MolDraw › Scheikundetools › Stoelconformatie en Newman-projectie tekenen
Stoelconformatie en Newman-projectie tekenen
Kort gezegd: Kies groepen voor C1 tot C6 van cyclohexaan om beide stoelconformeren te tekenen met correcte axiale en equatoriale bindingen, en zie de stabielste stoel op basis van A-waarden met de populatie bij 298 K. Een tweede tabblad draait een willekeurige C–C-binding in een Newman-projectie en zet de energie uit in een grafiek.
Gebruik het om huiswerk over cis/trans-digesubstitueerde cyclohexanen te controleren, een ringflip te zien gebeuren of te leren waarom butaan de voorkeur geeft aan de anticonformatie. Kies elke groep als omhoog (wig) of omlaag (streepjes); de tool bepaalt welke bindingen in elke stoel axiaal zijn.
Groepen op elk koolstofatoom
Omhoog = wig (boven de ring), omlaag = streepjes (onder de ring). Twee groepen aan dezelfde kant zijn cis; aan tegenovergestelde kanten trans.
Torsiehoek (draai het achterste koolstofatoom)
Spanningswaarden (kJ/mol)
Elke groep behalve H gebruikt de CH₃-waarden. Die kloppen goed voor alkylgroepen en zijn een ruwe richtlijn voor andere groepen.
Zo gebruik je de stoel- en Newman-tool
- Kies een voorbeeld zoals trans-1,2-Dimethyl, of stel voor elk koolstofatoom C1 tot C6 een groep Omhoog (wig) en Omlaag (streepjes) in.
- Bekijk beide stoelen. Axiale bindingen zijn oranje en wijzen recht omhoog of omlaag. Equatoriale bindingen zijn blauw en wijzen van de ring af.
- Het resultatenvak telt de spanning van elke stoel op (A-waarden, 1,3-diaxiale botsingen en gauche-interacties) en geeft ΔG, K en het % van elke stoel bij 298 K.
- Druk op Ringflip animeren om te zien hoe elke axiale groep equatoriaal wordt. Gebruik SVG downloaden of PNG downloaden voor je aantekeningen.
- Open het tabblad Newman-projectie, kies een molecuul en verschuif de schuifregelaar of druk op +60° om tussen gestaffelde en eclipsvormen te stappen. De energiegrafiek volgt de torsiehoek.
Axiale en equatoriale bindingen in de stoel
Cyclohexaan is niet vlak. Het vouwt zich tot een stoel met alle C–C–C-hoeken dicht bij 109,5° en elke C–H-binding gestaffeld, waardoor er vrijwel geen ringspanning is. Elk koolstofatoom heeft één axiale binding, parallel aan de ringas (recht omhoog of recht omlaag), en één equatoriale binding, die naar buiten wijst rond de evenaar van de ring.
- Axiale bindingen wisselen rond de ring af: omhoog, omlaag, omhoog, omlaag.
- Elke equatoriale binding loopt parallel aan de ringbindingen één koolstofatoom verderop.
- Op elk koolstofatoom wijzen de axiale en equatoriale binding naar tegenovergestelde kanten: als axiaal omhoog wijst, wijst equatoriaal iets omlaag.
Ringflip
Bij kamertemperatuur flipt de ring ongeveer 105 keer per seconde (barrière ongeveer 45 kJ/mol). Bij de flip wordt elke axiale binding equatoriaal en elke equatoriale binding axiaal, maar omhoog blijft omhoog en omlaag blijft omlaag. Cis en trans veranderen dus nooit bij een ringflip.
