MolDraw › Outils de chimie › Guide de la notation SMILES

Guide de la notation SMILES

En bref : apprenez la notation SMILES : ce qu'est le SMILES, les règles pour les atomes, liaisons, ramifications, cycles, l'aromaticité et la stéréochimie, les codes SMILES de molécules courantes et un validateur SMILES en direct avec aperçu 2D. Il est gratuit, fonctionne dans votre navigateur et ne nécessite aucun téléchargement.

Le SMILES écrit une molécule sous forme d'une ligne de texte. Ce guide couvre toutes les règles utiles, avec des exemples résolus et un tableau des codes SMILES de molécules courantes. Un validateur en direct vérifie votre SMILES, donne sa formule et le dessine.

Réponse rapide : le SMILES liste les atomes par leur symbole (les hydrogènes sont implicites), utilise = et # pour les doubles et triples liaisons, ( ) pour les ramifications, des chiffres appariés pour les cycles et des minuscules pour les atomes aromatiques. L'éthanol s'écrit CCO et le benzène c1ccccc1.

Essayez un SMILES (validateur en direct)

Qu'est-ce que le SMILES ?

Le SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) permet d'écrire une structure chimique sur une seule ligne de texte ASCII. David Weininger l'a introduit en 1988 (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Il est aujourd'hui documenté par la spécification OpenSMILES. Une chaîne SMILES liste les atomes dans l'ordre où on les rencontre en parcourant la molécule, avec des symboles pour les liaisons, les ramifications et les fermetures de cycle. L'éthanol s'écrit CCO, le benzène c1ccccc1 et la caféine Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

Comme c'est du texte brut, le SMILES est le moyen standard de stocker, rechercher et échanger des molécules dans les bases de données (PubChem, ChEMBL), les tableurs, le code et les jeux de données d'apprentissage automatique. On peut le taper ou le copier dans presque tous les logiciels de chimie, dont MolDraw.

Les règles du SMILES en 8 étapes

Règle	Fonctionnement	Exemples
Atomes	Les atomes du sous-ensemble organique B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I s'écrivent par leur seul symbole. Les hydrogènes sont ajoutés automatiquement pour compléter la valence normale.	`C` méthane, `O` eau, `N` ammoniac, `CCl` chlorométhane
Crochets	Tout autre élément, charge, isotope ou H explicite se met entre crochets, et aucun hydrogène n'est alors ajouté automatiquement.	`[Na+]`, `[NH4+]`, `[O-]`, `[13CH4]`, `[Fe+2]`
Liaisons	Les liaisons simples sont implicites entre voisins. Écrivez `=` pour une double, `#` pour une triple et `.` pour séparer des fragments non liés.	`CC` éthane, `C=C` éthène, `C#N` HCN, `[Na+].[Cl-]`
Ramifications	Une ramification se place entre parenthèses après l'atome auquel elle est liée. Les ramifications peuvent être imbriquées.	`CC(C)C` isobutane, `CC(=O)O` acide acétique
Cycles	On rompt une liaison du cycle et on marque les deux extrémités du même chiffre. Les chiffres peuvent être réutilisés une fois un cycle fermé, et `%10` et au-delà servent pour un très grand nombre de cycles.	`C1CCCCC1` cyclohexane, `C1CC1` cyclopropane
Aromaticité	Les atomes en minuscules sont aromatiques, ainsi que les liaisons qui les relient. La forme de Kekulé avec des liaisons = alternées est aussi valide.	`c1ccccc1` = `C1=CC=CC=C1` benzène ; `c1cc[nH]c1` pyrrole
Stéréochimie (cis/trans)	`/` et `\` indiquent l'orientation des liaisons de part et d'autre d'une double liaison.	`F/C=C/F` trans, `F/C=C\F` cis-1,2-difluoroéthène
Stéréochimie (chiralité)	`@` (sens antihoraire) ou `@@` (sens horaire) entre crochets donnent l'ordre des voisins vus depuis le premier.	`C[C@@H](C(=O)O)N` L-alanine

Écrire un SMILES à la main : l'isobutanol

Dessinez le squelette sans les hydrogènes : (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
Choisissez un atome de départ à une extrémité, par ex. un carbone de méthyle : C.
Passez à son voisin, le carbone CH : CC. Il porte un second méthyle, écrit en ramification : CC(C).
Continuez le long de la chaîne principale jusqu'au CH₂ puis au O : CC(C)CO.
Les hydrogènes sont implicites, donc CC(C)CO est complet : C₄H₁₀O.

Plusieurs SMILES peuvent décrire la même molécule (OCC(C)C est aussi l'isobutanol). Un SMILES canonique est la version standard unique produite par un logiciel, de sorte que des molécules identiques donnent des chaînes identiques. Un SMILES isomérique conserve aussi la stéréochimie et les isotopes.

Codes SMILES de molécules courantes

SMILES issus de PubChem, avec des formules vérifiées par l'analyseur de cette page. Touchez Essayer pour en charger un dans le validateur.

Molécule	SMILES	Formule
Acide acétique	`CC(=O)O`	C₂H₄O₂
Acétone	`CC(=O)C`	C₃H₆O
Adrénaline (épinéphrine)	`CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O`	C₉H₁₃NO₃
Ammoniac	`N`	H₃N
Aspirine	`CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O`	C₉H₈O₄
Benzène	`C1=CC=CC=C1`	C₆H₆
Caféine	`CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C`	C₈H₁₀N₄O₂
Dioxyde de carbone	`C(=O)=O`	CO₂
Cholestérol	`C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C`	C₂₇H₄₆O
Acide citrique	`C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O`	C₆H₈O₇
Cyclohexane	`C1CCCCC1`	C₆H₁₂
Éthanol	`CCO`	C₂H₆O
Éthène	`C=C`	C₂H₄
Éthyne	`C#C`	C₂H₂
Glucose	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O`	C₆H₁₂O₆
Glycine	`C(C(=O)O)N`	C₂H₅NO₂
Ibuprofène	`CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O`	C₁₃H₁₈O₂
L-Alanine	`C[C@@H](C(=O)O)N`	C₃H₇NO₂
Méthane	`C`	CH₄
Méthanol	`CO`	CH₄O
Naphtalène	`c1ccc2ccccc2c1`	C₁₀H₈
Paracétamol	`CC(=O)Nc1ccc(O)cc1`	C₈H₉NO₂
Phénol	`Oc1ccccc1`	C₆H₆O
Pyridine	`c1ccncc1`	C₅H₅N
Sérotonine	`C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN`	C₁₀H₁₂N₂O
Chlorure de sodium	`[Na+].[Cl-]`	ClNa
Saccharose	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O`	C₁₂H₂₂O₁₁
Toluène	`Cc1ccccc1`	C₇H₈
Vanilline	`COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O`	C₈H₈O₃
Eau	`O`	H₂O

Erreurs SMILES fréquentes

Cycles non fermés : C1CC ouvre le cycle 1 sans jamais le fermer.
Erreurs de valence : C(C)(C)(C)(C)C donne cinq liaisons au carbone.
N–H aromatique : le pyrrole s'écrit c1cc[nH]c1, et le [nH] entre crochets est obligatoire.
La casse compte : Co est le cobalt, alors que CO est le méthanol, et Sc est le scandium, pas S suivi d'un C aromatique.
Les charges exigent des crochets : écrivez [O-], pas O-.

Convertir un SMILES vers d'autres formats

MolDraw propose des convertisseurs gratuits dans tous les sens courants : SMILES en structure (2D), structure en SMILES, nom en SMILES, SMILES en nom IUPAC, SMILES en InChI, SMILES en MOL et SMILES en 3D.

Vous dessinez des structures pour vos notes ? MolDraw est un éditeur de structures chimiques en ligne gratuit pour les molécules, les réactions et les schémas de laboratoire.

Ouvrir l'éditeur MolDraw

Questions fréquentes

Que signifie SMILES en chimie ?

Simplified Molecular Input Line Entry System : une notation linéaire qui écrit la structure d'une molécule sous forme d'une courte chaîne de texte, comme CCO pour l'éthanol.

Quel est le code SMILES de l'eau ?

O. Les hydrogènes sont implicites, donc un oxygène seul désigne H₂O. La forme explicite est [OH2].

Comment écrit-on les cycles en SMILES ?

On rompt une liaison du cycle et on place le même chiffre après les deux atomes : le cyclohexane s'écrit C1CCCCC1 et le benzène c1ccccc1.

Que signifient les minuscules en SMILES ?

Des atomes aromatiques : c, n, o, s, p (et b). c1ccccc1 est le benzène avec des liaisons aromatiques.

Quelle est la différence entre SMILES canonique et SMILES isomérique ?

Le SMILES canonique est une chaîne standardisée unique par molécule. Le SMILES isomérique code en plus la stéréochimie (@, @@, /, \) et les isotopes. PubChem fournit les deux.

Comment obtenir le SMILES d'une molécule ?

Dessinez-la et utilisez Structure en SMILES, convertissez un nom avec Nom en SMILES, ou cherchez-la dans PubChem. Collez-le ensuite dans le validateur ci-dessus pour le vérifier.

Outils de chimie associés

Dernière mise à jour : 11 octobre 2026