Calculateur de TPSA
En bref : calculateur de TPSA pour SMILES ou noms de composés. Il est gratuit, fonctionne dans votre navigateur et ne nécessite aucun téléchargement.
Saisissez un SMILES ou un nom de composé pour obtenir sa surface polaire topologique (TPSA), une propriété courante en chimie médicinale pour évaluer la perméabilité et la biodisponibilité orale.
Ce que la TPSA vous apprend
La TPSA estime la surface polaire due aux hétéroatomes et aux hydrogènes qui leur sont liés. Selon les critères de biodisponibilité orale de type Veber, une TPSA inférieure ou égale à environ 140 A^2 est souvent jugée favorable, mais le contexte compte.
Interpréter la TPSA
La surface polaire topologique (TPSA) additionne les contributions de surface des atomes polaires, surtout l'oxygène et l'azote, et des hydrogènes qui leur sont liés. Ertl et ses collègues ont proposé cette méthode par fragments en 2000 : la valeur se calcule à partir de la seule structure 2D, sans générer de modèle 3D. Elle est donc assez rapide pour cribler de grandes chimiothèques.
Seuils couramment utilisés
- 140 Å2 ou moins : fait partie des critères de Veber associés à une bonne biodisponibilité orale chez le rat.
- Environ 90 Å2 ou moins : souvent cité pour les composés destinés à franchir la barrière hémato-encéphalique.
Exemples
- Aspirine : environ 63,6 Å2 (un ester et un acide carboxylique).
- Ibuprofène : environ 37,3 Å2 (un acide carboxylique).
- Glucose : environ 110 Å2 (cinq groupes hydroxyle et un oxygène cyclique).
À retenir : dans sa forme standard, la TPSA ignore le soufre et le phosphore ; c'est un indicateur, pas une mesure de perméabilité. Utilisez-la avec le logP et la masse moléculaire, par exemple dans le Calculateur de druglikeness.
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