Générateur et compteur d'isomères

En bref : saisissez une formule brute pour dénombrer et dessiner chaque isomère de constitution, avec son nom IUPAC, classé par famille. Ajoutez les stéréoisomères cis/trans et R/S d'un simple clic. Il est gratuit, fonctionne dans votre navigateur et ne nécessite aucun téléchargement.

Saisissez une formule comme C₄H₁₀O. L'outil construit toutes les structures possibles, élimine les doublons et les formes instables, puis classe le reste en alcanes, alcènes, alcools, éthers, amines, etc.

Éléments : C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I avec leurs valences habituelles (C 4, N 3, O 2, S 2, halogènes 1). Jusqu'à 8 atomes de carbone et 12 atomes autres que l'hydrogène.

Comment utiliser le générateur d'isomères

1. Saisissez une formule brute comme C4H10O, C5H10 ou C3H9N, ou cliquez sur un bouton d'exemple.
2. Cochez Inclure les stéréoisomères pour compter les formes cis/trans et R/S. Laissez Exclure les structures instables coché pour obtenir les décomptes des manuels. Cochez Cycle benzénique uniquement pour les questions aromatiques comme « isomères de C₇H₈O contenant un cycle benzénique ».
3. Lisez le total et les pastilles de familles. Cliquez sur une pastille pour n'afficher qu'une famille, comme les alcools ou les amines secondaires.
4. Cliquez sur Ouvrir dans MolDraw sous une structure pour la modifier, la vérifier en 3D ou exporter une image.

Les types d'isomérie de constitution

Les isomères de constitution ont la même formule brute, mais leurs atomes sont liés dans un ordre différent. Les cours les répartissent en cinq types.

Les tautomères, comme une cétone et son énol, sont aussi des isomères de constitution. Ils se transforment rapidement l'un en l'autre : la forme instable (l'énol) est donc exclue du décompte, sauf si vous décochez le filtre.

Le degré d'insaturation d'abord

Le degré d'insaturation (DI) indique combien de cycles plus liaisons π chaque isomère doit comporter. Pour C_cH_hN_nO_oX_x :

L'oxygène et le soufre ne le modifient pas.

C₄H₁₀O a un DI de 0 : tous ses isomères sont acycliques et saturés, uniquement des alcools et des éthers. C₃H₆O a un DI de 1 : chaque isomère comporte une C=C, une C=O ou un cycle. Utilisez le calculateur de degré d'insaturation pour vérifier.

Stéréoisomères : cis/trans, R/S et formes méso

Les stéréoisomères ont les mêmes liaisons mais une disposition différente dans l'espace. Cochez Inclure les stéréoisomères pour les afficher sous chaque structure.

Isomères géométriques (cis/trans, E/Z)

Une double liaison C=C ne donne deux isomères que si chaque carbone porte deux groupes différents. Le but-2-ène a des formes cis (Z) et trans (E). Le but-1-ène et le 2-méthylpropène n'en ont pas, car l'un des carbones porte deux hydrogènes. Un cycle portant deux carbones substitués a aussi des formes cis et trans, par exemple le 1,3-diméthylcyclobutane.

Isomères optiques (R/S)

Un carbone portant quatre groupes différents est un stéréocentre. Il donne deux formes images l'une de l'autre dans un miroir, R et S, appelées énantiomères. Elles comptent pour deux stéréoisomères. Le butan-2-ol et le 2-chlorobutane ont chacun un stéréocentre et donnent donc chacun un couple. Utilisez la détermination de la chiralité R/S pour attribuer R ou S à une structure dessinée.

Formes méso et règle des 2ⁿ

Une molécule à n stéréocentres possède au plus 2ⁿ stéréoisomères. Elle en a moins lorsqu'elle est symétrique. Une forme méso possède des stéréocentres mais aussi un plan de symétrie interne : elle est identique à son image dans un miroir et ne compte qu'une fois. Le butane-2,3-diol a 2 stéréocentres mais 3 stéréoisomères : (2R,3R), (2S,3S) et la forme méso (2R,3S). De même, le cis-1,2-diméthylcyclopropane est méso, tandis que la forme trans est un couple d'énantiomères.

L'azote d'une amine n'est pas compté comme stéréocentre. Il s'inverse trop vite pour que les deux formes puissent être séparées.

