MolDraw › Narzędzia chemiczne › Przewodnik po notacji SMILES

Przewodnik po notacji SMILES

W skrócie: poznaj notację SMILES: czym jest SMILES, zasady dla atomów, wiązań, rozgałęzień, pierścieni, aromatyczności i stereochemii, kody SMILES popularnych cząsteczek oraz walidator SMILES na żywo z podglądem 2D. Narzędzie jest darmowe, działa w przeglądarce i nie wymaga instalacji.

SMILES zapisuje cząsteczkę jako linię tekstu. Ten przewodnik omawia każdą potrzebną zasadę, z przykładami i tabelą kodów SMILES popularnych cząsteczek. Walidator na żywo sprawdza twój SMILES, podaje wzór i go rysuje.

Krótka odpowiedź: SMILES zapisuje atomy symbolami (wodory są domyślne), używa = i # dla wiązań podwójnych i potrójnych, ( ) dla rozgałęzień, pasujących cyfr dla pierścieni i małych liter dla atomów aromatycznych. Etanol to CCO, a benzen c1ccccc1.

Wypróbuj ciąg SMILES (walidator na żywo)

Czym jest SMILES?

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) to sposób zapisu struktury chemicznej jako jednej linii tekstu ASCII. Wprowadził go David Weininger w 1988 roku (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Obecnie opisuje go specyfikacja OpenSMILES. Ciąg SMILES wymienia atomy w kolejności, w jakiej napotyka się je, przechodząc przez cząsteczkę, z symbolami wiązań, rozgałęzień i zamknięć pierścieni. Etanol to CCO, benzen c1ccccc1, a kofeina Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

Ponieważ to zwykły tekst, SMILES jest standardowym sposobem przechowywania, wyszukiwania i wymiany cząsteczek w bazach danych (PubChem, ChEMBL), arkuszach kalkulacyjnych, kodzie i zbiorach danych do uczenia maszynowego. Można go wpisać lub wkleić do niemal każdego programu chemicznego, w tym MolDraw.

Zasady SMILES w 8 krokach

Zasada	Jak działa	Przykłady
Atomy	Atomy z podzbioru organicznego B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I zapisuje się samymi symbolami. Wodory dodawane są automatycznie do uzupełnienia zwykłej wartościowości.	`C` metan, `O` woda, `N` amoniak, `CCl` chlorometan
Nawiasy kwadratowe	Każdy inny pierwiastek, ładunek, izotop lub jawny wodór zapisuje się w nawiasach kwadratowych; wtedy wodory nie są dodawane automatycznie.	`[Na+]`, `[NH4+]`, `[O-]`, `[13CH4]`, `[Fe+2]`
Wiązania	Wiązania pojedyncze między sąsiadami są domyślne. Pisz `=` dla podwójnego, `#` dla potrójnego i `.`, aby rozdzielić niepołączone fragmenty.	`CC` etan, `C=C` eten, `C#N` HCN, `[Na+].[Cl-]`
Rozgałęzienia	Rozgałęzienie zapisuje się w nawiasie okrągłym po atomie, do którego jest przyłączone. Rozgałęzienia można zagnieżdżać.	`CC(C)C` izobutan, `CC(=O)O` kwas octowy
Pierścienie	Przerwij jedno wiązanie pierścienia i oznacz oba końce tą samą cyfrą. Po zamknięciu pierścienia cyfry można użyć ponownie, a `%10` i wyższe stosuje się przy bardzo dużej liczbie pierścieni.	`C1CCCCC1` cykloheksan, `C1CC1` cyklopropan
Aromatyczność	Atomy pisane małymi literami są aromatyczne, a wiązania między nimi aromatyczne. Forma Kekulégo z naprzemiennymi wiązaniami = też jest poprawna.	`c1ccccc1` = `C1=CC=CC=C1` benzen; `c1cc[nH]c1` pirol
Stereochemia (cis/trans)	`/` i `\` pokazują kierunek wiązań po obu stronach wiązania podwójnego.	`F/C=C/F` trans-, `F/C=C\F` cis-1,2-difluoroeten
Stereochemia (chiralność)	`@` (przeciwnie do ruchu wskazówek zegara) lub `@@` (zgodnie z ruchem wskazówek zegara) w nawiasach kwadratowych podają kolejność sąsiadów widzianych od pierwszego z nich.	`C[C@@H](C(=O)O)N` L-alanina

Ręczne pisanie SMILES: izobutanol

Narysuj szkielet bez wodorów: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
Wybierz atom początkowy na jednym końcu, np. węgiel metylowy: C.
Przejdź do sąsiada, węgla CH: CC. Ma on drugą grupę metylową, zapisaną jako rozgałęzienie: CC(C).
Kontynuuj wzdłuż łańcucha głównego do CH₂, a potem do O: CC(C)CO.
Wodory są domyślne, więc CC(C)CO jest kompletny: C₄H₁₀O.

Tę samą cząsteczkę może opisywać wiele ciągów SMILES (OCC(C)C to też izobutanol). Kanoniczny SMILES to jedna standardowa wersja generowana przez program, więc identyczne cząsteczki dają identyczne ciągi. Izomeryczny SMILES zachowuje też stereochemię i izotopy.

Kody SMILES popularnych cząsteczek

SMILES z PubChem, ze wzorami sprawdzonymi przez parser tej strony. Kliknij Wypróbuj, aby wczytać jeden do walidatora.

Cząsteczka	SMILES	Wzór
Kwas octowy	`CC(=O)O`	C₂H₄O₂
Aceton	`CC(=O)C`	C₃H₆O
Adrenalina (epinefryna)	`CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O`	C₉H₁₃NO₃
Amoniak	`N`	H₃N
Aspiryna	`CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O`	C₉H₈O₄
Benzen	`C1=CC=CC=C1`	C₆H₆
Kofeina	`CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C`	C₈H₁₀N₄O₂
Dwutlenek węgla	`C(=O)=O`	CO₂
Cholesterol	`C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C`	C₂₇H₄₆O
Kwas cytrynowy	`C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O`	C₆H₈O₇
Cykloheksan	`C1CCCCC1`	C₆H₁₂
Etanol	`CCO`	C₂H₆O
Eten	`C=C`	C₂H₄
Etyn	`C#C`	C₂H₂
Glukoza	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O`	C₆H₁₂O₆
Glicyna	`C(C(=O)O)N`	C₂H₅NO₂
Ibuprofen	`CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O`	C₁₃H₁₈O₂
L-Alanina	`C[C@@H](C(=O)O)N`	C₃H₇NO₂
Metan	`C`	CH₄
Metanol	`CO`	CH₄O
Naftalen	`c1ccc2ccccc2c1`	C₁₀H₈
Paracetamol	`CC(=O)Nc1ccc(O)cc1`	C₈H₉NO₂
Fenol	`Oc1ccccc1`	C₆H₆O
Pirydyna	`c1ccncc1`	C₅H₅N
Serotonina	`C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN`	C₁₀H₁₂N₂O
Chlorek sodu	`[Na+].[Cl-]`	ClNa
Sacharoza	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O`	C₁₂H₂₂O₁₁
Toluen	`Cc1ccccc1`	C₇H₈
Wanilina	`COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O`	C₈H₈O₃
Woda	`O`	H₂O

Częste błędy w SMILES

Niezamknięte pierścienie: C1CC otwiera pierścień 1, ale go nie zamyka.
Błędy wartościowości: C(C)(C)(C)(C)C daje węglowi pięć wiązań.
Aromatyczne N–H: pirol to c1cc[nH]c1, a [nH] w nawiasie jest wymagane.
Wielkość liter ma znaczenie: Co to kobalt, a CO to metanol; Sc to skand, a nie S plus aromatyczny C.
Ładunki wymagają nawiasów: pisz [O-], a nie O-.

Konwersja SMILES na inne formaty

MolDraw ma darmowe konwertery w każdym typowym kierunku: SMILES na strukturę (2D), struktura na SMILES, nazwa na SMILES, SMILES na nazwę IUPAC, SMILES na InChI, SMILES na MOL i SMILES na 3D.

Rysujesz struktury do notatek? MolDraw to darmowy edytor struktur chemicznych online do cząsteczek, reakcji i schematów laboratoryjnych.

Otwórz edytor MolDraw

Najczęściej zadawane pytania

Co oznacza SMILES w chemii?

Simplified Molecular Input Line Entry System: notacja liniowa, która zapisuje strukturę cząsteczki jako krótki ciąg tekstowy, np. CCO dla etanolu.

Jaki jest kod SMILES wody?

O. Wodory są domyślne, więc pojedynczy tlen oznacza H₂O. Postać jawna to [OH2].

Jak zapisuje się pierścienie w SMILES?

Przerwij jedno wiązanie pierścienia i wstaw tę samą cyfrę po obu atomach: cykloheksan to C1CCCCC1, a benzen c1ccccc1.

Co oznaczają małe litery w SMILES?

Atomy aromatyczne: c, n, o, s, p (i b). c1ccccc1 to benzen z wiązaniami aromatycznymi.

Czym różni się SMILES kanoniczny od izomerycznego?

Kanoniczny SMILES to jeden standardowy ciąg dla każdej cząsteczki. Izomeryczny SMILES koduje też stereochemię (@, @@, /, \) i izotopy. PubChem podaje oba.

Jak uzyskać SMILES cząsteczki?

Narysuj ją i użyj konwersji struktury na SMILES, przekształć nazwę narzędziem nazwa na SMILES albo wyszukaj ją w PubChem. Potem wklej wynik do walidatora powyżej, aby go sprawdzić.

Powiązane narzędzia chemiczne

Ostatnia aktualizacja: 11 października 2026