Gerador e contador de isômeros

Em resumo: digite uma fórmula molecular para contar e desenhar todos os isômeros estruturais, com nomes IUPAC, agrupados por classe. Adicione os estereoisômeros cis/trans e R/S com um clique. É gratuito, funciona no navegador e não precisa de download.

Digite uma fórmula como C₄H₁₀O. A ferramenta monta todas as estruturas possíveis, remove as duplicadas e as formas instáveis e lista o resto como alcanos, alcenos, álcoois, éteres, aminas etc.

Elementos: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I com suas valências usuais (C 4, N 3, O 2, S 2, halogênios 1). Até 8 átomos de carbono e 12 átomos diferentes de hidrogênio.

Como usar o gerador de isômeros

1. Digite uma fórmula molecular como C4H10O, C5H10 ou C3H9N, ou clique em um botão de exemplo.
2. Marque Incluir estereoisômeros para contar as formas cis/trans e R/S. Mantenha Excluir estruturas instáveis marcado para obter as contagens dos livros didáticos. Marque Só anel benzênico para questões aromáticas como "isômeros de C₇H₈O que contêm um anel benzênico".
3. Leia o total e as etiquetas de classe. Clique em uma etiqueta para mostrar uma só classe, como os álcoois ou as aminas secundárias.
4. Clique em Abrir no MolDraw abaixo de qualquer estrutura para editá-la, conferi-la em 3D ou exportar uma imagem.

Tipos de isomeria estrutural

Isômeros estruturais (constitucionais) têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos estão ligados em uma ordem diferente. Os cursos escolares os dividem em cinco tipos.

Os tautômeros, como uma cetona e seu enol, também são isômeros estruturais. Eles se convertem um no outro rapidamente, por isso a forma instável (o enol) fica fora da contagem, a menos que você desmarque o filtro.

Primeiro vem o grau de insaturação

O grau de insaturação (GI) indica quantos anéis mais ligações π todo isômero precisa ter. Para C_cH_hN_nO_oX_x:

Oxigênio e enxofre não o alteram.

O C₄H₁₀O tem GI 0, então todo isômero é de cadeia aberta e saturado: só álcoois e éteres. O C₃H₆O tem GI 1, então cada isômero tem uma C=C, uma C=O ou um anel. Use a calculadora de grau de insaturação para conferir.

Estereoisômeros: formas cis/trans, R/S e meso

Estereoisômeros têm as mesmas ligações, mas um arranjo diferente no espaço. Marque Incluir estereoisômeros para listá-los abaixo de cada estrutura.

Isômeros geométricos (cis/trans, E/Z)

Uma ligação dupla C=C dá dois isômeros somente quando cada carbono tem dois grupos diferentes. O but-2-eno tem formas cis (Z) e trans (E). O but-1-eno e o 2-metilpropeno não têm, porque um carbono tem dois hidrogênios. Um anel com dois carbonos substituídos também tem formas cis e trans, por exemplo o 1,3-dimetilciclobutano.

Isômeros ópticos (R/S)

Um carbono com quatro grupos diferentes é um estereocentro. Ele dá duas formas que são imagens especulares, R e S, chamadas enantiômeros. Elas contam como dois estereoisômeros. O butan-2-ol e o 2-clorobutano têm um estereocentro cada, então cada um dá um par. Use o localizador de quiralidade R/S para atribuir R ou S a uma estrutura desenhada.

Formas meso e a regra 2ⁿ

Uma molécula com n estereocentros tem no máximo 2ⁿ estereoisômeros. Ela tem menos quando a molécula é simétrica. Uma forma meso tem estereocentros, mas também um plano de simetria interno, por isso é igual à sua imagem especular e é contada uma vez. O butano-2,3-diol tem 2 estereocentros, mas 3 estereoisômeros: (2R,3R), (2S,3S) e a forma meso (2R,3S). Da mesma forma, o cis-1,2-dimetilciclopropano é meso, enquanto a forma trans é um par de enantiômeros.

O nitrogênio de uma amina não é contado como estereocentro. Ele se inverte rápido demais para que as duas formas sejam separadas.

