TPSA-Rechner

Kurz gesagt: TPSA-Rechner für SMILES oder Verbindungsnamen. Kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.

Gib einen SMILES-String oder Verbindungsnamen ein, um die topologische polare Oberfläche (TPSA) zu ermitteln – eine gängige Größe der medizinischen Chemie zur Abschätzung von Permeabilität und oraler Bioverfügbarkeit.

Was die TPSA aussagt

Die TPSA schätzt die polare Oberfläche, die Heteroatome und daran gebundene Wasserstoffatome beitragen. In den Richtlinien zur oralen Bioverfügbarkeit nach Veber gilt eine TPSA von höchstens etwa 140 A^2 oft als günstig, wobei der Kontext entscheidend ist.

TPSA interpretieren

Die topologische polare Oberfläche (TPSA) summiert Oberflächenbeiträge polarer Atome, vor allem von Sauerstoff und Stickstoff sowie der daran gebundenen Wasserstoffatome. Ertl und Kollegen führten die fragmentbasierte Methode im Jahr 2000 ein, damit sich der Wert allein aus der 2D-Struktur berechnen lässt, ohne ein 3D-Modell zu erzeugen. Dadurch ist sie schnell genug, um große Bibliotheken zu screenen.

Häufig verwendete Grenzwerte

• Höchstens 140 Ų: Teil der Kriterien nach Veber, die mit guter oraler Bioverfügbarkeit bei Ratten verknüpft sind.
• Höchstens etwa 90 Ų: wird oft für Verbindungen genannt, die die Blut-Hirn-Schranke überwinden sollen.

Beispiele

• Aspirin: etwa 63,6 Ų (ein Ester und eine Carbonsäure).
• Ibuprofen: etwa 37,3 Ų (eine Carbonsäure).
• Glucose: etwa 110 Ų (fünf Hydroxygruppen und ein Ring-Sauerstoff).

Beachte: Die TPSA berücksichtigt in ihrer Standardform weder Schwefel noch Phosphor und ist ein Richtwert, keine Messung der Permeabilität. Nutze sie zusammen mit logP und Molekulargewicht, z. B. im Druglikeness-Rechner.