TPSA-calculator
Kort gezegd: TPSA-calculator voor SMILES of stofnamen. Gratis, werkt in je webbrowser en zonder download.
Voer een SMILES-string of stofnaam in (namen in het Engels, bijv. aspirin) om het topologisch polair oppervlak (TPSA) op te halen, een veelgebruikte eigenschap in de medicinale chemie om te screenen op permeabiliteit en orale biologische beschikbaarheid.
Wat TPSA je vertelt
TPSA schat het polaire oppervlak dat afkomstig is van heteroatomen en de daaraan gebonden waterstofatomen. In richtlijnen voor orale biologische beschikbaarheid in de stijl van Veber geldt een TPSA van ongeveer 140 A^2 of minder vaak als gunstig, al hangt het van de context af.
TPSA interpreteren
Het topologisch polair oppervlak (TPSA) telt de oppervlaktebijdragen van polaire atomen op, vooral zuurstof en stikstof en de waterstofatomen die daaraan vastzitten. Ertl en collega's introduceerden deze fragmentmethode in 2000, zodat de waarde alleen uit de 2D-structuur te berekenen is, zonder een 3D-model te maken. Daardoor is ze snel genoeg om grote bibliotheken te screenen.
Veelgebruikte grenswaarden
- 140 Å2 of minder: onderdeel van de criteria van Veber, die samenhangen met een goede orale biologische beschikbaarheid bij ratten.
- Ongeveer 90 Å2 of minder: vaak genoemd voor stoffen die de bloed-hersenbarrière moeten passeren.
Voorbeelden
- Aspirine: ongeveer 63,6 Å2 (een ester en een carbonzuur).
- Ibuprofen: ongeveer 37,3 Å2 (één carbonzuur).
- Glucose: ongeveer 110 Å2 (vijf hydroxylgroepen en een ringzuurstof).
Let op: in de standaardvorm negeert TPSA zwavel en fosfor, en het is een richtlijn, geen meting van de permeabiliteit. Gebruik het samen met logP en molecuulmassa, bijvoorbeeld in de Druglikeness-calculator.
Laatst bijgewerkt: