Isomerengenerator en -teller

Kort gezegd: voer een molecuulformule in om elke structuurisomeer te tellen en te tekenen, met IUPAC-namen en per klasse. Met één vinkje komen cis/trans- en R/S-stereo-isomeren erbij. Het is gratis, werkt in je webbrowser en je hoeft niets te downloaden.

Typ een formule zoals C₄H₁₀O. De tool bouwt elke mogelijke structuur, verwijdert dubbele en instabiele vormen en zet de rest op een rij als alkanen, alkenen, alcoholen, ethers, aminen enzovoort.

Elementen: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I met hun gebruikelijke covalentie (C 4, N 3, O 2, S 2, halogenen 1). Maximaal 8 koolstofatomen en 12 atomen die geen waterstof zijn.

Zo gebruik je de isomerengenerator

1. Typ een molecuulformule zoals C4H10O, C5H10 of C3H9N, of klik op een voorbeeldknop.
2. Vink Stereo-isomeren meetellen aan om cis/trans- en R/S-vormen te tellen. Laat Instabiele structuren uitsluiten aangevinkt voor de aantallen uit het leerboek. Vink Alleen met benzeenring aan voor aromatische vragen zoals "isomeren van C₇H₈O met een benzeenring".
3. Lees het totaal en de klasselabels af. Klik op een label om één klasse te tonen, zoals de alcoholen of de secundaire aminen.
4. Klik op Openen in MolDraw onder een structuur om die te bewerken, in 3D te controleren of als afbeelding te exporteren.

Soorten structuurisomerie

Structuurisomeren (constitutie-isomeren) hebben dezelfde molecuulformule, maar hun atomen zijn in een andere volgorde verbonden. Op school worden ze in vijf soorten verdeeld.

Tautomeren, zoals een keton en zijn enol, zijn ook structuurisomeren. Ze gaan snel in elkaar over, dus de instabiele vorm (het enol) wordt niet meegeteld, tenzij je het filter uitvinkt.

Eerst de onverzadigingsgraad

De onverzadigingsgraad (DoU) vertelt hoeveel ringen plus π-bindingen elke isomeer moet hebben. Voor C_cH_hN_nO_oX_x:

Zuurstof en zwavel veranderen de waarde niet.

C₄H₁₀O heeft DoU 0, dus elke isomeer is open en verzadigd: alleen alcoholen en ethers. C₃H₆O heeft DoU 1, dus elke isomeer heeft één C=C, één C=O of één ring. Controleer het met de calculator voor de onverzadigingsgraad.

Stereo-isomeren: cis/trans-, R/S- en mesovormen

Stereo-isomeren hebben dezelfde bindingen maar een andere ruimtelijke rangschikking. Vink Stereo-isomeren meetellen aan om ze onder elke structuur te tonen.

Geometrische isomeren (cis/trans, E/Z)

Een dubbele binding C=C geeft alleen twee isomeren als elk koolstofatoom twee verschillende groepen draagt. But-2-een heeft een cis- (Z) en een trans-vorm (E). But-1-een en 2-methylpropeen niet, omdat één koolstofatoom twee waterstofatomen heeft. Een ring met twee gesubstitueerde koolstofatomen heeft ook cis- en trans-vormen, bijvoorbeeld 1,3-dimethylcyclobutaan.

Optische isomeren (R/S)

Een koolstofatoom met vier verschillende groepen is een stereocentrum. Het geeft twee spiegelbeeldvormen, R en S, die enantiomeren heten. Ze tellen als twee stereo-isomeren. Butaan-2-ol en 2-chloorbutaan hebben elk één stereocentrum, dus elk geeft een paar. Gebruik de R/S-chiraliteitsbepaler om R of S toe te wijzen aan een getekende structuur.

Mesovormen en de 2ⁿ-regel

Een molecuul met n stereocentra heeft hoogstens 2ⁿ stereo-isomeren, en minder als het molecuul symmetrisch is. Een mesovorm heeft stereocentra maar ook een inwendig spiegelvlak, dus ze is gelijk aan haar spiegelbeeld en telt één keer. Butaan-2,3-diol heeft 2 stereocentra maar 3 stereo-isomeren: (2R,3R), (2S,3S) en de mesovorm (2R,3S). Zo is ook cis-1,2-dimethylcyclopropaan meso, terwijl de trans-vorm een paar enantiomeren is.

Stikstof in een amine telt niet als stereocentrum. Het klapt (inverteert) te snel om de twee vormen te kunnen scheiden.

