SMILES 表示法指南
簡而言之：學習 SMILES 表示法：SMILES 是什麼、原子、鍵、支鏈、環、芳香性與立體化學的規則、常見分子的 SMILES 代碼，以及附 2D 預覽的即時 SMILES 驗證工具。完全免費，在網頁瀏覽器中執行，不需下載。
SMILES 把分子寫成一行文字。本指南涵蓋你需要的所有規則，並附範例解析與常見分子的 SMILES 代碼表。即時驗證工具會檢查你的 SMILES、給出分子式並畫出結構。
= 與 # 表示雙鍵與參鍵，( ) 表示支鏈，成對的數字表示環，小寫表示芳香族原子。乙醇為 CCO，苯為 c1ccccc1。什麼是 SMILES？
SMILES（Simplified Molecular Input Line Entry System，簡化分子線性輸入規範）是把化學結構寫成單行 ASCII 文字的方法，由 David Weininger 於 1988 年提出（J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36），現今由 OpenSMILES 規範加以記載。SMILES 字串依照走過分子時遇到原子的順序列出原子，並以符號表示鍵、支鏈與閉環。乙醇為 CCO，苯為 c1ccccc1，咖啡因為 Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C。
由於是純文字，SMILES 是在資料庫（PubChem、ChEMBL）、試算表、程式碼與機器學習資料集中儲存、搜尋與交換分子的標準方式。它幾乎可以輸入或貼到任何化學程式中，包括 MolDraw。
8 步驟學會 SMILES 規則
| 規則 | 運作方式 | 範例 |
|---|---|---|
| 原子 | 有機子集原子 B、C、N、O、P、S、F、Cl、Br、I 直接寫元素符號。系統會自動補上氫原子以滿足一般價數。 | C 甲烷、O 水、N 氨、CCl 氯甲烷 |
| 方括號 | 其他元素、電荷、同位素或明確的 H 都要放在方括號中，此時不會自動補上氫原子。 | [Na+], [NH4+], [O-], [13CH4], [Fe+2] |
| 鍵 | 相鄰原子之間預設為單鍵。以 = 表示雙鍵，# 表示參鍵，. 分隔沒有鍵結的片段。 | CC 乙烷、C=C 乙烯、C#N HCN、[Na+].[Cl-] |
| 支鏈 | 支鏈放在其所連接原子後面的括號中。支鏈可以巢狀。 | CC(C)C 異丁烷、CC(=O)O 乙酸 |
| 環 | 斷開環上的一個鍵，並在兩端標上相同的數字。環閉合後數字可以重複使用，環數非常多時使用 %10 以上。 | C1CCCCC1 環己烷、C1CC1 環丙烷 |
| 芳香性 | 小寫原子為芳香族原子，它們之間的鍵為芳香鍵。以 = 鍵交替的凱庫勒式也有效。 | c1ccccc1 = C1=CC=CC=C1 苯；c1cc[nH]c1 吡咯 |
| 立體化學（順/反） | / 與 \ 表示雙鍵兩側鍵的方向。 | F/C=C/F 反式、F/C=C\F 順-1,2-二氟乙烯 |
| 立體化學（掌性） | 方括號內的 @（逆時針）或 @@（順時針）表示從第一個鄰居看過去時其他鄰居的排列順序。 | C[C@@H](C(=O)O)N L-丙胺酸 |
手寫 SMILES：異丁醇
- 畫出不含氫的骨架：(CH₃)₂CH–CH₂–OH。
- 在一端選一個起始原子，例如甲基碳：
C。 - 走到它的鄰居 CH 碳：
CC。它還有第二個甲基，寫成支鏈：CC(C)。 - 沿主鏈繼續走到 CH₂，再到 O：
CC(C)CO。 - 氫原子是隱含的，所以
CC(C)CO已經完整：C₄H₁₀O。
同一個分子可以有多種 SMILES（OCC(C)C 也是異丁醇）。標準 SMILES（canonical SMILES）是程式產生的唯一標準版本，因此相同的分子會得到相同的字串。異構 SMILES（isomeric SMILES）還保留立體化學與同位素資訊。
常見分子的 SMILES 代碼
SMILES 來自 PubChem，分子式已由本頁的剖析器檢查。點選試用即可載入驗證工具。
| 分子 | SMILES | 公式 |
|---|---|---|
| 乙酸 | CC(=O)O | C2H4O2 |
| 丙酮 | CC(=O)C | C3H6O |
| 腎上腺素 | CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O | C9H13NO3 |
| 氨 | N | H3N |
| 阿斯匹靈 | CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O | C9H8O4 |