Exemplos resolvidos (estilo vestibular, JEE e NEET)

Como o gerador funciona

1. Ele lê a fórmula e calcula o grau de insaturação.
2. Ele monta todos os esqueletos saturados, um átomo por vez, dando a cada átomo sua valência usual (C 4, N 3, O 2, S 2, halogênios 1).
3. Depois ele adiciona a insaturação uma unidade por vez, seja como uma ligação extra em uma C=C, C=O ou C≡C, seja como uma nova ligação que fecha um anel.
4. Após cada etapa, ele compara as estruturas por um código canônico, de modo que a mesma molécula desenhada de duas maneiras é mantida uma só vez. As formas de Kekulé de um anel benzênico contam como uma estrutura.
5. Ele remove as estruturas instáveis (regras abaixo), ordena o resto por classe e dá nome a elas.
6. Para os estereoisômeros, ele encontra todos os estereocentros e ligações duplas estereogênicas, testa cada arranjo e mantém os distintos. Uma forma meso é mantida uma vez, e dois enantiômeros contam como dois.

Esta é uma enumeração real, não uma lista armazenada, por isso funciona também para fórmulas que não estão nos livros. Os nomes vêm das próprias regras de nomenclatura do MolDraw: a cadeia principal tem mais grupos principais, depois mais ligações múltiplas e depois mais carbonos (como na maioria dos livros didáticos), e um anel vence uma cadeia quando tem o mesmo número de grupos principais. Quando a ferramenta não tem certeza de um nome, ela mostra o SMILES em vez de arriscar.

Quais estruturas contam como instáveis?

Com Excluir estruturas instáveis marcado (o padrão), ficam de fora:

• Ligações entre dois heteroátomos: nada de peróxidos (O–O), hidroxilaminas ou oximas (N–O), hidrazinas (N–N), ligações O–S ou N–S, e nenhum halogênio em N, O ou S. Dissulfetos (S–S) são permitidos.
• Enóis, inóis e enotióis: nenhum O–H ou S–H em um carbono que tenha uma ligação C=C ou C≡C. Isso também remove os álcoois alênicos. Os fenóis são mantidos.
• Enaminas e inaminas com N–H. Enaminas totalmente substituídas são mantidas, assim como os éteres enólicos e as anilinas.
• Ácidos imídicos: nenhum O–H em um carbono com ligação dupla com nitrogênio.
• Gem-dióis, hemiacetais e hemiaminais: um carbono saturado não pode ter um O–H (ou S–H) junto com outro O, N, S ou halogênio. Da mesma forma, nada de N–H e halogênio no mesmo carbono.
• Oxigênio em um carbono sp de uma unidade C≡C ou C=C=C: nada de éteres inólicos nem de cetenos (C=C=O). Os isocianatos (N=C=O) são mantidos.
• Uma ligação tripla em um anel com menos de 8 átomos, ou uma unidade C=C=C em um anel com menos de 9 átomos.
• Uma ligação dupla compartilhada por dois anéis quando um deles tem 3 ou 4 átomos, e uma ligação dupla em uma cabeça de ponte quando o anel em que ela está tem menos de 8 átomos (regra de Bredt).
• Anéis de ciclobutadieno e anéis de três membros com uma C=C e um O, N–H ou S (oxireno, 1H-azirina, tiireno).

Todo átomo sempre recebe sua valência completa, então carbenos, radicais e íons nunca aparecem. Moléculas tensionadas, mas reais, como o ciclopropeno e o biciclo[1.1.0]butano, são mantidas. Para os estereoisômeros, fusões de anéis que não podem existir (uma fusão trans de anéis muito pequenos, ou cabeças de ponte in/out) não são contadas. Desmarque o filtro para ver todas as estruturas com valência correta; as que ficaram de fora são listadas abaixo dos resultados.

Erros comuns ao contar isômeros

• Contar uma molécula duas vezes. Uma cadeia desenhada dobrada, ou numerada pela outra ponta, é a mesma molécula. 1-cloropropano e 3-cloropropano são um só composto.
• Esquecer os anéis. C₃H₆ é o propeno e o ciclopropano. Qualquer fórmula com GI 1 ou mais pode ter isômeros cíclicos.
• Esquecer os isômeros de função. Álcoois vêm com éteres, aldeídos com cetonas, ácidos carboxílicos com ésteres.
• Contar enóis ou gem-dióis. Eles não são compostos estáveis, por isso as respostas dos livros os deixam de fora.
• Dar cis/trans à ligação dupla errada. Se um carbono do alceno tem dois grupos iguais (but-1-eno, 2-metilpropeno), não há isômero geométrico.
• Confundir as formas meso. Uma forma meso é um estereoisômero, não dois. Enantiômeros são dois.
• Ler a questão. "Isômeros estruturais" significa apenas constitucionais. "Total de isômeros" ou "incluindo estereoisômeros" significa somar as formas cis/trans e R/S.

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