MolDraw › Chemie-Tools › Leitfaden zur SMILES-Notation

Leitfaden zur SMILES-Notation

Kurz gesagt: Lerne die SMILES-Notation: was SMILES ist, die Regeln für Atome, Bindungen, Verzweigungen, Ringe, Aromatizität und Stereochemie, SMILES-Codes häufiger Moleküle und ein Live-Validator mit 2D-Vorschau. Kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.

SMILES schreibt ein Molekül als Textzeile. Dieser Leitfaden erklärt jede Regel, die du brauchst, mit Rechenbeispielen und einer Tabelle von SMILES-Codes häufiger Moleküle. Ein Live-Validator prüft deinen SMILES, gibt die Summenformel aus und zeichnet ihn.

Kurzantwort: SMILES listet Atome als Symbole auf (Wasserstoffatome sind implizit), verwendet = und # für Doppel- und Dreifachbindungen, ( ) für Verzweigungen, gleiche Ziffern für Ringe und Kleinbuchstaben für aromatische Atome. Ethanol ist CCO und Benzol ist c1ccccc1.

SMILES-String testen (Live-Validator)

Was ist SMILES?

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) ist eine Methode, eine chemische Struktur als einzelne Zeile ASCII-Text zu schreiben. David Weininger führte sie 1988 ein (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Heute ist sie in der OpenSMILES-Spezifikation dokumentiert. Ein SMILES-String listet die Atome in der Reihenfolge auf, in der man ihnen beim Durchwandern des Moleküls begegnet, mit Symbolen für Bindungen, Verzweigungen und Ringschlüsse. Ethanol ist CCO, Benzol ist c1ccccc1 und Koffein ist Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

Weil es reiner Text ist, ist SMILES der Standard, um Moleküle in Datenbanken (PubChem, ChEMBL), Tabellen, Code und Datensätzen für maschinelles Lernen zu speichern, zu durchsuchen und auszutauschen. Es lässt sich in fast jedes Chemieprogramm eintippen oder kopieren, auch in MolDraw.

SMILES-Regeln in 8 Schritten

Regel	So funktioniert es	Beispiele
Atome	Atome der organischen Teilmenge B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I werden als bloße Symbole geschrieben. Wasserstoffatome werden automatisch ergänzt, bis die normale Wertigkeit erreicht ist.	`C` Methan, `O` Wasser, `N` Ammoniak, `CCl` Chlormethan
Eckige Klammern	Jedes andere Element, jede Ladung, jedes Isotop und jedes explizite H steht in eckigen Klammern; dann werden keine Wasserstoffatome automatisch ergänzt.	`[Na+]`, `[NH4+]`, `[O-]`, `[13CH4]`, `[Fe+2]`
Bindungen	Einfachbindungen zwischen Nachbarn sind implizit. Schreibe `=` für Doppel-, `#` für Dreifachbindungen und `.`, um nicht verbundene Teile zu trennen.	`CC` Ethan, `C=C` Ethen, `C#N` HCN, `[Na+].[Cl-]`
Verzweigungen	Eine Verzweigung steht in runden Klammern hinter dem Atom, an dem sie hängt. Verzweigungen können verschachtelt werden.	`CC(C)C` Isobutan, `CC(=O)O` Essigsäure
Ringe	Brich eine Bindung des Rings auf und kennzeichne beide Enden mit derselben Ziffer. Ziffern können nach dem Ringschluss wiederverwendet werden; für sehr viele Ringe gibt es `%10` und höher.	`C1CCCCC1` Cyclohexan, `C1CC1` Cyclopropan
Aromatizität	Atome in Kleinbuchstaben sind aromatisch, ebenso die Bindungen zwischen ihnen. Die Kekulé-Form mit abwechselnden =-Bindungen ist ebenfalls gültig.	`c1ccccc1` = `C1=CC=CC=C1` Benzol; `c1cc[nH]c1` Pyrrol
Stereochemie (cis/trans)	`/` und `\` zeigen die Richtung der Bindungen auf beiden Seiten einer Doppelbindung.	`F/C=C/F` trans-, `F/C=C\F` cis-1,2-Difluorethen
Stereochemie (Chiralität)	`@` (gegen den Uhrzeigersinn) oder `@@` (im Uhrzeigersinn) in eckigen Klammern geben die Reihenfolge der Nachbarn an, vom ersten aus gesehen.	`C[C@@H](C(=O)O)N` L-Alanin

Einen SMILES von Hand schreiben: Isobutanol

Zeichne das Gerüst ohne Wasserstoffatome: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
Wähle ein Startatom an einem Ende, z. B. einen Methyl-Kohlenstoff: C.
Gehe zu seinem Nachbarn, dem CH-Kohlenstoff: CC. Er trägt eine zweite Methylgruppe, geschrieben als Verzweigung: CC(C).
Folge der Hauptkette weiter zum CH₂ und dann zum O: CC(C)CO.
Wasserstoffatome sind implizit, daher ist CC(C)CO vollständig: C₄H₁₀O.

