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Énumérateur de stéréoisomères (règle des 2ⁿ, formes méso, énantiomères)
En bref : dessinez une molécule ou collez son SMILES. L'outil trouve chaque stéréocentre et chaque double liaison stéréogène, construit les 2ⁿ arrangements, retire les doublons pour que les formes méso ne comptent qu'une fois, attribue R/S et E/Z à chaque isomère et les classe en couples d'énantiomères et en diastéréoisomères.
Utilisez-le pour répondre aux questions « combien de stéréoisomères ? », pour comprendre pourquoi l'acide tartrique en a 3 et non 4, ou pour dessiner les 16 aldohexoses. Les marques stéréochimiques indiquées dans le SMILES servent de filtre : les isomères correspondants sont signalés.
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Comment utiliser l'énumérateur de stéréoisomères
- Dessinez la molécule dans l'éditeur, collez un SMILES et appuyez sur Entrée, ou choisissez un exemple comme Acide tartrique. Les marques stéréochimiques sont facultatives.
- Lisez le décompte : le nombre de stéréocentres et de doubles liaisons stéréogènes, la limite supérieure 2n et le nombre réel de stéréoisomères restants.
- Chaque stéréoisomère est dessiné avec ses descripteurs R/S et E/Z et marqué chiral, méso ou achiral. Les énantiomères sont présentés par paires d'images miroir.
- Le tableau final indique si deux isomères sont énantiomères ou diastéréoisomères. Cliquez sur Ouvrir dans MolDraw sous une structure pour la modifier ou l'exporter.
Dénombrer les stéréoisomères : la règle des 2n
Un stéréocentre est généralement un carbone portant quatre groupes différents. Une double liaison stéréogène porte deux groupes différents à chaque extrémité et peut donc être E ou Z. Chacun offre deux possibilités : n éléments donnent donc au plus 2n stéréoisomères.
Le nombre réel est plus faible lorsque la molécule est symétrique :
- Formes méso. Si les deux moitiés de la molécule sont identiques, un arrangement comme (2R,3S) peut posséder un plan de symétrie interne. Il est alors identique à son image dans un miroir : il ne compte qu'une fois et est optiquement inactif.
- Diènes symétriques. Dans l'hexa-2,4-diène, (2E,4Z) et (2Z,4E) sont la même molécule : il y a donc 3 isomères et non 4.
- Cycles. Le cis-1,2-diméthylcyclohexane est méso ; la forme trans est un couple d'énantiomères, soit 3 au total. Les cycles 1,4-disubstitués n'ont que des formes cis et trans, sans R/S.
| Molécule | n | 2n | Stéréoisomères | Pourquoi |
|---|---|---|---|---|
| Butan-2-ol | 1 | 2 | 2 | Un couple d'énantiomères |
| 2,3-Dibromopentane | 2 | 4 | 4 | Extrémités différentes, donc pas de forme méso : deux couples |
| Acide tartrique, butane-2,3-diol, 2,3-dibromobutane | 2 | 4 | 3 | Un couple + une forme méso |
| Hexa-2,4-diène | 2 | 4 | 3 | EE, ZZ et EZ (= ZE) |
| Pentane-2,3,4-triol | 3 | 8 | 4 | Deux formes méso (C3 pseudo-asymétrique, r/s) + un couple |
| Glucose (chaîne ouverte) | 4 | 16 | 16 | 8 aldohexoses D et 8 aldohexoses L |
Énantiomères, diastéréoisomères et composés méso
- Les énantiomères sont des images miroir non superposables. Chaque stéréocentre est inversé : (2R,3R) et (2S,3S). Ils ont les mêmes propriétés physiques, à l'exception du sens de rotation du plan de polarisation de la lumière.
- Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas images l'un de l'autre. Certains centres diffèrent, d'autres non : (2R,3R) et (2R,3S). Les isomères cis/trans (E/Z) sont aussi des diastéréoisomères. Ils ont des températures de fusion, d'ébullition et des solubilités différentes.
- Les composés méso possèdent des stéréocentres mais sont achiraux en raison d'un plan de symétrie interne (ou d'un centre d'inversion).
- Les épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par un seul centre, comme le glucose et le galactose (C4).