A-waarden en 1,3-diaxiale spanning
Een axiale groep botst met de twee axiale waterstofatomen aan dezelfde kant, drie koolstofatomen verderop (1,3-diaxiale interacties). De A-waarde is de kosten in vrije energie van de groep axiaal in plaats van equatoriaal.
| Groep | A-waarde (kJ/mol) | % equatoriaal bij 298 K |
|---|---|---|
| F | 1.0 | 60% |
| Cl | 2.2 | 71% |
| Br | 2.0 | 69% |
| OH | 3.6 | 81% |
| NH₂ | 5.9 | 92% |
| CH₃ | 7.3 | 95% |
| CH₂CH₃ | 7.5 | 95% |
| CH(CH₃)₂ | 9.2 | 98% |
| C₆H₅ | 11.7 | 99% |
| C(CH₃)₃ | 20.5 | >99.9% |
Dan geldt ΔG = −RT ln K, met K = [stoel 2]/[stoel 1]. Bij 298 K is RT = 2,48 kJ/mol, dus elke 5,7 kJ/mol verandert K met een factor tien.
Hoe de tool de spanning optelt
- Elke axiale groep telt zijn A-waarde op.
- Twee groepen (geen H) axiaal aan dezelfde kant, 1,3 ten opzichte van elkaar, voegen ongeveer 8 kJ/mol extra toe (de CH₃/CH₃-botsing is in totaal ongeveer 15,4 kJ/mol).
- Twee koolstofgroepen op naburige koolstofatomen die gauche staan (equatoriaal–equatoriaal of axiaal–equatoriaal) voegen 3,8 kJ/mol toe, zoals gauche-butaan. Diaxiale buren staan anti en voegen dus niets toe.
Dit zijn additieve schattingen uit het leerboek. Polaire groepen kunnen ook waterstofbruggen of dipooleffecten ondervinden die de eenvoudige som weglaat.
Newman-projecties, gestaffeld en eclips
Een Newman-projectie kijkt recht langs één C–C-binding. Het voorste koolstofatoom is een punt waar de drie bindingen samenkomen; het achterste koolstofatoom is een cirkel met bindingen die aan de rand beginnen. De hoek tussen een voorste en een achterste binding is de torsiehoek (dihedrale hoek).
- Gestaffeld (60°, 180°, 300°): achterste bindingen staan tussen de voorste bindingen. Laagste energie.
- Eclips (0°, 120°, 240°): achterste bindingen verschuilen zich achter de voorste bindingen. Hoogste energie, door torsiespanning plus sterische spanning.
- Anti: de twee grootste groepen 180° uit elkaar. Gauche: 60° uit elkaar.
| Interactie | Energie (kJ/mol) |
|---|---|
| H/H eclips | 4.0 |
| H/CH₃ eclips | 6.0 |
| CH₃/CH₃ eclips | 11 |
| CH₃/CH₃ gauche | 3.8 |
Butaan (C2–C3): anti 0, gauche 3,8, eclips (twee keer CH₃/H + H/H) 6 + 6 + 4 = 16, volledig eclips (CH₃/CH₃ + 2 H/H) 11 + 4 + 4 = 19 kJ/mol. Ethaan: barrière van 3 × 4,0 = 12 kJ/mol.
Uitgewerkte voorbeelden
Methylcyclohexaan
Stoel met CH₃ axiaal: 7,3 kJ/mol. Stoel met CH₃ equatoriaal: 0. K = e7.3/2.479 = 19,0.
95% equatoriaal, 5% axiaal
trans-1,2-Dimethylcyclohexaan
Di-equatoriale stoel: één gauche-CH₃/CH₃, 3,8. Diaxiale stoel: 2 × 7,3 = 14,6. ΔG = 10,8 kJ/mol.
Di-equatoriaal, 98,7%
cis-1,3-Dimethylcyclohexaan
Di-equatoriaal: 0. Diaxiaal: 2 × 7,3 + ongeveer 8 voor de 1,3-diaxiale CH₃/CH₃-botsing = 22,6 kJ/mol.
Di-equatoriaal, meer dan 99,9%
cis-1,4-Di-tert-butylcyclohexaan
Elke stoel heeft één tert-butylgroep axiaal (20,5 kJ/mol). Een twistboot met beide groepen pseudo-equatoriaal kost ongeveer evenveel.
