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Convertisseur de projections de Fischer (Fischer ⇄ Cram, R/S, D/L)
En bref : construisez une projection de Fischer ligne par ligne, ou collez un SMILES avec des marques @/@@. L'outil dessine la projection de Fischer et la représentation de Cram, attribue R ou S à chaque stéréocentre avec ses priorités CIP, et donne D ou L pour les sucres et les acides aminés.
Utilisez-le pour le glucose, le thréose, l'acide tartrique, les acides aminés et toute molécule à chaîne ouverte comptant jusqu'à cinq stéréocentres consécutifs. Les boutons de rotation et d'échange montrent quelles opérations conservent la molécule et lesquelles donnent son image miroir.
Ou construisez la projection de Fischer (de haut en bas)
Exemples :
Coin plein = vers vous, coin hachuré = vers l'arrière. Les descripteurs R/S des deux dessins proviennent de la même analyse CIP.
Comment utiliser le convertisseur de projections de Fischer
- Collez un SMILES avec
@/@@et cliquez sur Convertir, ou choisissez un exemple comme D-Glucose. - Modifiez n'importe quel groupe avec les menus. Le menu du haut correspond au sommet de la chaîne verticale ; chaque ligne est un carbone avec un groupe à gauche et un à droite.
- Lisez côte à côte la projection de Fischer et la représentation de Cram. Chaque centre a une fiche indiquant ses priorités CIP, la position de chaque groupe et comment on en déduit R ou S.
- Essayez Rotation de 180° (même molécule), Rotation de 90° (énantiomère, un seul centre), Image miroir, ou ⇄ sur une ligne (inverse ce centre).
Règles de la projection de Fischer
Horizontal = vers vous
Chaque croisement est un carbone. Les liaisons horizontales sortent de la feuille (coins pleins). Les liaisons verticales s'enfoncent derrière la feuille (coins hachurés). La chaîne carbonée principale est verticale, le carbone le plus oxydé (CHO, COOH) en haut.
La rotation de 180° est permise
Faire tourner tout le dessin de 180° dans le plan de la feuille laisse les liaisons verticales à l'arrière et les horizontales à l'avant. C'est la même molécule.
La rotation de 90° ne l'est pas
Une rotation de 90° place les liaisons arrière à l'horizontale et les liaisons avant à la verticale. Lue comme une projection de Fischer, elle représente l'énantiomère.
Un échange inverse
Échanger deux groupes quelconques sur un carbone inverse ce centre (R ⇄ S). Deux échanges sur le même carbone redonnent la configuration de départ.
R/S directement à partir d'une projection de Fischer
- Classez les quatre groupes du carbone selon les règles CIP (numéro atomique d'abord ; atomes dupliqués pour C=O).
- Suivez 1 → 2 → 3 sur la feuille.
- Si le groupe 4 (souvent H) est sur une liaison verticale, sens horaire = R et sens anti-horaire = S.
- Si le groupe 4 est sur une liaison horizontale, inversez la réponse.
D et L
Dessinez la chaîne avec le carbone le plus oxydé en haut. Pour un sucre, regardez le stéréocentre le plus éloigné du C=O : OH à droite donne D, à gauche L. Pour un acide aminé, regardez le NH₂ du carbone α : à droite D, à gauche L. D/L compare une molécule au glycéraldéhyde ; cela n'indique pas le sens de rotation de la lumière polarisée et ce n'est pas la même chose que R/S.
De Fischer à Cram (zigzag)
La projection de Fischer montre chaque carbone en conformation éclipsée, la chaîne se recourbant derrière la feuille. Un dessin en zigzag montre la chaîne décalée et à plat dans la feuille. Faire tourner un carbone sur deux de 180° permet de passer de l'une à l'autre : des groupes situés du même côté en projection de Fischer se retrouvent de part et d'autre (un coin plein, un coin hachuré) sur des carbones voisins du zigzag. L'outil effectue cette conversion pour vous et vérifie le résultat avec R/S.
Exemples résolus
L-Alanine
COOH en haut, CH₃ en bas, NH₂ à gauche. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 tourne dans le sens horaire, H est horizontal : on inverse.
(S)-alanine ; L car NH₂ est à gauche
D-Glucose
OH à droite, à gauche, à droite, à droite de C2 à C5. Le dernier stéréocentre (C5) a son OH à droite.
(2R,3S,4R,5R), série D
Acide tartrique
OH du même côté sur C2 et C3 : un plan miroir coupe la molécule entre eux. OH de part et d'autre : chirale.
méso (2R,3S) et le couple (R,R)/(S,S)
Érythrose et thréose
L'érythrose a ses deux OH du même côté ; le thréose les a de part et d'autre. Ce sont des diastéréoisomères.
D-érythrose (2R,3R), D-thréose (2S,3R)
Erreurs courantes
- Faire tourner une projection de Fischer de 90°. On obtient l'énantiomère.
- Oublier d'inverser la réponse quand H est sur une liaison horizontale.
- Croire que D signifie toujours R. Le D-glycéraldéhyde est R, mais D/L et R/S sont des systèmes différents ; la L-cystéine est R.
- Lire D/L sur le mauvais carbone. Pour les sucres, utilisez le stéréocentre le plus éloigné du C=O, pas C2.
- Recopier une projection de Fischer en zigzag sans faire tourner un carbone sur deux : les groupes situés du même côté en Fischer deviennent anti (coin plein et coin hachuré) sur des carbones voisins du zigzag.
L'outil traite les chaînes ouvertes comptant jusqu'à cinq stéréocentres consécutifs. Les stéréocentres situés dans un cycle ne peuvent pas être représentés en projection de Fischer.
Dessinez-la proprement. Ouvrez la structure dans l'éditeur gratuit MolDraw pour ajouter coins, étiquettes et flèches, puis exportez-la en PNG ou SVG.
Ouvrir l'éditeur MolDraw completQuestions fréquentes
Qu'est-ce qu'une projection de Fischer ?
Une représentation plane d'une molécule possédant des stéréocentres. Chaque croisement est un carbone. Les liaisons horizontales pointent vers l'observateur et les liaisons verticales s'en éloignent. La chaîne principale est verticale, de haut en bas.
Comment trouver R ou S à partir d'une projection de Fischer ?
Classez les quatre groupes selon les règles CIP et suivez 1 → 2 → 3. Si le groupe de plus faible priorité est sur une liaison verticale, le sens horaire correspond à R. S'il est sur une liaison horizontale, inversez la réponse.
Peut-on faire tourner une projection de Fischer ?
Vous pouvez la faire tourner de 180° dans le plan de la feuille : la molécule reste la même. Une rotation de 90° donne l'énantiomère, car elle place à l'horizontale des liaisons dirigées vers l'arrière.
Comment distinguer D de L ?
Placez le carbone le plus oxydé en haut. Pour un sucre, l'OH du stéréocentre le plus éloigné du C=O est à droite pour D et à gauche pour L. Pour un acide aminé, le NH2 du carbone α est à gauche pour L.
D est-il identique à R ?
Non. D/L compare la molécule au glycéraldéhyde, alors que R/S découle des priorités CIP. Le D-glycéraldéhyde est R, mais la L-cystéine est R et la plupart des autres L-acides aminés sont S.
Comment repérer un composé méso dans une projection de Fischer ?
Cherchez un plan miroir horizontal passant par le milieu : si la moitié supérieure est l'image miroir de la moitié inférieure, la molécule est méso et achirale. L'acide méso-tartrique a ses deux groupes OH du même côté.
Le convertisseur de projections de Fischer est-il gratuit ?
Oui. Il fonctionne dans votre navigateur sans inscription.
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