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費雪投影式轉換工具（費雪式 ⇄ 楔形-虛線式、R/S、D/L）

簡而言之：逐列建立費雪投影式，或貼上含 @/@@ 標記的 SMILES。工具會畫出費雪投影式與楔形-虛線結構，為每個立體中心標示 R 或 S 及其 CIP 優先順序，並給出醣類與胺基酸的 D 或 L。

可用於葡萄糖、蘇糖、酒石酸、胺基酸，以及任何一列中最多有五個立體中心的開鏈分子。旋轉與交換按鈕會顯示哪些動作保持分子不變、哪些會得到其鏡像。

快速解答：D-甘油醛的 CHO 在上、CH₂OH 在下、OH 在右。優先順序：OH (1) > CHO (2) > CH₂OH (3) > H (4)。1 → 2 → 3 在紙面上為逆時針，但 H 在水平鍵上（朝向你），因此要反過來：(R)。D-葡萄糖為 (2R,3S,4R,5R)。

由 SMILES（含 @ / @@）

或建立費雪投影式（由上到下）

範例：

費雪投影式

楔形-虛線結構（鋸齒形）

此結構的 SMILES

在 MolDraw 中開啟

楔形 = 朝向你，虛線 = 遠離你。兩張圖上的 R/S 標示來自同一次 CIP 分析。

如何使用費雪投影式轉換工具

貼上含 @/@@ 的 SMILES 並按下轉換，或按下範例，例如 D-葡萄糖。
用選單更改任一基團。最上方的選單是垂直鏈的頂端；每一列是一個碳，各有左側與右側基團。
並排查看費雪投影式與楔形-虛線結構。每個中心都有一張卡片，列出 CIP 優先順序、每個基團的位置，以及如何得出 R 或 S。
試試旋轉 180°（同一分子）、旋轉 90°（鏡像異構物，僅限單一中心）、鏡像，或在某一列按 ⇄（使該中心反轉）。

費雪投影式規則

水平 = 朝向你

每個交叉點都是碳。水平鍵伸出紙面（楔形），垂直鍵伸入紙面（虛線）。主碳鏈由上往下，氧化程度最高的碳（CHO、COOH）在最上方。

可以旋轉 180°

將整張圖在紙面上旋轉 180°，垂直鍵仍朝後、水平鍵仍朝前，是同一分子。

不可以旋轉 90°

旋轉 90° 會把朝後的鍵放到水平位置、朝前的鍵放到垂直位置。若當作費雪投影式來讀，表示的是鏡像異構物。

交換一次即反轉

交換同一個碳上的任兩個基團，會使該中心反轉（R ⇄ S）。在同一個碳上交換兩次則回到原來的結構。

直接由費雪投影式判定 R/S

依 CIP 規則排列該碳上四個基團的優先順序（先比原子序；C=O 須將原子重複計算）。
在紙面上描出 1 → 2 → 3。
若第 4 優先基團（通常是 H）在垂直鍵上，順時針 = R，逆時針 = S。
若第 4 優先基團在水平鍵上，答案相反。

D 與 L

將碳鏈畫成氧化程度最高的碳在最上方。對醣類，看離 C=O 最遠的立體中心：OH 在右為 D，在左為 L。對胺基酸，看 α-碳上的 NH₂：在右為 D，在左為 L。D/L 是將分子與甘油醛比較；它不表示分子使偏振光往哪個方向旋轉，也不等同於 R/S。

費雪式轉楔形-虛線式（鋸齒形）

費雪投影式中每個碳都呈重疊構形，碳鏈向紙面後方彎曲。鋸齒形圖則把碳鏈畫成交錯式並平放在紙面上。將每隔一個碳旋轉 180°，即可把一種轉換成另一種，因此費雪投影式中同側的基團，在鋸齒形相鄰碳上會變成相反側（一個楔形、一個虛線）。工具會替你完成轉換，並以 R/S 驗證結果。

範例解析

L-丙胺酸

COOH 在上、CH₃ 在下、NH₂ 在左。NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4)。1 → 2 → 3 為順時針，H 在水平位置，因此反過來。

(S)-丙胺酸；NH₂ 在左，故為 L

D-葡萄糖

C2 到 C5 上的 OH 依序為右、左、右、右。最後一個立體中心（C5）的 OH 在右邊。

(2R,3S,4R,5R)，D 系列

酒石酸

C2 與 C3 上的 OH 在同側：有一個鏡面從兩者之間切過分子。OH 在異側：具掌性。

內消旋 (2R,3S) 與 (R,R)/(S,S) 一對

赤藻糖與蘇糖

赤藻糖的兩個 OH 在同側；蘇糖則在異側。兩者互為非鏡像異構物。

D-赤藻糖 (2R,3R)、D-蘇糖 (2S,3R)

常見錯誤

將費雪投影式旋轉 90°。這會得到鏡像異構物。
H 在水平鍵上時忘了把答案反過來。
以為 D 一定是 R。D-甘油醛是 R，但 D/L 與 R/S 是不同的系統；L-半胱胺酸是 R。
從錯誤的碳判讀 D/L。醣類要用離 C=O 最遠的立體中心，而不是 C2。
把費雪投影式直接抄成鋸齒形卻沒有旋轉間隔的碳：費雪投影式中同側的基團，在鋸齒形相鄰碳上會變成反式（楔形與虛線）。

本工具可處理一列中最多五個立體中心的開鏈分子。環上的立體中心無法畫成費雪投影式。

把它畫好。在免費的 MolDraw 編輯器中開啟結構，加入楔形鍵、標籤與箭頭，再匯出 PNG 或 SVG。

開啟完整 MolDraw 編輯器

常見問題

什麼是費雪投影式？

一種把含立體中心的分子畫成平面的表示法。每個交叉點代表一個碳。水平鍵朝向觀察者，垂直鍵遠離觀察者。主鏈由上往下排列。

如何從費雪投影式判定 R 或 S？

依 CIP 規則排列四個基團的優先順序，並描出 1 → 2 → 3。若最低優先基團在垂直鍵上，順時針即為 R；若在水平鍵上，則答案相反。

費雪投影式可以旋轉嗎？

在紙面上旋轉 180° 仍是同一分子。旋轉 90° 則會得到鏡像異構物，因為它把朝後的鍵放到了水平位置。

如何分辨 D 與 L？

將氧化程度最高的碳放在最上方。對醣類而言，離 C=O 最遠的立體中心上的 OH 在右邊為 D，在左邊為 L。對胺基酸而言，α-碳上的 NH2 在左邊為 L。

D 就等於 R 嗎？

不是。D/L 是將分子與甘油醛比較，而 R/S 來自 CIP 優先順序。D-甘油醛是 R，但 L-半胱胺酸是 R，而其他大多數 L-胺基酸是 S。

如何在費雪投影式中辨認內消旋化合物？

找一條穿過中間的水平鏡像線：若上半部是下半部的鏡像，則分子為內消旋且不具掌性。內消旋酒石酸的兩個 OH 位於同一側。

費雪投影式轉換工具是免費的嗎？

是的。它在網頁瀏覽器中執行，不需註冊。