De ring verlaat de stoel voor een twistboot
Butaan, gauche vs anti
Gauche ligt 3,8 kJ/mol boven anti. Met twee gauche-vormen is K = 2e−3.8/2.479 = 0,43.
Ongeveer 70% anti, 30% gauche bij 298 K
Veelgemaakte fouten
- Denken dat een ringflip cis in trans verandert. Dat gebeurt nooit: omhoog blijft omhoog.
- Zeggen dat "cis betekent allebei axiaal". In 1,2- en 1,4-digesubstitueerde ringen is cis axiaal–equatoriaal; in 1,3-ringen is cis di-equatoriaal of diaxiaal.
- Axiale bindingen schuin tekenen. Axiale bindingen zijn verticaal; equatoriale bindingen lopen parallel aan de ringbindingen één koolstofatoom verderop.
- A-waarden van beide stoelen optellen. Elke stoel betaalt alleen voor de groepen die in die stoel axiaal zijn.
- Gauche-butaaninteracties tussen groepen op naburige koolstofatomen vergeten (trans-1,2 di-equatoriaal heeft er nog steeds één).
- °C gebruiken in plaats van kelvin in ΔG = −RT ln K.
Teken het voor je aantekeningen. Open de gratis MolDraw-editor om stoelen te tekenen vanuit de ringsjablonen, wiggen en labels toe te voegen en een PNG of SVG te exporteren.
Volledige MolDraw-editor openenVeelgestelde vragen
Wat is het verschil tussen axiaal en equatoriaal?
Axiale bindingen lopen parallel aan de as van de stoel en wijzen recht omhoog of recht omlaag. Equatoriale bindingen wijzen naar buiten, ongeveer in het vlak van de ring. Elk ringkoolstofatoom heeft er één van elk, en ze wijzen naar tegenovergestelde kanten.
Waarom is de equatoriale positie stabieler?
Een axiale groep zit dicht bij de twee axiale waterstofatomen drie koolstofatomen verderop aan dezelfde kant (1,3-diaxiale interacties). Een equatoriale groep wijst van de ring af en vermijdt die. Voor een methylgroep is het verschil 7,3 kJ/mol.
Wat is een A-waarde?
De A-waarde is het verschil in vrije energie tussen een monogesubstitueerd cyclohexaan met de groep axiaal en met de groep equatoriaal. Grotere A-waarden betekenen een sterkere voorkeur voor equatoriaal: F 1,0, OH 3,6, CH3 7,3, tert-butyl ongeveer 20,5 kJ/mol.
Hoe bereken ik het percentage van elke stoel?
Bepaal ΔG tussen de twee stoelen en gebruik dan K = e^(−ΔG/RT) met R = 8,314 J/(mol·K) en T in kelvin. De fractie van de stabielere stoel is K/(1 + K) als K groter is dan 1. Voor methylcyclohexaan is K = 19, dus 95% equatoriaal.
Verandert een ringflip cis in trans?
Nee. Een ringflip wisselt axiaal en equatoriaal op elk koolstofatoom, maar een groep die omhoog wijst, blijft omhoog wijzen. Cis en trans hangen alleen af van aan welke kant elke groep zit.
Waarom is de anticonformatie van butaan het stabielst?
In de anti-vorm staan de twee methylgroepen 180° uit elkaar en is elke binding gestaffeld. Gauche-butaan ligt 3,8 kJ/mol hoger omdat de methylgroepen 60° uit elkaar staan, en de eclipsvormen liggen 16 en 19 kJ/mol hoger.
Is de stoel- en Newman-tool gratis?
Ja. Hij draait in je webbrowser zonder registratie, en je kunt elke tekening downloaden als SVG of PNG.
Verwante scheikundetools
Laatst bijgewerkt: