MolDraw › Scheikundetools › Gids voor SMILES-notatie

Gids voor SMILES-notatie

Kort gezegd: leer de SMILES-notatie: wat SMILES is, de regels voor atomen, bindingen, vertakkingen, ringen, aromaticiteit en stereochemie, SMILES-codes van bekende moleculen, en een live SMILES-validator met 2D-voorbeeld. Het is gratis, werkt in je webbrowser en je hoeft niets te downloaden.

SMILES schrijft een molecuul als één regel tekst. Deze gids behandelt elke regel die je nodig hebt, met uitgewerkte voorbeelden en een tabel met SMILES-codes van bekende moleculen. Een live validator controleert je SMILES, geeft de formule en tekent het molecuul.

Snel antwoord: SMILES schrijft atomen als symbolen (waterstofatomen zijn impliciet), gebruikt = en # voor dubbele en drievoudige bindingen, ( ) voor vertakkingen, gelijke cijfers voor ringen en kleine letters voor aromatische atomen. Ethanol is CCO en benzeen is c1ccccc1.

Probeer een SMILES-string (live validator)

Wat is SMILES?

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) is een manier om een chemische structuur als één regel ASCII-tekst te schrijven. David Weininger introduceerde het in 1988 (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Tegenwoordig is het beschreven in de OpenSMILES-specificatie. Een SMILES-string noemt de atomen in de volgorde waarin je ze tegenkomt als je door het molecuul loopt, met tekens voor bindingen, vertakkingen en ringsluitingen. Ethanol is CCO, benzeen is c1ccccc1 en cafeïne is Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

Omdat het platte tekst is, is SMILES de standaardmanier om moleculen op te slaan, te zoeken en uit te wisselen in databanken (PubChem, ChEMBL), spreadsheets, code en datasets voor machine learning. Je kunt het typen of kopiëren in vrijwel elk scheikundeprogramma, ook MolDraw.

SMILES-regels in 8 stappen

Regel	Zo werkt het	Voorbeelden
Atomen	Atomen uit de organische deelverzameling B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I schrijf je als kale symbolen. Waterstofatomen worden automatisch toegevoegd tot de normale covalentie.	`C` methaan, `O` water, `N` ammoniak, `CCl` chloormethaan
Haken	Elk ander element, elke lading, isotoop of expliciete H staat tussen vierkante haken, en dan worden er geen waterstofatomen automatisch toegevoegd.	`[Na+]`, `[NH4+]`, `[O-]`, `[13CH4]`, `[Fe+2]`
Bindingen	Enkele bindingen tussen buren zijn impliciet. Schrijf `=` voor dubbel, `#` voor drievoudig en `.` om delen te scheiden die niet gebonden zijn.	`CC` ethaan, `C=C` etheen, `C#N` HCN, `[Na+].[Cl-]`
Vertakkingen	Een vertakking staat tussen ronde haken achter het atoom waaraan ze vastzit. Vertakkingen kunnen genest worden.	`CC(C)C` isobutaan, `CC(=O)O` azijnzuur
Ringen	Verbreek één binding van de ring en geef beide uiteinden hetzelfde cijfer. Cijfers mag je opnieuw gebruiken zodra een ring gesloten is, en `%10` en hoger gebruik je bij heel veel ringen.	`C1CCCCC1` cyclohexaan, `C1CC1` cyclopropaan
Aromaticiteit	Atomen in kleine letters zijn aromatisch, en de bindingen ertussen ook. De Kekulé-vorm met afwisselende =-bindingen is ook geldig.	`c1ccccc1` = `C1=CC=CC=C1` benzeen; `c1cc[nH]c1` pyrrool
Stereo (cis/trans)	`/` en `\` geven de richting van de bindingen aan weerszijden van een dubbele binding aan.	`F/C=C/F` trans-, `F/C=C\F` cis-1,2-difluoretheen
Stereo (chiraliteit)	`@` (tegen de klok in) of `@@` (met de klok mee) tussen haken geeft de volgorde van de buren, gezien vanaf de eerste.	`C[C@@H](C(=O)O)N` L-alanine

Een SMILES met de hand schrijven: isobutanol

Teken het skelet zonder waterstofatomen: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
Kies een beginatoom aan een uiteinde, bijv. een methylkoolstofatoom: C.
Loop naar de buur, het CH-koolstofatoom: CC. Dat heeft een tweede methyl, geschreven als vertakking: CC(C).
Ga verder langs de hoofdketen naar de CH₂ en dan de O: CC(C)CO.
Waterstofatomen zijn impliciet, dus CC(C)CO is compleet: C₄H₁₀O.

