MolDraw › Ferramentas de química › Guia da notação SMILES
Guia da notação SMILES
Em resumo: Aprenda a notação SMILES: o que é, as regras para átomos, ligações, ramificações, anéis, aromaticidade e estereoquímica, códigos SMILES de moléculas comuns e um validador SMILES ao vivo com prévia 2D. É gratuito, funciona no navegador e não precisa de download.
O SMILES escreve uma molécula como uma linha de texto. Este guia cobre todas as regras de que você precisa, com exemplos resolvidos e uma tabela de códigos SMILES de moléculas comuns. Um validador ao vivo confere seu SMILES, mostra a fórmula e o desenha.
= e # para ligações duplas e triplas, ( ) para ramificações, dígitos iguais para anéis e minúsculas para átomos aromáticos. O etanol é CCO e o benzeno é c1ccccc1.O que é SMILES?
SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) é uma forma de escrever uma estrutura química como uma única linha de texto ASCII. David Weininger a introduziu em 1988 (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Hoje ela é documentada pela especificação OpenSMILES. Uma string SMILES lista os átomos na ordem em que você os encontraria percorrendo a molécula, com símbolos para ligações, ramificações e fechamentos de anel. O etanol é CCO, o benzeno é c1ccccc1 e a cafeína é Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.
Por ser texto simples, o SMILES é a forma padrão de armazenar, buscar e trocar moléculas em bancos de dados (PubChem, ChEMBL), planilhas, código e conjuntos de dados de aprendizado de máquina. Pode ser digitado ou copiado em quase qualquer programa de química, inclusive o MolDraw.
Regras do SMILES em 8 passos
| Regra | Como funciona | Exemplos |
|---|---|---|
| Átomos | Os átomos do subconjunto orgânico B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I são escritos apenas com o símbolo. Os hidrogênios são adicionados automaticamente para completar a valência normal. | C metano, O água, N amônia, CCl clorometano |
| Colchetes | Qualquer outro elemento, carga, isótopo ou H explícito vai entre colchetes, e nesse caso nenhum hidrogênio é adicionado automaticamente. | [Na+], [NH4+], [O-], [13CH4], [Fe+2] |
| Ligações | Ligações simples entre vizinhos são implícitas. Escreva = para dupla, # para tripla e . para separar partes não ligadas. | CC etano, C=C eteno, C#N HCN, [Na+].[Cl-] |
| Ramificações | Uma ramificação vai entre parênteses depois do átomo ao qual está ligada. Ramificações podem ser aninhadas. | CC(C)C isobutano, CC(=O)O ácido acético |
| Anéis | Quebre uma ligação do anel e marque as duas extremidades com o mesmo dígito. Os dígitos podem ser reutilizados depois que o anel é fechado, e %10 em diante são usados quando há muitos anéis. | C1CCCCC1 ciclo-hexano, C1CC1 ciclopropano |
| Aromaticidade | Átomos em minúsculas são aromáticos, e as ligações entre eles também. A forma de Kekulé com ligações = alternadas também é válida. | c1ccccc1 = C1=CC=CC=C1 benzeno; c1cc[nH]c1 pirrol |
| Estereoquímica (cis/trans) | / e \ mostram a direção das ligações de cada lado de uma ligação dupla. | F/C=C/F trans, F/C=C\F cis-1,2-difluoroeteno |
| Estereoquímica (quiralidade) | @ (anti-horário) ou @@ (horário) dentro dos colchetes indicam a ordem dos vizinhos vista a partir do primeiro. | C[C@@H](C(=O)O)N L-alanina |
Escrevendo um SMILES à mão: isobutanol
- Desenhe o esqueleto sem hidrogênios: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
- Escolha um átomo inicial em uma extremidade, por exemplo, um carbono metílico:
C. - Siga até o vizinho, o carbono CH:
CC. Ele tem uma segunda metila, escrita como ramificação:CC(C). - Continue pela cadeia principal até o CH₂ e depois o O:
CC(C)CO. - Os hidrogênios são implícitos, então
CC(C)COestá completo: C₄H₁₀O.
Vários SMILES podem descrever a mesma molécula (OCC(C)C também é isobutanol). Um SMILES canônico é a versão padrão única que um programa gera, de modo que moléculas idênticas dão strings idênticas. Um SMILES isomérico também mantém estereoquímica e isótopos.
Códigos SMILES de moléculas comuns
SMILES do PubChem, com fórmulas conferidas pelo analisador desta página. Toque em Testar para carregar um no validador.
| Molécula | SMILES | Fórmula |
|---|---|---|
| Ácido acético | CC(=O)O | C2H4O2 |
| Acetona | CC(=O)C | C3H6O |
| Adrenalina (epinefrina) | CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O | C9H13NO3 |
| Amônia | N | H3N |
| Aspirina | CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O | C9H8O4 |
| Benzeno | C1=CC=CC=C1 | C6H6 |
| Cafeína | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C | C8H10N4O2 |
| Dióxido de carbono | C(=O)=O | CO2 |
| Colesterol | C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C | C27H46O |
| Ácido cítrico | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O | C6H8O7 |
| Ciclo-hexano | C1CCCCC1 | C6H12 |
| Etanol | CCO | C2H6O |
| Eteno | C=C | C2H4 |
| Etino | C#C | C2H2 |
| Glicose | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O | C6H12O6 |
| Glicina | C(C(=O)O)N | C2H5NO2 |
| Ibuprofeno | CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O | C13H18O2 |
| L-Alanina | C[C@@H](C(=O)O)N | C3H7NO2 |
| Metano | C | CH4 |
| Metanol | CO | CH4O |
| Naftaleno | c1ccc2ccccc2c1 | C10H8 |
| Paracetamol | CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 | C8H9NO2 |
| Fenol | Oc1ccccc1 | C6H6O |
| Piridina | c1ccncc1 | C5H5N |
| Serotonina | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN | C10H12N2O |
| Cloreto de sódio | [Na+].[Cl-] | ClNa |
| Sacarose | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O | C12H22O11 |
| Tolueno | Cc1ccccc1 | C7H8 |
| Vanilina | COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O | C8H8O3 |
| Água | O | H2O |
Erros comuns em SMILES
- Anéis não fechados:
C1CCabre o anel 1, mas nunca o fecha. - Erros de valência:
C(C)(C)(C)(C)Cdá cinco ligações ao carbono. - N–H aromático: o pirrol é
c1cc[nH]c1, e o[nH]entre colchetes é obrigatório. - Maiúsculas importam:
Coé cobalto, enquantoCOé metanol, eScé escândio, não S mais C aromático. - Cargas exigem colchetes: escreva
[O-], nãoO-.
Converter SMILES em outros formatos
O MolDraw tem conversores gratuitos para todas as direções comuns: SMILES para estrutura (2D), estrutura para SMILES, nome para SMILES, SMILES para nome IUPAC, SMILES para InChI, SMILES para MOL e SMILES para 3D.
Desenhando estruturas para suas anotações? O MolDraw é um editor de estruturas químicas online e gratuito para moléculas, reações e diagramas de laboratório.
Abrir o editor MolDrawPerguntas frequentes
O que significa SMILES em química?
Simplified Molecular Input Line Entry System: uma notação linear que escreve a estrutura de uma molécula como uma curta sequência de texto, como CCO para o etanol.
Qual é o código SMILES da água?
O. Os hidrogênios são implícitos, então um único oxigênio significa H₂O. A forma explícita é [OH2].
Como os anéis são escritos em SMILES?
Quebre uma ligação do anel e coloque o mesmo dígito depois dos dois átomos: o ciclo-hexano é C1CCCCC1 e o benzeno é c1ccccc1.
O que significam as letras minúsculas em SMILES?
Átomos aromáticos: c, n, o, s, p (e b). c1ccccc1 é o benzeno com ligações aromáticas.
Qual é a diferença entre SMILES canônico e isomérico?
O SMILES canônico é uma única string padronizada por molécula. O SMILES isomérico também codifica a estereoquímica (@, @@, /, \) e os isótopos. O PubChem fornece os dois.
Como obtenho o SMILES de uma molécula?
Desenhe-a e use estrutura para SMILES, converta um nome com nome para SMILES ou procure no PubChem. Depois cole no validador acima para conferir.
Ferramentas de química relacionadas
Última atualização: