Calculadora de TPSA

Em resumo: Calculadora de TPSA para SMILES ou nomes de compostos. É gratuita, funciona no navegador e não precisa de download.

Digite uma string SMILES ou o nome de um composto (em inglês, para a busca no PubChem) para obter a área superficial polar topológica (TPSA), uma propriedade comum em química medicinal para triagem de permeabilidade e biodisponibilidade oral.

O que a TPSA indica

A TPSA estima a superfície polar formada pelos heteroátomos e pelos hidrogênios ligados a eles. Nas diretrizes de biodisponibilidade oral de Veber, uma TPSA de até cerca de 140 A^2 costuma ser considerada favorável, embora o contexto importe.

Interpretando a TPSA

A área superficial polar topológica (TPSA) soma as contribuições de superfície dos átomos polares, principalmente oxigênio e nitrogênio e os hidrogênios ligados a eles. Ertl e colaboradores introduziram o método baseado em fragmentos em 2000, para que o valor possa ser calculado só a partir da estrutura 2D, sem gerar um modelo 3D. Isso o torna rápido o suficiente para triar grandes bibliotecas.

Limites mais usados

• 140 Ų ou menos: parte dos critérios de Veber associados a boa biodisponibilidade oral em ratos.
• Cerca de 90 Ų ou menos: frequentemente citado para compostos que precisam atravessar a barreira hematoencefálica.

Exemplos

• Aspirina: cerca de 63,6 Ų (um éster e um ácido carboxílico).
• Ibuprofeno: cerca de 37,3 Ų (um ácido carboxílico).
• Glicose: cerca de 110 Ų (cinco hidroxilas e um oxigênio no anel).

Lembre-se: na forma padrão, a TPSA ignora enxofre e fósforo, e é uma referência, não uma medida de permeabilidade. Use-a junto com o logP e a massa molecular, por exemplo na Calculadora de druglikeness.