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椅式構形與紐曼投影式繪製工具

簡而言之：為環己烷的 C1 到 C6 選擇取代基，即可畫出兩種椅式構形及正確的直立鍵與平伏鍵，並依 A 值得出較穩定的椅式及其在 298 K 下的分布比例。第二個分頁可在紐曼投影式中旋轉任一 C–C 鍵並繪出其能量。

可用來檢查順／反雙取代環己烷的作業、觀看環翻轉的過程，或了解丁烷為何偏好反式構形。為每個基團選擇朝上（楔形鍵）或朝下（虛線鍵）；本工具會判斷每種椅式中哪些鍵是直立的。

快速解答：甲基環己烷：直立的 CH₃ 要付出其 A 值 7.3 kJ/mol。K = e^{7300/(8.314 × 298)} = 19，因此在 25 °C 下95% 的分子甲基位於平伏位置。trans-1,2-二甲基環己烷偏好雙平伏椅式，約低 10.8 kJ/mol（98.7%）。

直立鍵平伏鍵離您較近的環鍵畫得較粗

顯示 H

各碳上的基團

朝上 = 楔形鍵（在環上方），朝下 = 虛線鍵（在環下方）。兩個基團在同一面為順式；在相反面為反式。

如何使用椅式構形與紐曼投影式繪製工具

選擇 trans-1,2-二甲基等範例，或為 C1 到 C6 的每個碳設定朝上（楔形鍵）與朝下（虛線鍵）的基團。
查看兩種椅式構形。直立鍵為橘色，筆直朝上或朝下；平伏鍵為藍色，自環向外伸出。
結果框會加總每種椅式的張力（A 值、1,3-雙直立碰撞與間扭作用），並列出 ΔG、K 以及 298 K 下各椅式的百分比。
按播放環翻轉動畫，觀看每個直立基團變成平伏。可用下載 SVG或下載 PNG做筆記。
開啟紐曼投影式分頁，選擇分子後移動滑桿或按 +60°，在交叉式與重疊式之間切換。能量圖會隨雙面角變化。

椅式構形中的直立鍵與平伏鍵

環己烷並不是平面的。它摺成椅式，所有 C–C–C 鍵角都接近 109.5°，每個 C–H 鍵都呈交叉排列，因此幾乎沒有環張力。每個碳各有一個與環軸平行（筆直朝上或朝下）的直立鍵，以及一個沿環的「赤道」向外伸出的平伏鍵。

直立鍵沿著環依序上、下、上、下交替。
每個平伏鍵都與相隔一個碳的環鍵平行。
在任一碳上，直立鍵與平伏鍵指向相反的面：若直立鍵朝上，平伏鍵就略微朝下。

環翻轉

在室溫下，環每秒約翻轉 10⁵ 次（能障約 45 kJ/mol）。翻轉時每個直立鍵都變成平伏鍵，每個平伏鍵都變成直立鍵，但朝上的仍朝上、朝下的仍朝下。因此環翻轉絕不會改變順式與反式。

A 值與 1,3-雙直立張力

直立的基團會碰撞到同一面上相隔三個碳的兩個直立氫（1,3-雙直立作用）。A 值是基團處於直立而非平伏位置時所付出的自由能代價。

點群	A 值（kJ/mol）	298 K 下平伏的百分比
F	1.0	60%
Cl	2.2	71%
Br	2.0	69%
OH	3.6	81%
NH₂	5.9	92%
CH₃	7.3	95%
CH₂CH₃	7.5	95%
CH(CH₃)₂	9.2	98%
C₆H₅	11.7	99%
C(CH₃)₃	20.5	>99.9%

接著 ΔG = −RT ln K，其中 K = [椅式 2]/[椅式 1]。在 298 K 下 RT = 2.48 kJ/mol，因此每 5.7 kJ/mol 使 K 改變 10 倍。

本工具如何加總張力

每個直立基團加上其 A 值。
兩個（非 H）基團在同一面直立且互為 1,3 關係時，再多加約 8 kJ/mol（CH₃/CH₃ 碰撞總共約 15.4 kJ/mol）。
相鄰碳上的兩個碳基團若呈間扭關係（平伏–平伏或直立–平伏），加 3.8 kJ/mol，與間扭式丁烷相同。雙直立的相鄰基團為反式關係，不必加。