Comment l'outil les trouve
Il essaie toutes les combinaisons R/S et E/Z, puis écrit chacune sous forme de code canonique tenant compte de la stéréochimie. Deux arrangements ayant le même code sont la même molécule : une forme méso n'est conservée qu'une fois et deux énantiomères restent deux. Les centres qui ne deviennent stéréogènes qu'une fois leurs voisins fixés (centres pseudo-asymétriques, notés r ou s) sont trouvés en répétant la recherche.
Exemples résolus
2,3-Dibromobutane
Deux stéréocentres portant les mêmes groupes. (2R,3S) possède un plan de symétrie entre C2 et C3.
3 stéréoisomères : (R,R), (S,S), méso
Thréonine
C2 et C3 portent des groupes différents, donc aucune forme méso n'est possible. La L-thréonine naturelle est (2S,3R) ; (2S,3S) est la L-allothréonine.
4 stéréoisomères, 2 couples
Carvone
Un stéréocentre (C5 du cycle). La liaison C=C du cycle ne peut pas être E/Z dans un cycle à six chaînons.
2 : (R)-carvone (menthe verte) et (S)-carvone (carvi)
1,2-Diméthylcyclohexane
La forme cis possède un plan de symétrie (méso). La forme trans est chirale.
3 : cis (méso) + trans (R,R)/(S,S)
Erreurs fréquentes
- Donner 2n comme réponse pour une molécule symétrique. Cherchez d'abord les formes méso.
- Oublier les doubles liaisons E/Z. Elles comptent dans n au même titre que les stéréocentres.
- Compter une liaison C=C d'un petit cycle comme E/Z. Dans les cycles de moins de huit atomes, seule la forme cis (Z) peut exister.
- Considérer (2R,3S) et (2S,3R) comme deux isomères alors que la molécule est symétrique. Il s'agit d'un seul composé méso.
- Compter l'azote d'une amine comme stéréocentre. Il s'inverse trop vite pour que R et S restent séparés.
Éléments : C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. Jusqu'à 40 atomes autres que l'hydrogène et 256 stéréoisomères.
Dessinez n'importe quel stéréoisomère. Ouvrez-le dans l'éditeur gratuit MolDraw pour modifier les liaisons en coin et en pointillés, le voir en 3D et exporter une image.
Ouvrir l'éditeur MolDraw completQuestions fréquentes
Comment calcule-t-on le nombre de stéréoisomères ?
Comptez les stéréocentres et les doubles liaisons stéréogènes (n). Le maximum est 2^n. Retirez ensuite les doublons : si la molécule est symétrique, certains arrangements sont des formes méso ou sont identiques, et le nombre réel est donc plus faible.
Combien de stéréoisomères l'acide tartrique possède-t-il ?
Trois. Il possède deux stéréocentres, soit 2^2 = 4 arrangements, mais (2R,3S) et (2S,3R) sont le même composé méso. Les deux autres, (R,R) et (S,S), forment un couple d'énantiomères.
Qu'est-ce qu'un composé méso ?
Une molécule qui possède des stéréocentres mais reste achirale, car elle a un plan de symétrie interne. Elle est identique à son image dans un miroir et ne fait pas tourner le plan de polarisation de la lumière. L'acide méso-tartrique et le cis-1,2-diméthylcyclohexane en sont des exemples.
Quelle est la différence entre énantiomères et diastéréoisomères ?
Les énantiomères sont images l'un de l'autre dans un miroir : chaque stéréocentre est inversé. Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas images l'un de l'autre, comme (2R,3R) et (2R,3S). Les alcènes cis et trans sont des diastéréoisomères.
Combien de stéréoisomères le glucose possède-t-il ?
Le glucose à chaîne ouverte a quatre stéréocentres (C2 à C5) et aucune symétrie, soit 2^4 = 16 stéréoisomères : les 8 aldohexoses D et les 8 aldohexoses L. Les formes cycliques ajoutent un cinquième centre en C1 (anomères α et β).
Les doubles liaisons comptent-elles comme stéréocentres ?
Une double liaison portant deux groupes différents sur chaque carbone est stéréogène : elle donne des isomères E et Z et compte dans n. Ce n'est pas un stéréocentre, mais c'est un élément stéréogène.
L'énumérateur de stéréoisomères est-il gratuit ?
Oui. Il fonctionne dans votre navigateur, sans inscription.
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