Panah Lengkung dan Arrow Pushing: Aturan, Pola, dan Cara Berlatih
Jawaban singkat: Panah lengkung menunjukkan sepasang elektron yang berpindah. Panah berawal dari elektron: pasangan elektron bebas, ikatan π, atau ikatan σ. Panah berakhir di tujuan elektron: pada atom, sebagai pasangan elektron bebas baru, atau di antara dua atom, sebagai ikatan baru. Panah kail memindahkan satu elektron. Untuk berlatih, buka latihan mekanisme panah elektron yang gratis, ketuk tempat setiap panah dimulai dan berakhir, lalu tekan Periksa jawaban.
Apa itu arrow pushing
Arrow pushing adalah cara kimiawan menunjukkan bagaimana reaksi terjadi, satu tahap demi satu tahap. Setiap panah lengkung memindahkan elektron. Ikatan terbentuk di tempat pasangan elektron tiba di antara atom, dan ikatan putus di tempat pasangan elektron pergi.
Nukleofil adalah spesi kaya elektron yang memberikan sepasang elektron, seperti HO⁻, NH₃, CN⁻, atau ikatan π C=C. Elektrofil adalah spesi miskin elektron yang menerima sepasang elektron, seperti karbokation, karbon pada C=O, H⁺, atau NO₂⁺. Panah selalu berjalan dari nukleofil ke elektrofil.
Aturannya
- Panah memindahkan elektron, bukan atom. Panah penuh (kepala dua sisi) memindahkan dua elektron. Panah kail (kepala satu sisi) memindahkan satu.
- Ekor berada pada elektron. Mulailah dari pasangan elektron bebas, ikatan π, atau ikatan σ. Jangan pernah memulai dari muatan positif, orbital kosong, atau atom H tanpa ikatan.
- Kepala menunjukkan ke mana elektron pergi. Berakhir pada atom membentuk pasangan elektron bebas. Berakhir di antara dua atom membentuk ikatan.
- Pertahankan oktet. C, N, dan O dapat menampung paling banyak delapan elektron. Jika sepasang elektron tiba di atom yang sudah penuh, panah lain harus memindahkan sepasang elektron menjauh darinya dalam tahap yang sama.
- Muatan mengikuti panah. Atom yang memakai pasangan elektron bebasnya untuk membentuk ikatan menjadi satu satuan lebih positif. Atom yang memperoleh pasangan elektron bebas menjadi satu satuan lebih negatif.
- Muatan total kekal. Jumlahkan muatan sebelum dan sesudah. Keduanya harus sama.
Muatan formal = elektron valensi − elektron tak berikatan − jumlah ikatan. Gunakan untuk memeriksa setiap atom setelah Anda menggambar panah.
Panah penuh dan panah kail
| Panah lengkung penuh | Memindahkan sepasang elektron. Dipakai untuk reaksi polar: asam dan basa, nukleofil dan elektrofil, SN1, SN2, E1, E2, adisi, dan eliminasi. |
|---|---|
| Panah kail | Memindahkan satu elektron. Dipakai untuk reaksi radikal. Memutus ikatan secara merata (homolisis) membutuhkan dua panah kail, satu ke setiap atom. |
| Panah reaksi (→) | Memisahkan bahan awal dari produk. Bukan panah lengkung. |
| Panah resonansi (↔) | Menghubungkan dua gambar dari spesi yang sama. Tidak ada reaksi yang terjadi. |
Pola panah yang umum
Hampir setiap mekanisme dibangun dari beberapa pola.
| Transfer proton | Pasangan elektron bebas basa → H; ikatan H–A → A. Contoh: HO⁻ + HCl → H₂O + Cl⁻. |
|---|---|
| Serangan nukleofilik | Pasangan elektron bebas atau ikatan π → atom elektrofilik. Contoh: air + (CH₃)₃C⁺. |
| Lepasnya gugus pergi | Ikatan C–X → X. Contoh: (CH₃)₃C–Br → (CH₃)₃C⁺ + Br⁻. |
| SN2 | Nukleofil → C dan C–X → X, pada saat yang sama. |
| Adisi pada C=O | Nukleofil → C dan π C=O → O. |
| E2 | Basa → H-β, C–H → C–C (ikatan π baru), C–X → X. |
| Pergeseran karbokation | Ikatan C–H atau C–C → C⁺ di sebelahnya. |
| Perisiklik | Panah dalam lingkaran tertutup, seperti pada reaksi Diels–Alder. |
| Radikal | Panah kail, satu elektron per panah. |
Cara memakai alat latihan
- Buka latihan mekanisme panah elektron.