Viele SMILES können dasselbe Molekül beschreiben (OCC(C)C ist ebenfalls Isobutanol). Ein kanonischer SMILES ist die eine Standardversion, die ein Programm erzeugt, sodass identische Moleküle identische Strings ergeben. Ein isomerer SMILES enthält zusätzlich Stereochemie und Isotope.

SMILES-Codes häufiger Moleküle

SMILES aus PubChem, Summenformeln vom Parser dieser Seite geprüft. Tippe auf Testen, um einen davon in den Validator zu laden.

Molekül	SMILES	Formel
Essigsäure	`CC(=O)O`	C₂H₄O₂
Aceton	`CC(=O)C`	C₃H₆O
Adrenalin (Epinephrin)	`CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O`	C₉H₁₃NO₃
Ammoniak	`N`	H₃N
Aspirin	`CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O`	C₉H₈O₄
Benzol	`C1=CC=CC=C1`	C₆H₆
Koffein	`CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C`	C₈H₁₀N₄O₂
Kohlenstoffdioxid	`C(=O)=O`	CO₂
Cholesterin	`C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C`	C₂₇H₄₆O
Citronensäure	`C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O`	C₆H₈O₇
Cyclohexan	`C1CCCCC1`	C₆H₁₂
Ethanol	`CCO`	C₂H₆O
Ethen	`C=C`	C₂H₄
Ethin	`C#C`	C₂H₂
Glucose	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O`	C₆H₁₂O₆
Glycin	`C(C(=O)O)N`	C₂H₅NO₂
Ibuprofen	`CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O`	C₁₃H₁₈O₂
L-Alanin	`C[C@@H](C(=O)O)N`	C₃H₇NO₂
Methan	`C`	CH₄
Methanol	`CO`	CH₄O
Naphthalin	`c1ccc2ccccc2c1`	C₁₀H₈
Paracetamol	`CC(=O)Nc1ccc(O)cc1`	C₈H₉NO₂
Phenol	`Oc1ccccc1`	C₆H₆O
Pyridin	`c1ccncc1`	C₅H₅N
Serotonin	`C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN`	C₁₀H₁₂N₂O
Natriumchlorid	`[Na+].[Cl-]`	ClNa
Saccharose	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O`	C₁₂H₂₂O₁₁
Toluol	`Cc1ccccc1`	C₇H₈
Vanillin	`COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O`	C₈H₈O₃
Wasser	`O`	H₂O

Häufige Fehler in SMILES

Nicht geschlossene Ringe: C1CC öffnet Ring 1, schließt ihn aber nie.
Wertigkeitsfehler: C(C)(C)(C)(C)C gibt dem Kohlenstoff fünf Bindungen.
Aromatisches N–H: Pyrrol ist c1cc[nH]c1, und das geklammerte [nH] ist Pflicht.
Groß- und Kleinschreibung zählt: Co ist Cobalt, CO dagegen Methanol, und Sc ist Scandium, nicht S plus aromatisches C.
Ladungen brauchen eckige Klammern: Schreibe [O-], nicht O-.

SMILES in andere Formate umwandeln

MolDraw bietet kostenlose Konverter für jede gängige Richtung: SMILES in Struktur (2D), Struktur in SMILES, Name in SMILES, SMILES in IUPAC-Namen, SMILES in InChI, SMILES in MOL und SMILES in 3D.

Zeichnest du Strukturen für deine Notizen? MolDraw ist ein kostenloser Online-Editor für chemische Strukturen – für Moleküle, Reaktionen und Laborskizzen.

MolDraw-Editor öffnen

Häufig gestellte Fragen

Wofür steht SMILES in der Chemie?

Simplified Molecular Input Line Entry System: eine Zeilennotation, die die Struktur eines Moleküls als kurzen Textstring schreibt, z. B. CCO für Ethanol.

Wie lautet der SMILES-Code für Wasser?

O. Wasserstoffatome sind implizit, ein einzelner Sauerstoff bedeutet also H₂O. Die explizite Form ist [OH2].

Wie werden Ringe in SMILES geschrieben?

Brich eine Ringbindung auf und setze dieselbe Ziffer hinter beide Atome: Cyclohexan ist C1CCCCC1 und Benzol ist c1ccccc1.

Was bedeuten Kleinbuchstaben in SMILES?

Aromatische Atome: c, n, o, s, p (und b). c1ccccc1 ist Benzol mit aromatischen Bindungen.

Was ist der Unterschied zwischen kanonischem und isomerem SMILES?

Ein kanonischer SMILES ist ein standardisierter String pro Molekül. Ein isomerer SMILES kodiert zusätzlich Stereochemie (@, @@, /, \) und Isotope. PubChem liefert beide.

Wie erhalte ich den SMILES eines Moleküls?

Zeichne es und nutze „Struktur in SMILES“, wandle einen Namen mit „Name in SMILES“ um oder schlage ihn in PubChem nach. Füge ihn dann zur Prüfung in den Validator oben ein.

Weitere Chemie-Tools

Zuletzt aktualisiert: 11. Oktober 2026