IUPAC-Name-in-SMILES-Konverter
Kurz gesagt: Wandle systematische Namen in SMILES um oder importiere Verbindungen aus PubChem per Name/CID. Das Tool ist kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.
Wandle IUPAC-Namen oder PubChem-Verbindungsnamen (englisch) in SMILES um. Praktisch, um Namen aus der Literatur in Struktur-Strings zu übersetzen.
Eingabe- und Ausgabeformate
| Eingabe: IUPAC-Name | Ausgabe: SMILES | |
|---|---|---|
| Vollständiger Name | IUPAC-Name | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) |
| Inhalt | Der systematische chemische Name nach den IUPAC-Nomenklaturregeln. | Atome, Bindungen, Ringe, Ladungen und Stereochemie als eine Textzeile. Keine Koordinaten. |
| Datei oder Form | Text | .smi oder Klartext |
Dateiformate erklärt
IUPAC-Namen sind formale chemische Namen, die die Struktur systematisch beschreiben. Sie sind in Publikationen und im Unterricht nützlich, lange Namen lassen sich aber schwer in Software-Workflows einfügen.
SMILES ist ein kompakter Struktur-String, den Zeichenprogramme, Datenbanken, Cheminformatik-Skripte und Konverter verwenden. Die Umwandlung von IUPAC in SMILES macht aus einem Literaturnamen eine maschinenlesbare Struktur.
Die Namensauflösung funktioniert am besten bei eindeutigen, bekannten Namen. Salze, Gemische, Stereochemie, Trivialnamen und Schreibvarianten liefern eventuell kein Ergebnis oder einen anderen Eintrag.
Tipps für die Umwandlung von Namen in SMILES
Systematische IUPAC-Namen beschreiben eine Struktur genau, sind aber lang und man vertippt sich leicht. Die Umwandlung eines Namens in SMILES liefert eine kompakte, maschinenlesbare Struktur, die du in Zeichenprogramme oder Tabellen einfügen kannst.
Beispiele
- propan-2-ol →
CC(C)O - 2-acetyloxybenzoic acid (Aspirin) →
CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O - (2S)-2-aminopropanoic acid (L-Alanin) →
C[C@@H](C(=O)O)N
So erhältst du gute Ergebnisse
- Kopiere Namen exakt, einschließlich Lokanten, Kommas, Bindestrichen und Klammern: 1,2-Dichlorethan ist nicht dasselbe wie 1,1-Dichlorethan.
- Gib Stereodeskriptoren wie (R), (S), (E) oder (Z) an, wenn du ein bestimmtes Isomer brauchst; sonst bleibt die Stereochemie eventuell undefiniert.
- Trivialnamen wie caffeine funktionieren oft auch, sehr neue oder seltene Handelsnamen aber möglicherweise nicht.
- Achte auf typografische Zeichen aus PDFs, etwa Sonderstriche oder Prime-Zeichen (′), und ersetze sie durch einfache Bindestriche und Apostrophe.
Andersherum? Nutze SMILES in IUPAC-Namen.
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