同分異構物產生器與計數器

簡而言之：輸入分子式，即可計算並繪出所有結構異構物，附 IUPAC 名稱並依類別分組。勾選一下即可加入順/反與 R/S 立體異構物。完全免費，在網頁瀏覽器中執行，不需下載。

輸入分子式，例如 C₄H₁₀O。工具會建立所有可能的結構，刪去重複與不穩定的形式，並將其餘結構依烷類、烯類、醇類、醚類、胺類等分類列出。

元素：C、H、N、O、S、F、Cl、Br、I，採用常見價數（C 4、N 3、O 2、S 2、鹵素 1）。最多 8 個碳原子，且非氫原子最多 12 個。

如何使用同分異構物產生器

1. 輸入分子式，例如 C4H10O、C5H10 或 C3H9N，或按下範例按鈕。
2. 勾選包含立體異構物可計入順/反與 R/S 形式。課本題型請保持勾選排除不穩定結構。芳香族題目（例如「含苯環的 C₇H₈O 異構物」）請勾選僅含苯環。
3. 查看總數與類別標籤。點選標籤即可只顯示某一類，例如醇類或二級胺。
4. 按下任一結構下方的在 MolDraw 中開啟，即可編輯、以 3D 檢查或匯出圖片。

結構異構的類型

結構（構造）異構物的分子式相同，但原子連接的順序不同。中學課程將其分為五種。

互變異構物（例如酮與其烯醇）也屬於結構異構物。它們會迅速相互轉換，因此除非取消勾選篩選條件，不穩定的形式（烯醇）不會計入。

先算不飽和度

不飽和度（DoU）告訴你每個異構物必須有幾個環加 π 鍵。對於 C_cH_hN_nO_oX_x：

氧與硫不影響不飽和度。

C₄H₁₀O 的不飽和度為 0，所以每個異構物都是開鏈且飽和的：只有醇與醚。C₃H₆O 的不飽和度為 1，所以每個異構物都有一個 C=C、一個 C=O 或一個環。可用不飽和度計算器檢查。

立體異構物：順/反、R/S 與內消旋形式

立體異構物的鍵結相同，但空間排列不同。勾選包含立體異構物即可在每個結構下列出。

幾何（順/反、E/Z）異構物

C=C 雙鍵只有在每個碳都帶有兩個不同基團時，才會產生兩種異構物。2-丁烯有順式（Z）與反式（E）。1-丁烯與 2-甲基丙烯則沒有，因為其中一個碳帶有兩個氫。環上有兩個被取代的碳時也有順式與反式，例如 1,3-二甲基環丁烷。

光學異構物（R/S）

連有四個不同基團的碳是立體中心，會產生互為鏡像的 R 與 S 兩種形式，稱為鏡像異構物，計為兩種立體異構物。2-丁醇與 2-氯丁烷各有一個立體中心，因此各有一對。可用R/S 掌性判定工具為畫出的結構標定 R 或 S。

內消旋形式與 2ⁿ 規則

具有 n 個立體中心的分子最多有 2ⁿ 種立體異構物；分子具對稱性時會較少。內消旋形式具有立體中心，但也有內部鏡面，因此與其鏡像相同，只算一次。2,3-丁二醇有 2 個立體中心，但只有 3 種立體異構物：(2R,3R)、(2S,3S) 與內消旋的 (2R,3S) 形式。同理，順-1,2-二甲基環丙烷是內消旋，而反式則是一對鏡像異構物。

胺中的氮不算立體中心。它翻轉（反轉）得太快，兩種形式無法分離。

範例解析（升學考試題型）

產生器的運作方式

1. 讀取分子式並算出不飽和度。
2. 一次加入一個原子，建立所有飽和骨架，並給予每個原子常見價數（C 4、N 3、O 2、S 2、鹵素 1）。
3. 接著一次加入一個不飽和單位：在 C=C、C=O 或 C≡C 中多加一個鍵，或加一個新鍵使其成環。
4. 每一步之後都以標準化代碼比對結構，同一分子的兩種畫法只保留一個。苯環的各個凱庫勒（Kekulé）式算作同一結構。
5. 刪去不穩定結構（規則見下方），其餘依類別排序並命名。
6. 對於立體異構物，工具會找出所有立體中心與立體異構性雙鍵，嘗試每一種排列並保留不同者。內消旋形式只保留一次，兩個鏡像異構物算兩次。

這是實際的窮舉計算，而非預存清單，因此課本以外的分子式也適用。名稱來自 MolDraw 自己的命名規則：主鏈先選含最多主官能基者，再選含最多重鍵者，再選碳數最多者（與多數中學課本相同）；環上的主官能基數目與鏈相同時，以環為主體。工具不確定名稱時會改為顯示 SMILES，而不會亂猜。

哪些結構算是不穩定？

勾選排除不穩定結構（預設）時，下列結構會被排除：

• 兩個雜原子之間的鍵：不含過氧化物（O–O）、羥胺或肟（N–O）、肼（N–N）、O–S 或 N–S 鍵，且 N、O、S 上不接鹵素。允許二硫化物（S–S）。
• 烯醇、炔醇與烯硫醇：帶有 C=C 或 C≡C 鍵的碳上不可有 O–H 或 S–H。這也會排除聯烯醇。酚類保留。
• 帶有 N–H 的烯胺與炔胺。完全取代的烯胺會保留（如同烯醇醚），苯胺類也保留。
• 亞胺酸：與氮以雙鍵相連的碳上不可有 O–H。
• 偕二醇、半縮醛與半縮胺：飽和碳上不可同時帶有 O–H（或 S–H）與另一個 O、N、S 或鹵素。同樣地，同一個碳上不可同時有 N–H 與鹵素。
• C≡C 或 C=C=C 單元中 sp 碳上的氧：不含炔醇醚，也不含烯酮（C=C=O）。異氰酸酯（N=C=O）保留。
• 少於 8 個原子的環中有參鍵，或少於 9 個原子的環中有 C=C=C 單元。
• 兩個環共用的雙鍵且其中一環為 3 或 4 員環；或雙鍵位於橋頭且所在的環少於 8 個原子（布雷特規則，Bredt's rule）。
• 環丁二烯環，以及含 C=C 與 O、N–H 或 S 的三員環（環氧乙烯、1H-吖丙因、硫雜環丙烯）。

每個原子都會填滿價數，因此不會出現碳烯、自由基與離子。有張力但確實存在的分子（如環丙烯與雙環[1.1.0]丁烷）會保留。對於立體異構物，不可能存在的環稠合方式（極小環的反式稠合，或 in/out 橋頭）不計入。取消勾選篩選條件即可看到所有價數正確的結構；被排除的結構列在結果下方。

計算異構物的常見錯誤

• 同一分子算兩次。畫成彎曲的碳鏈，或從另一端編號，仍是同一分子。1-氯丙烷與 3-氯丙烷是同一化合物。
• 忘了環。C₃H₆ 是丙烯也是環丙烷。不飽和度為 1 以上的分子式都可能有環狀異構物。
• 忘了官能基異構物。醇對應醚、醛對應酮、羧酸對應酯。
• 把烯醇或偕二醇算進去。它們不是穩定的化合物，課本答案不予計入。
• 給錯誤的雙鍵指定順/反。若烯類的某個碳帶有兩個相同基團（1-丁烯、2-甲基丙烯），就沒有幾何異構物。
• 搞混內消旋形式。內消旋形式是一種立體異構物，不是兩種；鏡像異構物才是兩種。
• 看清題目。「結構異構物」只指構造異構。「全部異構物」或「包含立體異構物」則要加上順/反與 R/S 形式。

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