Veel SMILES kunnen hetzelfde molecuul beschrijven (OCC(C)C is ook isobutanol). Een canonieke SMILES is de ene standaardversie die een programma maakt, zodat identieke moleculen identieke strings geven. Een isomere SMILES bewaart ook stereochemie en isotopen.

SMILES-codes van bekende moleculen

SMILES uit PubChem, met formules gecontroleerd door de parser van deze pagina. Tik op Proberen om er een in de validator te laden.

Molecuul	SMILES	Formule
Azijnzuur	`CC(=O)O`	C₂H₄O₂
Aceton	`CC(=O)C`	C₃H₆O
Adrenaline (epinefrine)	`CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O`	C₉H₁₃NO₃
Ammoniak	`N`	H₃N
Aspirine	`CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O`	C₉H₈O₄
Benzeen	`C1=CC=CC=C1`	C₆H₆
Cafeïne	`CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C`	C₈H₁₀N₄O₂
Koolstofdioxide	`C(=O)=O`	CO₂
Cholesterol	`C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C`	C₂₇H₄₆O
Citroenzuur	`C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O`	C₆H₈O₇
Cyclohexaan	`C1CCCCC1`	C₆H₁₂
Ethanol	`CCO`	C₂H₆O
Etheen	`C=C`	C₂H₄
Ethyn	`C#C`	C₂H₂
Glucose	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O`	C₆H₁₂O₆
Glycine	`C(C(=O)O)N`	C₂H₅NO₂
Ibuprofen	`CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O`	C₁₃H₁₈O₂
L-alanine	`C[C@@H](C(=O)O)N`	C₃H₇NO₂
Methaan	`C`	CH₄
Methanol	`CO`	CH₄O
Naftaleen	`c1ccc2ccccc2c1`	C₁₀H₈
Paracetamol	`CC(=O)Nc1ccc(O)cc1`	C₈H₉NO₂
Fenol	`Oc1ccccc1`	C₆H₆O
Pyridine	`c1ccncc1`	C₅H₅N
Serotonine	`C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN`	C₁₀H₁₂N₂O
Natriumchloride	`[Na+].[Cl-]`	ClNa
Sacharose	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O`	C₁₂H₂₂O₁₁
Tolueen	`Cc1ccccc1`	C₇H₈
Vanilline	`COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O`	C₈H₈O₃
Water	`O`	H₂O

Veelgemaakte SMILES-fouten

Niet-gesloten ringen: C1CC opent ring 1 maar sluit hem nooit.
Covalentiefouten: C(C)(C)(C)(C)C geeft koolstof vijf bindingen.
Aromatische N–H: pyrrool is c1cc[nH]c1, en de [nH] tussen haken is verplicht.
Hoofdletters doen ertoe: Co is kobalt, terwijl CO methanol is, en Sc is scandium, niet S plus aromatisch C.
Ladingen moeten tussen haken: schrijf [O-], niet O-.

SMILES omzetten naar andere formaten

MolDraw heeft gratis converters voor elke gangbare richting: SMILES naar structuur (2D), structuur naar SMILES, naam naar SMILES, SMILES naar IUPAC-naam, SMILES naar InChI, SMILES naar MOL en SMILES naar 3D.

Structuren tekenen voor je aantekeningen? MolDraw is een gratis online editor voor chemische structuren, voor moleculen, reacties en labdiagrammen.

MolDraw-editor openen

Veelgestelde vragen

Waar staat SMILES voor in de scheikunde?

Simplified Molecular Input Line Entry System: een lijnnotatie die de structuur van een molecuul als korte tekststring schrijft, zoals CCO voor ethanol.

Wat is de SMILES-code van water?

O. Waterstofatomen zijn impliciet, dus één zuurstofatoom betekent H₂O. De expliciete vorm is [OH2].

Hoe schrijf je ringen in SMILES?

Verbreek één ringbinding en zet hetzelfde cijfer achter beide atomen: cyclohexaan is C1CCCCC1 en benzeen is c1ccccc1.

Wat betekenen kleine letters in SMILES?

Aromatische atomen: c, n, o, s, p (en b). c1ccccc1 is benzeen met aromatische bindingen.

Wat is het verschil tussen canonieke en isomere SMILES?

Een canonieke SMILES is één gestandaardiseerde string per molecuul. Een isomere SMILES codeert ook stereochemie (@, @@, /, \) en isotopen. PubChem geeft ze allebei.

Hoe kom ik aan de SMILES van een molecuul?

Teken het en gebruik structuur naar SMILES, zet een naam om met naam naar SMILES, of zoek het op in PubChem. Plak het daarna in de validator hierboven om het te controleren.

Gerelateerde scheikundetools

Laatst bijgewerkt: 11 oktober 2026