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Conversor de Projeção de Fischer (Fischer ⇄ Cunha-Tracejado, R/S, D/L)
Em resumo: Monte uma projeção de Fischer linha por linha ou cole um SMILES com marcas @/@@. A ferramenta desenha a projeção de Fischer e a estrutura em cunha-tracejado, rotula cada estereocentro como R ou S com suas prioridades CIP e indica D ou L para açúcares e aminoácidos.
Use para glicose, treose, ácido tartárico, aminoácidos e qualquer molécula de cadeia aberta com até cinco estereocentros seguidos. Os botões de girar e trocar mostram quais movimentos mantêm a mesma molécula e quais geram sua imagem especular.
Ou monte a projeção de Fischer (de cima para baixo)
Exemplos:
Cunha = voltada para você, tracejado = para longe de você. Os rótulos R/S nos dois desenhos vêm da mesma análise CIP.
Como usar o conversor de projeção de Fischer
- Cole um SMILES com
@/@@e clique em Converter ou clique em um exemplo como D-Glicose. - Altere qualquer grupo pelos menus. O menu superior é o topo da cadeia vertical; cada linha é um carbono com um grupo à esquerda e outro à direita.
- Compare lado a lado a projeção de Fischer e a estrutura em cunha-tracejado. Cada centro recebe um cartão com suas prioridades CIP, a posição de cada grupo e como se chega a R ou S.
- Experimente Girar 180° (mesma molécula), Girar 90° (enantiômero, apenas com um centro), Imagem especular ou ⇄ em uma linha (inverte esse centro).
Regras da projeção de Fischer
Horizontal = voltada para você
Cada ponto de cruzamento é um carbono. As ligações horizontais saem da página (cunhas). As verticais entram na página (tracejados). A cadeia carbônica principal vai de cima para baixo, com o carbono mais oxidado (CHO, COOH) no topo.
Girar 180° é permitido
Girar o desenho inteiro 180° no plano da página mantém as ligações verticais para trás e as horizontais para a frente. É a mesma molécula.
Girar 90° não é
Um giro de 90° coloca as ligações de trás na horizontal e as da frente na vertical. Lida como projeção de Fischer, ela mostra o enantiômero.
Uma troca inverte
Trocar quaisquer dois grupos de um carbono inverte esse centro (R ⇄ S). Duas trocas no mesmo carbono devolvem o original.
R/S direto da projeção de Fischer
- Ordene os quatro grupos do carbono pelas regras CIP (primeiro o número atômico; duplique átomos para C=O).
- Trace 1 → 2 → 3 na página.
- Se o grupo 4 (geralmente H) estiver em uma ligação vertical, horário = R e anti-horário = S.
- Se o grupo 4 estiver em uma ligação horizontal, inverta a resposta.
D e L
Desenhe a cadeia com o carbono mais oxidado no topo. Em um açúcar, observe o estereocentro mais distante do C=O: OH à direita é D, à esquerda é L. Em um aminoácido, observe o NH₂ do carbono α: à direita é D, à esquerda é L. D/L compara a molécula com o gliceraldeído; não indica para que lado a molécula desvia a luz e não é o mesmo que R/S.
De Fischer para cunha-tracejado (zigue-zague)
A projeção de Fischer mostra cada carbono em conformação eclipsada, com a cadeia curvando-se para trás da página. Um desenho em zigue-zague mostra a cadeia alternada e plana na página. Girar um carbono sim, outro não, em 180° transforma um no outro; assim, grupos do mesmo lado em uma projeção de Fischer acabam em lados opostos (uma cunha, um tracejado) em carbonos vizinhos do zigue-zague. A ferramenta faz essa conversão e confere o resultado com R/S.
Exemplos resolvidos
L-Alanina
COOH no topo, CH₃ embaixo, NH₂ à esquerda. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 é horário, o H está na horizontal, então inverta.
(S)-alanina; L porque o NH₂ está à esquerda
D-Glicose
OH à direita, esquerda, direita, direita de C2 a C5. O último estereocentro (C5) tem o OH à direita.
(2R,3S,4R,5R), série D
Ácido tartárico
OH do mesmo lado em C2 e C3: um plano de simetria corta a molécula entre eles. OH em lados opostos: quiral.
meso (2R,3S) e o par (R,R)/(S,S)
Eritrose e treose
A eritrose tem os dois OH do mesmo lado; a treose os tem em lados opostos. São diastereoisômeros.
D-eritrose (2R,3R), D-treose (2S,3R)
Erros comuns
- Girar uma projeção de Fischer em 90°. Isso dá o enantiômero.
- Esquecer de inverter a resposta quando o H está em uma ligação horizontal.
- Achar que D sempre significa R. O D-gliceraldeído é R, mas D/L e R/S são sistemas diferentes; a L-cisteína é R.
- Ler D/L no carbono errado. Em açúcares, use o estereocentro mais distante do C=O, não o C2.
- Copiar uma projeção de Fischer para um zigue-zague sem girar os carbonos alternados: grupos do mesmo lado na projeção de Fischer ficam anti (cunha e tracejado) em carbonos vizinhos do zigue-zague.
A ferramenta trabalha com cadeias abertas de até cinco estereocentros seguidos. Estereocentros em anel não podem ser desenhados como projeção de Fischer.
Desenhe direito. Abra a estrutura no editor gratuito MolDraw para adicionar cunhas, rótulos e setas e depois exporte em PNG ou SVG.
Abrir o editor MolDraw completoPerguntas frequentes
O que é uma projeção de Fischer?
É um desenho plano de uma molécula com estereocentros. Cada ponto de cruzamento é um carbono. As ligações horizontais apontam para o observador e as verticais apontam para longe. A cadeia principal vai de cima para baixo.
Como determinar R ou S em uma projeção de Fischer?
Ordene os quatro grupos pelas regras CIP e trace 1 → 2 → 3. Se o grupo de menor prioridade estiver em uma ligação vertical, o sentido horário é R. Se estiver em uma ligação horizontal, inverta a resposta.
Posso girar uma projeção de Fischer?
Você pode girá-la 180° no plano da página e ela continua sendo a mesma molécula. Uma rotação de 90° dá o enantiômero, porque coloca na horizontal as ligações que apontam para trás.
Como distinguir D de L?
Coloque o carbono mais oxidado no topo. Em um açúcar, o OH do estereocentro mais distante do C=O fica à direita no D e à esquerda no L. Em um aminoácido, o NH2 do carbono α fica à esquerda no L.
D é o mesmo que R?
Não. D/L compara a molécula com o gliceraldeído, enquanto R/S vem das prioridades CIP. O D-gliceraldeído é R, mas a L-cisteína é R e a maioria dos outros L-aminoácidos é S.
Como reconhecer um composto meso em uma projeção de Fischer?
Procure uma linha de espelho horizontal passando pelo meio: se a metade de cima for a imagem especular da metade de baixo, a molécula é meso e aquiral. O ácido meso-tartárico tem os dois grupos OH do mesmo lado.
O conversor de projeção de Fischer é gratuito?
Sim. Funciona no seu navegador, sem cadastro.
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