Stereo-isomeergenerator (2ⁿ-regel, mesovormen, enantiomeren)

Kort gezegd: Teken een molecuul of plak de SMILES. De tool vindt elk stereocentrum en elke stereogene dubbele binding, bouwt alle 2ⁿ rangschikkingen, verwijdert de dubbele zodat mesovormen één keer tellen, labelt elk isomeer met R/S en E/Z en deelt ze in in enantiomeerparen en diastereomeren.

Gebruik het om vragen als "hoeveel stereo-isomeren?" te beantwoorden, om te zien waarom wijnsteenzuur er 3 heeft en niet 4, of om alle 16 aldohexosen te tekenen. Stereomarkeringen die je in de SMILES opgeeft, blijven als filter behouden: de passende isomeren worden gemarkeerd.

Zo gebruik je de stereo-isomeergenerator

1. Teken het molecuul in de editor, plak een SMILES en druk op Enter, of kies een voorbeeld zoals Wijnsteenzuur. Stereomarkeringen zijn optioneel.
2. Lees het aantal af: het aantal stereocentra en stereogene dubbele bindingen, de bovengrens 2ⁿ en hoeveel echte stereo-isomeren er overblijven.
3. Elk stereo-isomeer wordt getekend met zijn R/S- en E/Z-labels en gemarkeerd als chiraal, meso of achiraal. Enantiomeren worden als spiegelparen getoond.
4. De tabel onderaan vertelt of twee isomeren enantiomeren of diastereomeren zijn. Druk op Openen in MolDraw onder een structuur om die te bewerken of te exporteren.

Stereo-isomeren tellen: de 2ⁿ-regel

Een stereocentrum is meestal een koolstofatoom met vier verschillende groepen. Een stereogene dubbele binding heeft aan elk uiteinde twee verschillende groepen, zodat die E of Z kan zijn. Elk heeft twee mogelijkheden, dus n ervan geven hooguit 2ⁿ stereo-isomeren.

Het echte aantal is lager als het molecuul symmetrisch is:

• Mesovormen. Als de twee helften van het molecuul gelijk zijn, kan een rangschikking zoals (2R,3S) een inwendig spiegelvlak hebben. Die is dan identiek aan haar spiegelbeeld, telt dus één keer en is optisch inactief.
• Symmetrische diënen. In hexa-2,4-dieen zijn (2E,4Z) en (2Z,4E) hetzelfde molecuul, dus er zijn 3 isomeren, niet 4.
• Ringen. cis-1,2-Dimethylcyclohexaan is meso; de trans-vorm is een paar enantiomeren, dus 3 in totaal. 1,4-Digesubstitueerde ringen hebben alleen cis en trans, zonder R/S.

Enantiomeren, diastereomeren en mesoverbindingen

• Enantiomeren zijn niet-overlapbare spiegelbeelden. Elk stereocentrum is omgekeerd: (2R,3R) en (2S,3S). Ze hebben dezelfde fysische eigenschappen, behalve de richting waarin ze het vlak van gepolariseerd licht draaien.
• Diastereomeren zijn stereo-isomeren die geen spiegelbeelden zijn. Sommige centra verschillen en andere niet: (2R,3R) en (2R,3S). Cis/trans-(E/Z-)isomeren zijn ook diastereomeren. Ze hebben verschillende smeltpunten, kookpunten en oplosbaarheden.
• Mesoverbindingen hebben stereocentra maar zijn achiraal door een inwendig spiegelvlak (of inversiecentrum).
• Epimeren zijn diastereomeren die maar in één centrum verschillen, zoals glucose en galactose (C4).

Hoe de tool ze vindt

De tool probeert elke R/S- en E/Z-combinatie en schrijft elke combinatie als stereogevoelige canonieke code. Twee rangschikkingen met dezelfde code zijn hetzelfde molecuul, dus een mesovorm blijft één keer over en twee enantiomeren blijven er twee. Centra die pas stereogeen worden als hun buren vastliggen (pseudo-asymmetrische centra, gelabeld r of s), worden gevonden door de zoektocht te herhalen.

Uitgewerkte voorbeelden

Veelgemaakte fouten

• 2ⁿ als antwoord gebruiken voor een symmetrisch molecuul. Controleer eerst op mesovormen.
• E/Z-dubbele bindingen missen. Die tellen net als stereocentra mee in n.
• Een C=C in een kleine ring als E/Z tellen. In ringen met minder dan acht atomen kan alleen de cis-(Z-)vorm bestaan.
• (2R,3S) en (2S,3R) twee isomeren noemen terwijl het molecuul symmetrisch is. Het is één mesoverbinding.
• Stikstof in een amine als stereocentrum tellen. Dat inverteert te snel om R en S gescheiden te houden.

Elementen: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. Tot 40 atomen anders dan waterstof en 256 stereo-isomeren.

Verwante scheikundetools