- Pilih Tingkat (Pengantar, Menengah, atau Lanjutan) dan Jenis reaksi, atau biarkan keduanya pada semua.
- Baca persamaannya dan baris yang menyebutkan berapa panah yang harus digambar.
- Ketuk awal panah: sepasang titik (pasangan elektron bebas), sebuah ikatan, atau satu titik (elektron tak berpasangan). Lalu ketuk atom atau ikatan tujuan elektron.
- Untuk tahap radikal, tekan Panah kail (1 e⁻) sebelum menggambar.
- Tekan Periksa jawaban. Setiap panah yang salah mendapat pesannya sendiri. Hapus dengan ×, atau gunakan Urungkan atau Hapus.
- Tekan Petunjuk jika Anda buntu, atau Tampilkan jawaban untuk melihat panah yang benar berwarna oranye, produknya, dan alasannya. Lalu tekan Langkah berikutnya.
Panah dapat digambar dalam urutan apa pun. Alat ini juga menerima gambar yang setara, seperti panah pasangan elektron bebas yang berakhir pada ikatan yang dibentuknya, bukan pada atomnya. Kemajuan Anda disimpan di peramban; Atur ulang kemajuan menghapusnya.
Contoh soal
1. SN2: hidroksida dan bromometana
HO⁻ + CH₃Br → CH₃OH + Br⁻. Panah 1 berjalan dari pasangan elektron bebas pada O⁻ ke karbon. Panah 2 berjalan dari ikatan C–Br ke bromin. Oksigen berubah dari −1 menjadi 0, dan bromin dari 0 menjadi −1. Satu panah saja akan memberi karbon lima ikatan, sehingga keduanya diperlukan.
2. E2: hidroksida dan bromoetana
Panah 1: pasangan elektron bebas O⁻ ke hidrogen pada karbon di sebelah C–Br. Panah 2: ikatan C–H itu ke ikatan C–C, yang menjadi ikatan π. Panah 3: ikatan C–Br ke bromin. Produknya etena, air, dan bromida. Panah kedua berakhir pada ikatan, bukan pada atom karbon.
3. Adisi aldol
Enolat CH₂=CH–O⁻ menyerang asetaldehida. Panah 1: pasangan elektron bebas O⁻ membentuk kembali C=O. Panah 2: ikatan π C=C menyerang karbon aldehida, membentuk ikatan C–C baru. Panah 3: ikatan π C=O aldehida berpindah ke oksigennya, menghasilkan alkoksida.
4. Klorinasi radikal metana
Cl• + CH₄ → HCl + •CH₃ memakai tiga panah kail. Satu elektron dari Cl• dan satu dari ikatan C–H berpasangan menjadi ikatan H–Cl. Elektron C–H lainnya tetap pada karbon sebagai radikal metil.
5. Pergeseran hidrida-1,2
Karbokation sekunder di sebelah C–H menjadi tersier. Satu panah berjalan dari ikatan C–H ke karbon positif. Hidrogen berpindah bersama dua elektronnya, sebagai hidrida. Jika panah berakhir pada ikatan C–C, panah itu justru menggambarkan eliminasi.
Tabel ringkasan
| Tahap | Panah · perubahan muatan |
|---|---|
| Transfer proton | 2 · basa bertambah +1, A pada asam bertambah −1 |
| Ionisasi SN1 | 1 · C menjadi +, gugus pergi − |
| SN2 | 2 · nukleofil +1, gugus pergi −1 |
| Adisi pada C=O | 2 · O menjadi − |
| E2 | 3 · gugus pergi −1 |
| Pembentukan enolat | 3 · O menjadi − |
| Substitusi aromatik elektrofilik | 2 untuk menyerang, 2 untuk melepas H⁺ |
| Diels–Alder | 3 dalam lingkaran · tanpa muatan |
| Abstraksi radikal | 3 panah kail · tanpa muatan |
Kesalahan umum
- Panah terbalik. Menggambar dari elektrofil ke nukleofil, atau dari H⁺ ke basa.
