立體異構物列舉工具（2ⁿ 規則、內消旋體、鏡像異構物）
簡而言之：畫出分子或貼上其 SMILES。本工具會找出每個立體中心與立體雙鍵，建立全部 2ⁿ 種排列，扣除重複使內消旋體只計一次，為每個異構物標示 R/S 與 E/Z，並分成鏡像異構物對與非鏡像異構物。
可用來回答「有幾個立體異構物？」的問題、了解酒石酸為何是 3 個而不是 4 個，或畫出全部 16 種醛己糖。您在 SMILES 中給定的立體標記會作為篩選條件保留：相符的異構物會被標示出來。
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如何使用立體異構物列舉工具
- 在編輯器中畫出分子、貼上 SMILES 後按 Enter，或按酒石酸等範例。立體標記可有可無。
- 讀取計數結果：立體中心與立體雙鍵的數目、2n 上限，以及實際剩下多少個立體異構物。
- 每個立體異構物都會畫出並附上 R/S 與 E/Z 標示，並標記為掌性、內消旋或非掌性。鏡像異構物以鏡像對的方式呈現。
- 最後的表格說明任兩個異構物之間是鏡像異構物還是非鏡像異構物。按結構下方的在 MolDraw 中開啟即可編輯或匯出。
計算立體異構物：2n 規則
立體中心通常是接有四個不同基團的碳。立體雙鍵兩端各接兩個不同基團，因此可為 E 或 Z。每個都有兩種選擇，所以 n 個最多產生 2n 個立體異構物。
當分子具對稱性時，實際數目會較少：
- 內消旋體。若分子的兩半相同，(2R,3S) 這類排列可能具有內部鏡面，因而與其鏡像相同，所以只計一次，且不具旋光性。
- 對稱的二烯。在 2,4-己二烯中，(2E,4Z) 與 (2Z,4E) 是同一個分子，因此共有 3 個異構物，而不是 4 個。
- 環。cis-1,2-二甲基環己烷為內消旋體；反式則為一對鏡像異構物，共 3 個。1,4-二取代環只有順式與反式，沒有 R/S。
| 分子 | n | 2n | 立體異構物 | 原因 |
|---|---|---|---|---|
| 2-丁醇 | 1 | 2 | 2 | 一對鏡像異構物 |
| 2,3-二溴戊烷 | 2 | 4 | 4 | 兩端不同，所以沒有內消旋體：兩對 |
| 酒石酸、2,3-丁二醇、2,3-二溴丁烷 | 2 | 4 | 3 | 一對 + 一個內消旋體 |
| 2,4-己二烯 | 2 | 4 | 3 | EE、ZZ 與 EZ（= ZE） |
| 2,3,4-戊三醇 | 3 | 8 | 4 | 兩個內消旋體（C3 為假不對稱中心，r/s）+ 一對 |
| 葡萄糖（開鏈式） | 4 | 16 | 16 | 8 個 D 型與 8 個 L 型醛己糖 |
鏡像異構物、非鏡像異構物與內消旋化合物
- 鏡像異構物是無法重疊的鏡像。每個立體中心都相反：(2R,3R) 與 (2S,3S)。除了使平面偏振光旋轉的方向不同外，物理性質都相同。
- 非鏡像異構物是彼此不互為鏡像的立體異構物，部分中心不同、部分相同：(2R,3R) 與 (2R,3S)。順反（E/Z）異構物也是非鏡像異構物。它們的熔點、沸點與溶解度都不同。
- 內消旋化合物具有立體中心，但因為有內部鏡面（或反轉中心）而為非掌性。
- 差向異構物是只有一個中心不同的非鏡像異構物，例如葡萄糖與半乳糖（C4）。
本工具如何找出它們
本工具嘗試每一種 R/S 與 E/Z 組合，並將每種組合寫成含立體資訊的標準代碼。代碼相同的兩種排列就是同一個分子，因此內消旋體只保留一次，而兩個鏡像異構物仍算兩個。只有在相鄰中心固定後才具立體性的中心（假不對稱中心，標示為 r 或 s），會透過重複搜尋找出。
範例解析
2,3-二溴丁烷
兩個立體中心接有相同的基團。(2R,3S) 在 C2 與 C3 之間有一個鏡面。
3 個立體異構物：(R,R)、(S,S)、內消旋
蘇胺酸
C2 與 C3 所接的基團不同，因此不可能有內消旋體。天然的 L-蘇胺酸為 (2S,3R)；(2S,3S) 則是 L-別蘇胺酸。
4 個立體異構物，2 對
香芹酮
一個立體中心（環上的 C5）。六員環中的環內 C=C 不可能有 E/Z。
2 個：(R)-香芹酮（綠薄荷）與 (S)-香芹酮（葛縷子）
1,2-二甲基環己烷
順式具有鏡面（內消旋），反式為掌性。
3 個：順式（內消旋）+ 反式 (R,R)/(S,S)
常見錯誤
- 對對稱分子直接以 2n 作答。請先檢查有無內消旋體。
- 漏算 E/Z 雙鍵。它們和立體中心一樣要計入 n。
- 把小環中的環內 C=C 算成 E/Z。少於八個原子的環中只可能存在順式（Z）。
- 分子對稱時，把 (2R,3S) 與 (2S,3R) 算成兩個異構物。它們是同一個內消旋化合物。
- 把胺中的氮算成立體中心。它翻轉得太快，R 與 S 無法分開。
元素：C、H、N、O、S、F、Cl、Br、I。最多 40 個非氫原子與 256 個立體異構物。
畫出任何立體異構物。在免費的 MolDraw 編輯器中開啟，即可修改楔形鍵與虛線鍵、以 3D 檢視並匯出圖片。
開啟完整 MolDraw 編輯器常見問題
如何計算立體異構物的數目？
數出立體中心與立體雙鍵的總數（n），最大值為 2^n。接著扣除重複者：若分子具對稱性，部分排列為內消旋體或彼此相同，因此實際數目會較少。
酒石酸有幾個立體異構物？
三個。它有兩個立體中心，所以有 2^2 = 4 種排列，但 (2R,3S) 與 (2S,3R) 是同一個內消旋化合物。另外兩個 (R,R) 與 (S,S) 是一對鏡像異構物。
什麼是內消旋化合物？
具有立體中心但仍為非掌性的分子，因為它有內部鏡面。它與自己的鏡像相同，不會使平面偏振光旋轉。內消旋酒石酸與 cis-1,2-二甲基環己烷就是例子。
鏡像異構物與非鏡像異構物有什麼不同？
鏡像異構物互為鏡像：每個立體中心都相反。非鏡像異構物是彼此不互為鏡像的立體異構物，例如 (2R,3R) 與 (2R,3S)。順式與反式烯類也屬於非鏡像異構物。
葡萄糖有幾個立體異構物？
開鏈式葡萄糖有四個立體中心（C2 到 C5）且不具對稱性，因此有 2^4 = 16 個立體異構物：8 個 D 型與 8 個 L 型醛己糖。環狀形式在 C1 多了第五個中心（α 與 β 變旋異構物）。
雙鍵算立體中心嗎？
每個碳上都接兩個不同基團的雙鍵具有立體性：會產生 E 與 Z 異構物，並計入 n。它不是立體中心，但屬於立體元素。
立體異構物列舉工具是免費的嗎？
是的。它在網頁瀏覽器中執行，不需註冊。
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