LogP-Rechner

Kurz gesagt: LogP-Rechner für SMILES oder Verbindungsnamen. Er ist kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.

Gib einen SMILES-String oder einen Verbindungsnamen ein, um den PubChem-XLogP abzurufen – eine Abschätzung der Hydrophobie, die in der medizinischen Chemie und beim Formulierungs-Screening genutzt wird.

Was LogP aussagt

LogP schätzt die Verteilung einer neutralen Verbindung zwischen Octanol und Wasser ab. Ein höherer LogP bedeutet in der Regel, dass eine Verbindung hydrophober ist; sehr hohe Werte können auf eine geringere Wasserlöslichkeit und mögliche Kompromisse bei Permeabilität und Formulierung hinweisen.

logP-Werte interpretieren

logP ist der dekadische Logarithmus des Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten der neutralen Form einer Verbindung. Ein logP von 2 bedeutet, dass die Verbindung im Gleichgewicht in Octanol etwa 100-mal höher konzentriert ist als in Wasser. XLogP, der Wert von PubChem, ist eine berechnete Abschätzung auf Basis von Atom- und Fragmentbeiträgen, kein Messwert.

Grobe Orientierung

• Unter 0: hydrophil. Zucker wie Glucose sind deutlich negativ.
• Etwa 1 bis 3: ein typischer Bereich für oral resorbierte Arzneistoffe.
• Über 5: sehr lipophil; eine schlechte Löslichkeit ist wahrscheinlicher, und es ist eines der Lipinski-Kriterien.

logP versus logD

logP beschreibt nur das neutrale Molekül. Säuren und Basen ionisieren in Wasser abhängig vom pH-Wert, daher kann die gemessene Verteilung bei einem bestimmten pH-Wert (logD) deutlich niedriger sein als logP. Bei einer Carbonsäure bei pH 7,4 ist der Großteil der Moleküle ionisiert, sodass logD meist deutlich unter logP liegt.

Tipp: Vergleiche Analoga innerhalb einer Serie, statt dich auf eine einzelne absolute Zahl zu verlassen; die Änderung von logP beim Anfügen einer Gruppe ist oft aussagekräftiger. Siehe auch den Druglikeness-Rechner.