMILES isomerik juga mengodekan stereokimia (@, @@, /, \) dan isotop. PubChem menyediakan keduanya.

Bagaimana cara mendapatkan SMILES suatu molekul?

Gambar molekulnya dan gunakan struktur ke SMILES, konversi nama dengan nama ke SMILES, atau cari di PubChem. Lalu tempel ke validator di atas untuk memeriksanya.

Alat kimia terkait

Terakhir diperbarui: 11 Oktober 2026