| 苯 | C1=CC=CC=C1 | C6H6 |
| 咖啡因 | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C | C8H10N4O2 |
| 二氧化碳 | C(=O)=O | CO2 |
| 膽固醇 | C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C | C27H46O |
| 檸檬酸 | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O | C6H8O7 |
| 環己烷 | C1CCCCC1 | C6H12 |
| 乙醇 | CCO | C2H6O |
| 乙烯 | C=C | C2H4 |
| 乙炔 | C#C | C2H2 |
| 葡萄糖 | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O | C6H12O6 |
| 甘胺酸 | C(C(=O)O)N | C2H5NO2 |
| 布洛芬 | CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O | C13H18O2 |
| L-丙胺酸 | C[C@@H](C(=O)O)N | C3H7NO2 |
| 甲烷 | C | CH4 |
| 甲醇 | CO | CH4O |
| 萘 | c1ccc2ccccc2c1 | C10H8 |
| 乙醯胺酚 | CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 | C8H9NO2 |
| 酚 | Oc1ccccc1 | C6H6O |
| 吡啶 | c1ccncc1 | C5H5N |
| 血清素 | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN | C10H12N2O |
| 氯化鈉 | [Na+].[Cl-] | ClNa |
| 蔗糖 | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O | C12H22O11 |
| 甲苯 | Cc1ccccc1 | C7H8 |
| 香草醛 | COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O | C8H8O3 |
| 水 | O | H2O |
常見的 SMILES 錯誤
- 環未閉合：
C1CC開啟了環 1 卻沒有閉合。 - 價數錯誤：
C(C)(C)(C)(C)C讓碳有五個鍵。 - 芳香族 N–H：吡咯寫成
c1cc[nH]c1，方括號的[nH]是必要的。 - 大小寫有差別：
Co是鈷，CO是甲醇；Sc是鈧，而不是 S 加上芳香族 C。 - 電荷要用方括號：寫成
[O-]，不是O-。
將 SMILES 轉換為其他格式
MolDraw 提供各種常見方向的免費轉換工具：SMILES 轉結構式（2D）、結構轉 SMILES、名稱轉 SMILES、SMILES 轉 IUPAC 名稱、SMILES 轉 InChI、SMILES 轉 MOL 與 SMILES 轉 3D。
要為筆記畫結構嗎？MolDraw 是免費的線上化學結構編輯器，可繪製分子、反應與實驗裝置圖。
開啟 MolDraw 編輯器常見問題
SMILES 在化學中代表什麼？
簡化分子線性輸入規範（Simplified Molecular Input Line Entry System）：一種把分子結構寫成簡短文字字串的線性表示法，例如乙醇寫成 CCO。
水的 SMILES 代碼是什麼？
O。氫原子是隱含的，所以單一個氧就代表 H₂O。明確寫法為 [OH2]。
SMILES 中的環要怎麼寫？
斷開環上的一個鍵，並在兩端原子後面加上相同的數字：環己烷為 C1CCCCC1，苯為 c1ccccc1。
SMILES 中的小寫字母代表什麼？
芳香族原子：c、n、o、s、p（以及 b）。c1ccccc1 是具有芳香鍵的苯。
標準 SMILES 與異構 SMILES 有什麼不同？
標準（canonical）SMILES 是每個分子唯一的標準化字串。異構（isomeric）SMILES 還會編碼立體化學（@、@@、/、\）與同位素。PubChem 兩者都有提供。
如何取得分子的 SMILES？
畫出分子並使用「結構轉 SMILES」，以「名稱轉 SMILES」轉換名稱，或在 PubChem 查詢。然後貼到上方的驗證工具中檢查。
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