- Berawal dari muatan +. Karbokation tidak memiliki elektron untuk diberikan.
- Terlalu banyak ikatan. Menyerang karbon yang sudah penuh tanpa mendorong sepasang elektron menjauh menghasilkan karbon berikatan lima.
- Memutus ikatan C=O yang salah. Pada adisi, hanya ikatan π yang berpindah ke oksigen.
- Kepala panah yang tidak jelas. Panah yang berhenti di tengah jalan tidak menyatakan apakah ikatan atau pasangan elektron bebas yang terbentuk.
- Panah penuh pada tahap radikal, atau panah kail pada tahap polar.
- Lupa memperbarui muatan. Hitung ulang setiap atom yang tersentuh panah.
Tips ujian
- Gambar semua pasangan elektron bebas pada atom yang bereaksi. Penguji mencari ekor panah pada pasangan elektron bebas.
- Mulai setiap panah tepat pada pasangan elektron bebas atau ikatan, dan akhiri tepat pada atom atau ikatan.
- Tuliskan muatan pada setiap zat antara. Muatan yang terlewat sering mengurangi nilai.
- Untuk SN2, tunjukkan serangan dari sisi yang berlawanan dengan gugus pergi.
- Untuk E2, gambar H dan gugus pergi dalam posisi anti-periplanar.
- Periksa kestabilan setiap karbokation yang Anda buat, dan cari kemungkinan pergeseran hidrida atau metil.
- Pelajari polanya, bukan reaksi satu per satu. Sebagian besar mekanisme ujian menggabungkan tiga atau empat pola.
Tanya jawab
Apa arti panah lengkung dalam kimia?
Panah lengkung menunjukkan sepasang elektron yang berpindah selama satu tahap reaksi. Ekornya adalah tempat elektron berada sekarang, dan kepalanya adalah tempat elektron berakhir. Atom tidak mengikuti panah; hanya elektron yang mengikutinya.
Bisakah panah lengkung berawal dari muatan positif?
Tidak. Muatan positif berarti atom kekurangan elektron, sehingga tidak ada elektron yang dapat diberikan. Panah mengarah ke pusat positif, seperti karbokation atau karbon δ+ pada C=O, tidak pernah berawal dari sana.
Kapan saya memakai panah kail?
Gunakan panah kail, dengan kepala satu sisi, saat satu elektron berpindah. Ini terjadi dalam reaksi radikal: homolisis Cl₂ atau Br₂ oleh cahaya, abstraksi hidrogen oleh radikal halogen, dan adisi radikal pada alkena. Memutus satu ikatan secara merata membutuhkan dua panah kail.
Mengapa panah berjalan dari nukleofil ke elektrofil?
Nukleofil kaya elektron dan menyediakan pasangan elektron yang membentuk ikatan baru. Elektrofil miskin elektron dan menerimanya. Karena panah mengikuti elektron, panah selalu berjalan dari nukleofil ke elektrofil, dan dari ikatan ke gugus pergi.
Berapa banyak panah yang dibutuhkan setiap tahap mekanisme?
Sebanyak pasangan elektron yang berpindah. Lepasnya gugus pergi membutuhkan satu. SN2 dan adisi pada C=O membutuhkan dua. E2 dan pembentukan enolat membutuhkan tiga. Reaksi Diels–Alder membutuhkan tiga panah dalam satu lingkaran. Adisi Michael dari enolat membutuhkan empat.
Bagaimana cara memeriksa apakah panah saya benar?
Terapkan setiap panah dan gambar ulang produknya. Setiap atom harus memiliki oktet yang masuk akal, muatan formal harus sesuai dengan panah, dan muatan total tidak boleh berubah. Latihan arrow pushing MolDraw yang gratis melakukan pemeriksaan ini untuk Anda pada 35 tahap nyata.
Apa perbedaan panah lengkung dan panah resonansi?
Panah lengkung memindahkan elektron di dalam atau antar-struktur. Panah lurus berkepala dua (↔) menghubungkan struktur resonansi, yaitu dua gambar dari molekul yang sama, bukan reaksi. Panah lengkung yang digambar pada sebuah bentuk resonansi menunjukkan cara berpindah dari satu gambar ke gambar berikutnya.