MolDraw › Scheikundetools › Fischerprojectie-converter
Fischerprojectie-converter (Fischer ⇄ wig-streep, R/S, D/L)
Kort gezegd: bouw een fischerprojectie rij voor rij op, of plak een SMILES met @/@@-tekens. De tool tekent de fischerprojectie en de wig-streepstructuur, geeft elk stereocentrum R of S met de CIP-prioriteiten, en bepaalt D of L voor suikers en aminozuren.
Gebruik de tool voor glucose, threose, wijnsteenzuur, aminozuren en elk open molecuul met maximaal vijf stereocentra op een rij. De draai- en wisselknoppen laten zien welke handelingen het molecuul gelijk laten en welke het spiegelbeeld geven.
Of bouw de fischerprojectie op (van boven naar beneden)
Voorbeelden:
Wig = naar je toe, streep = van je af. De R/S-labels in beide tekeningen komen uit dezelfde CIP-analyse.
Zo gebruik je de fischerprojectie-converter
- Plak een SMILES met
@/@@en klik op Converteren, of klik op een voorbeeld zoals D-glucose. - Wijzig een groep met de menu's. Het bovenste menu is de top van de verticale keten; elke rij is één koolstofatoom met een linker- en een rechtergroep.
- Bekijk de fischerprojectie en de wig-streepstructuur naast elkaar. Elk centrum krijgt een kaart met de CIP-prioriteiten, waar elke groep staat en hoe R of S volgt.
- Probeer 180° draaien (zelfde molecuul), 90° draaien (enantiomeer, alleen bij één centrum), Spiegelbeeld, of ⇄ op een rij (inverteert dat centrum).
Regels voor fischerprojecties
Horizontaal = naar je toe
Elk kruispunt is een koolstofatoom. Horizontale bindingen komen uit het papier (wiggen). Verticale bindingen gaan het papier in (strepen). De koolstofhoofdketen loopt van boven naar beneden, met het meest geoxideerde koolstofatoom (CHO, COOH) bovenaan.
180° draaien mag
Draai je de hele tekening 180° in het vlak van het papier, dan blijven verticale bindingen naar achteren en horizontale naar voren wijzen. Het is hetzelfde molecuul.
90° draaien mag niet
Een draai van 90° zet de achterste bindingen horizontaal en de voorste verticaal. Gelezen als fischerprojectie toont dat het enantiomeer.
Eén verwisseling inverteert
Twee groepen op één koolstofatoom verwisselen inverteert dat centrum (R ⇄ S). Twee verwisselingen op hetzelfde koolstofatoom geven het origineel terug.
R/S direct uit een fischerprojectie
- Rangschik de vier groepen op het koolstofatoom volgens de CIP-regels (eerst atoomnummer; dubbel tellen van atomen bij C=O).
- Volg 1 → 2 → 3 op het papier.
- Staat groep 4 (vaak H) op een verticale binding, dan is met de klok mee = R en tegen de klok in = S.
- Staat groep 4 op een horizontale binding, keer het antwoord dan om.
D en L
Teken de keten met het meest geoxideerde koolstofatoom bovenaan. Kijk bij een suiker naar het stereocentrum dat het verst van de C=O ligt: OH rechts is D, links is L. Kijk bij een aminozuur naar NH₂ op het α-koolstofatoom: rechts is D, links is L. D/L vergelijkt een molecuul met glyceraldehyde; het zegt niet welke kant het molecuul licht draait, en het is niet hetzelfde als R/S.
Van fischer naar wig-streep (zigzag)
De fischerprojectie toont elk koolstofatoom in een eclipsed conformatie, waarbij de keten naar achteren achter het papier buigt. Een zigzagtekening toont de keten staggered en plat in het vlak. Door elk tweede koolstofatoom 180° te draaien gaat de ene over in de andere, zodat groepen aan dezelfde kant van een fischerprojectie op naburige koolstofatomen van de zigzag aan tegenovergestelde kanten belanden (één wig, één streep). De tool doet deze omzetting voor je en controleert het resultaat met R/S.
Uitgewerkte voorbeelden
L-alanine
COOH boven, CH₃ onder, NH₂ links. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 is met de klok mee, H staat horizontaal, dus omkeren.
(S)-alanine; L omdat NH₂ links staat
D-glucose
OH rechts, links, rechts, rechts op C2 tot C5. Het laatste stereocentrum (C5) heeft OH rechts.
(2R,3S,4R,5R), D-reeks
Wijnsteenzuur
OH aan dezelfde kant op C2 en C3: een spiegelvlak snijdt het molecuul daartussen. OH aan tegenovergestelde kanten: chiraal.
meso (2R,3S) en het paar (R,R)/(S,S)
Erytrose en threose
Erytrose heeft beide OH aan dezelfde kant; threose aan tegenovergestelde kanten. Het zijn diastereomeren.
D-erytrose (2R,3R), D-threose (2S,3R)
Veelgemaakte fouten
- Een fischerprojectie 90° draaien. Dat geeft het enantiomeer.
- Vergeten het antwoord om te keren als H op een horizontale binding staat.
- Denken dat D altijd R betekent. D-glyceraldehyde is R, maar D/L en R/S zijn verschillende systemen; L-cysteïne is R.
- D/L aflezen op het verkeerde koolstofatoom. Gebruik bij suikers het stereocentrum dat het verst van de C=O ligt, niet C2.
- Een fischerprojectie overnemen in een zigzag zonder om en om koolstofatomen te draaien: groepen aan dezelfde kant in een fischerprojectie worden anti (wig en streep) op naburige zigzagkoolstofatomen.
De tool verwerkt open ketens met maximaal vijf stereocentra op een rij. Stereocentra in een ring kun je niet als fischerprojectie tekenen.
Teken het netjes. Open de structuur in de gratis MolDraw-editor om wiggen, labels en pijlen toe te voegen, en exporteer daarna als PNG of SVG.
Volledige MolDraw-editor openenVeelgestelde vragen
Wat is een fischerprojectie?
Een platte tekening van een molecuul met stereocentra. Elk kruispunt is een koolstofatoom. Horizontale bindingen wijzen naar de kijker toe, verticale bindingen van de kijker af. De hoofdketen loopt van boven naar beneden.
Hoe bepaal ik R of S uit een fischerprojectie?
Rangschik de vier groepen volgens de CIP-regels en volg 1 → 2 → 3. Staat de groep met de laagste prioriteit op een verticale binding, dan is met de klok mee R. Staat ze op een horizontale binding, keer het antwoord dan om.
Mag ik een fischerprojectie draaien?
Je mag haar 180° draaien in het vlak van het papier; het blijft hetzelfde molecuul. Een draaiing van 90° geeft het enantiomeer, omdat de naar achteren wijzende bindingen dan horizontaal komen te staan.
Hoe onderscheid ik D van L?
Zet het meest geoxideerde koolstofatoom bovenaan. Bij een suiker staat de OH op het stereocentrum dat het verst van de C=O ligt rechts bij D en links bij L. Bij een aminozuur staat NH2 op het α-koolstofatoom links bij L.
Is D hetzelfde als R?
Nee. D/L vergelijkt het molecuul met glyceraldehyde, terwijl R/S uit de CIP-prioriteiten volgt. D-glyceraldehyde is R, maar L-cysteïne is ook R en de meeste andere L-aminozuren zijn S.
Hoe herken ik een mesoverbinding in een fischerprojectie?
Zoek een horizontale spiegellijn door het midden: is de bovenste helft het spiegelbeeld van de onderste, dan is het molecuul meso en achiraal. meso-Wijnsteenzuur heeft beide OH-groepen aan dezelfde kant.
Is de fischerprojectie-converter gratis?
Ja. Hij draait in je webbrowser, zonder registratie.
Gerelateerde scheikundetools
Laatst bijgewerkt: