LogP-calculator

Kort gezegd: LogP-calculator voor SMILES of stofnamen. Gratis, werkt in je webbrowser en vereist geen download.

Voer een SMILES-string of (Engelse) stofnaam in om XLogP uit PubChem op te halen, een schatting van de hydrofobiciteit die wordt gebruikt in medicinale chemie en bij formuleringsscreening.

Wat LogP je vertelt

LogP schat de verdeling van een neutrale verbinding tussen octanol en water. Een hogere LogP betekent meestal dat een verbinding hydrofober is; zeer hoge waarden kunnen wijzen op een lagere oplosbaarheid in water en mogelijke afwegingen tussen permeabiliteit en formulering.

logP-waarden interpreteren

logP is de logaritme met grondtal 10 van de octanol-waterverdelingscoëfficiënt van de neutrale vorm van een verbinding. Een logP van 2 betekent dat de verbinding bij evenwicht ongeveer 100 keer zo geconcentreerd is in octanol als in water. XLogP, de waarde die PubChem geeft, is een berekende schatting op basis van atoom- en fragmentbijdragen, geen meting.

Ruwe richtlijn

• Onder 0: hydrofiel. Suikers zoals glucose zijn sterk negatief.
• Ongeveer 1 tot 3: een gangbaar bereik voor oraal opgenomen geneesmiddelen.
• Boven 5: zeer lipofiel; slechte oplosbaarheid is waarschijnlijker, en dit is een van de signalen van Lipinski.

logP versus logD

logP beschrijft alleen het neutrale molecuul. Zuren en basen ioniseren in water afhankelijk van de pH, dus de gemeten verdeling bij een bepaalde pH (logD) kan veel lager zijn dan logP. Voor een carbonzuur bij pH 7,4 is het merendeel van de moleculen geïoniseerd, dus logD ligt meestal ruim onder logP.

Tip: vergelijk analoga in een reeks in plaats van op één absoluut getal te vertrouwen; de verandering in logP als je een groep toevoegt, zegt vaak meer. Zie ook de druglikeness-calculator.