Uitgewerkte voorbeelden (in de stijl van JEE en NEET)

Zo werkt de generator

1. Hij leest de formule en berekent de onverzadigingsgraad.
2. Hij bouwt elk verzadigd skelet atoom voor atoom op en geeft elk atoom zijn gebruikelijke covalentie (C 4, N 3, O 2, S 2, halogenen 1).
3. Daarna voegt hij de onverzadiging eenheid voor eenheid toe, als extra binding in een C=C, C=O of C≡C, of als nieuwe binding die een ring sluit.
4. Na elke stap vergelijkt hij de structuren met een canonieke code, zodat hetzelfde molecuul dat op twee manieren getekend is maar één keer blijft staan. Kekulé-vormen van een benzeenring tellen als één structuur.
5. Hij verwijdert instabiele structuren (regels hieronder), sorteert de rest per klasse en geeft ze een naam.
6. Voor stereo-isomeren zoekt hij elk stereocentrum en elke stereogene dubbele binding, probeert elke rangschikking en houdt de verschillende over. Een mesovorm blijft één keer staan en twee enantiomeren tellen dubbel.

Dit is een echte opsomming, geen opgeslagen lijst, dus het werkt ook voor formules die niet in leerboeken staan. De namen komen uit de eigen naamgevingsregels van MolDraw: de hoofdketen heeft de meeste hoofdgroepen, dan de meeste meervoudige bindingen, dan de meeste koolstofatomen (zoals in de meeste schoolboeken), en een ring gaat voor een keten als hij evenveel hoofdgroepen draagt. Als de tool niet zeker is van een naam, toont hij de SMILES in plaats van te gokken.

Welke structuren gelden als instabiel?

Met Instabiele structuren uitsluiten aangevinkt (de standaardinstelling) worden deze weggelaten:

• Bindingen tussen twee heteroatomen: geen peroxiden (O–O), hydroxylaminen of oximen (N–O), hydrazinen (N–N), O–S- of N–S-bindingen, en geen halogeen op N, O of S. Disulfiden (S–S) zijn toegestaan.
• Enolen, ynolen en enethiolen: geen O–H of S–H op een koolstofatoom met een C=C- of C≡C-binding. Daarmee vallen ook allenische alcoholen weg. Fenolen blijven staan.
• Enaminen en ynaminen met een N–H. Volledig gesubstitueerde enaminen blijven staan, net als enolethers en anilinen.
• Imidezuren: geen O–H op een koolstofatoom dat dubbel aan stikstof gebonden is.
• Geminale diolen, halfacetalen en halfaminalen: een verzadigd koolstofatoom mag geen O–H (of S–H) dragen samen met nog een O, N, S of halogeen. Evenmin een N–H en een halogeen op hetzelfde koolstofatoom.
• Zuurstof op een sp-koolstofatoom van een C≡C- of C=C=C-eenheid: geen ynolethers en geen ketenen (C=C=O). Isocyanaten (N=C=O) blijven staan.
• Een drievoudige binding in een ring van minder dan 8 atomen, of een C=C=C-eenheid in een ring van minder dan 9 atomen.
• Een dubbele binding die twee ringen delen als een van die ringen 3 of 4 atomen heeft, en een dubbele binding op een bruggenhoofd als de ring waarin ze zit minder dan 8 atomen heeft (regel van Bredt).
• Cyclobutadieenringen, en drieringen met een C=C en een O, N–H of S (oxireen, 1H-azirine, thiireen).

Elk atoom krijgt altijd zijn volledige covalentie, dus carbenen, radicalen en ionen komen nooit voor. Gespannen maar bestaande moleculen, zoals cyclopropeen en bicyclo[1.1.0]butaan, blijven staan. Bij stereo-isomeren worden ringversmeltingen die niet kunnen bestaan (een trans-versmelting van heel kleine ringen, of in/out-bruggenhoofden) niet geteld. Vink het filter uit om elke structuur met correcte covalentie te zien; de weggelaten structuren staan onder de resultaten.

Veelgemaakte fouten bij het tellen van isomeren

• Eén molecuul twee keer tellen. Een gebogen getekende keten, of een keten die vanaf het andere uiteinde genummerd is, is hetzelfde molecuul. 1-chloorpropaan en 3-chloorpropaan zijn één verbinding.
• Ringen vergeten. C₃H₆ is propeen en cyclopropaan. Elke formule met DoU 1 of meer kan ringisomeren hebben.
• Functionele isomeren vergeten. Bij alcoholen horen ethers, bij aldehyden ketonen, bij carbonzuren esters.
• Enolen of geminale diolen meetellen. Het zijn geen stabiele verbindingen, dus de antwoorden in leerboeken laten ze weg.
• Cis/trans toekennen aan de verkeerde dubbele binding. Als één koolstofatoom van het alkeen twee identieke groepen heeft (but-1-een, 2-methylpropeen), is er geen geometrische isomeer.
• Mesovormen verkeerd tellen. Een mesovorm is één stereo-isomeer, geen twee. Enantiomeren zijn er twee.
• De vraag goed lezen. "Structuurisomeren" betekent alleen constitutie-isomeren. "Totaal aantal isomeren" of "inclusief stereo-isomeren" betekent dat je cis/trans- en R/S-vormen erbij telt.

Gerelateerde scheikundetools