這些是可加成的教科書估計值。極性基團還可能受到氫鍵或偶極效應影響，簡單加總並未考慮。

紐曼投影式：交叉式與重疊式

紐曼投影式是沿著某個 C–C 鍵直視。前方碳是其三個鍵交會的點；後方碳是圓圈，其鍵從圓周出發。前方鍵與後方鍵之間的夾角稱為雙面角（扭轉角）。

交叉式（60°、180°、300°）：後方鍵位於前方鍵之間，能量最低。
重疊式（0°、120°、240°）：後方鍵藏在前方鍵後面，能量最高，來自扭轉張力加上立體張力。
反式：兩個最大的基團相隔 180°。間扭式：相隔 60°。

作用	能量（kJ/mol）
H/H 重疊	4.0
H/CH₃ 重疊	6.0
CH₃/CH₃ 重疊	11
CH₃/CH₃ 間扭	3.8

丁烷（C2–C3）：反式 0，間扭式 3.8，重疊式（兩個 CH₃/H + H/H）6 + 6 + 4 = 16，全重疊式（CH₃/CH₃ + 2 個 H/H）11 + 4 + 4 = 19 kJ/mol。乙烷：能障 3 × 4.0 = 12 kJ/mol。

範例解析

甲基環己烷

CH₃ 直立的椅式：7.3 kJ/mol。CH₃ 平伏的椅式：0。K = e^7.3/2.479 = 19.0。

95% 平伏，5% 直立

trans-1,2-二甲基環己烷

雙平伏椅式：一個 CH₃/CH₃ 間扭作用，3.8。雙直立椅式：2 × 7.3 = 14.6。ΔG = 10.8 kJ/mol。

雙平伏，98.7%

cis-1,3-二甲基環己烷

雙平伏：0。雙直立：2 × 7.3 + CH₃/CH₃ 1,3-雙直立碰撞約 8 = 22.6 kJ/mol。

雙平伏，超過 99.9%

cis-1,4-二(三級丁基)環己烷

每種椅式都有一個三級丁基直立（20.5 kJ/mol）。兩個基團都呈假平伏的扭船式，能量代價相近。

環會離開椅式，變成扭船式

丁烷：間扭式與反式

間扭式比反式高 3.8 kJ/mol。由於有兩種間扭式，K = 2e^−3.8/2.479 = 0.43。

298 K 下約 70% 反式、30% 間扭式

常見錯誤

以為環翻轉會讓順式變成反式。絕對不會：朝上的仍然朝上。
說「順式就是兩個都直立」。在 1,2- 與 1,4-雙取代環中，順式是直立–平伏；在 1,3-環中，順式是雙平伏或雙直立。
把直立鍵畫成傾斜的。直立鍵是垂直的；平伏鍵則與相隔一個碳的環鍵平行。
把兩種椅式的 A 值加在一起。每種椅式只計算其中處於直立位置的基團。
忘了相鄰碳上基團之間的間扭式丁烷作用（trans-1,2 雙平伏仍有一個）。
在 ΔG = −RT ln K 中用 °C 而不是克耳文。

畫下來做筆記。開啟免費的 MolDraw 編輯器，用環模板畫出椅式構形、加上楔形鍵與標示，再匯出 PNG 或 SVG。

開啟完整 MolDraw 編輯器

常見問題

直立鍵與平伏鍵有什麼不同？

直立鍵與椅式構形的軸平行，筆直朝上或朝下；平伏鍵大致在環平面內向外伸出。每個環碳各有一個直立鍵與一個平伏鍵，兩者指向相反的面。

為什麼平伏位置較穩定？

直立的取代基會靠近同一面上相隔三個碳的兩個直立氫（1,3-雙直立作用）。平伏的取代基則朝環外伸出而避開它們。甲基的能量差為 7.3 kJ/mol。

什麼是 A 值？

A 值是單取代環己烷中取代基處於直立與平伏位置時的自由能差。A 值越大，越偏好平伏位置：F 1.0、OH 3.6、CH3 7.3、tert-butyl 約 20.5 kJ/mol。

如何算出每種椅式構形的百分比？

求出兩種椅式構形之間的 ΔG，再用 K = e^(−ΔG/RT)，其中 R = 8.314 J/(mol·K)、T 以克耳文為單位。當 K 大於 1 時，較穩定椅式的比例為 K/(1 + K)。甲基環己烷的 K = 19，因此 95% 為平伏。

環翻轉會使順式變成反式嗎？

不會。環翻轉會使每個碳上的直立與平伏互換，但朝上的基團仍然朝上。順式與反式只取決於各基團位於哪一面。

為什麼丁烷的反式構形最穩定？

在反式構形中，兩個甲基相隔 180°，所有鍵都是交叉的。間扭式丁烷的能量高 3.8 kJ/mol，因為兩個甲基相隔 60°；重疊式則分別高 16 與 19 kJ/mol。