Exemples résolus (type JEE et NEET)

Fonctionnement du générateur

1. Il lit la formule et calcule le degré d'insaturation.
2. Il construit chaque squelette saturé atome par atome, en donnant à chaque atome sa valence habituelle (C 4, N 3, O 2, S 2, halogènes 1).
3. Il ajoute ensuite les insaturations une par une, soit comme liaison supplémentaire dans une C=C, C=O ou C≡C, soit comme nouvelle liaison fermant un cycle.
4. Après chaque étape, il compare les structures à l'aide d'un code canonique, de sorte qu'une même molécule dessinée de deux façons n'est conservée qu'une fois. Les formes de Kekulé d'un cycle benzénique comptent pour une seule structure.
5. Il élimine les structures instables (règles ci-dessous), classe le reste par famille et les nomme.
6. Pour les stéréoisomères, il trouve chaque stéréocentre et chaque double liaison stéréogène, essaie chaque arrangement et conserve ceux qui sont distincts. Une forme méso n'est conservée qu'une fois et deux énantiomères comptent pour deux.

Il s'agit d'une véritable énumération, et non d'une liste enregistrée : elle fonctionne donc aussi pour des formules absentes des manuels. Les noms proviennent des règles de nomenclature propres à MolDraw : la chaîne principale porte le plus de groupes principaux, puis le plus de liaisons multiples, puis le plus de carbones (comme dans la plupart des manuels scolaires), et un cycle l'emporte sur une chaîne lorsqu'il porte autant de groupes principaux. Lorsque l'outil n'est pas sûr d'un nom, il affiche le SMILES au lieu de deviner.

Quelles structures sont considérées comme instables ?

Lorsque Exclure les structures instables est coché (par défaut), les structures suivantes sont exclues :

• Liaisons entre deux hétéroatomes : pas de peroxydes (O–O), d'hydroxylamines ni d'oximes (N–O), d'hydrazines (N–N), de liaisons O–S ou N–S, ni d'halogène sur N, O ou S. Les disulfures (S–S) sont autorisés.
• Énols, ynols et ènethiols : pas de O–H ni de S–H sur un carbone portant une liaison C=C ou C≡C. Cela élimine aussi les alcools alléniques. Les phénols sont conservés.
• Énamines et ynamines portant un N–H. Les énamines entièrement substituées sont conservées, comme les éthers d'énol, ainsi que les anilines.
• Acides imidiques : pas de O–H sur un carbone doublement lié à un azote.
• Diols géminés, hémiacétals et hémiaminals : un carbone saturé ne peut pas porter un O–H (ou S–H) en même temps qu'un autre O, N, S ou halogène. De même, pas de N–H et d'halogène sur le même carbone.
• Oxygène sur un carbone sp d'un motif C≡C ou C=C=C : pas d'éthers d'ynol ni de cétènes (C=C=O). Les isocyanates (N=C=O) sont conservés.
• Une triple liaison dans un cycle de moins de 8 atomes, ou un motif C=C=C dans un cycle de moins de 9 atomes.
• Une double liaison commune à deux cycles lorsque l'un d'eux compte 3 ou 4 atomes, et une double liaison en tête de pont lorsque son cycle compte moins de 8 atomes (règle de Bredt).
• Les cycles cyclobutadiène, et les cycles à trois chaînons comportant une C=C et un O, un N–H ou un S (oxirène, 1H-azirine, thiirène).

Chaque atome reçoit toujours sa valence complète : carbènes, radicaux et ions n'apparaissent donc jamais. Les molécules tendues mais réelles, comme le cyclopropène et le bicyclo[1.1.0]butane, sont conservées. Pour les stéréoisomères, les jonctions de cycles impossibles (jonction trans de très petits cycles, ou têtes de pont in/out) ne sont pas comptées. Décochez le filtre pour voir toutes les structures respectant les valences ; les structures exclues sont listées sous les résultats.

Erreurs fréquentes lors du dénombrement des isomères

• Compter deux fois la même molécule. Une chaîne dessinée coudée, ou numérotée depuis l'autre extrémité, reste la même molécule. Le 1-chloropropane et le « 3-chloropropane » sont un seul composé.
• Oublier les cycles. C₃H₆ est le propène et le cyclopropane. Toute formule de DI supérieur ou égal à 1 peut avoir des isomères cycliques.
• Oublier les isomères de fonction. Les alcools vont avec les éthers, les aldéhydes avec les cétones, les acides carboxyliques avec les esters.
• Compter les énols ou les diols géminés. Ce ne sont pas des composés stables : les réponses des manuels les excluent.
• Attribuer cis/trans à la mauvaise double liaison. Si l'un des carbones de l'alcène porte deux groupes identiques (but-1-ène, 2-méthylpropène), il n'y a pas d'isomère géométrique.
• Mal compter les formes méso. Une forme méso est un seul stéréoisomère, pas deux. Les énantiomères sont deux.
• Mal lire la question. « Isomères de constitution » signifie uniquement les isomères de structure. « Nombre total d'isomères » ou « stéréoisomères compris » signifie qu'il faut ajouter les formes cis/trans et R/S.

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