Generatore e contatore di isomeri

In breve: inserisci una formula molecolare per contare e disegnare ogni isomero strutturale, con nomi IUPAC, diviso per classe. Aggiungi gli stereoisomeri cis/trans e R/S con una spunta. È gratuito, funziona nel browser e non richiede download.

Digita una formula come C₄H₁₀O. Lo strumento costruisce ogni struttura possibile, elimina i duplicati e le forme instabili ed elenca le restanti come alcani, alcheni, alcoli, eteri, ammine e così via.

Elementi: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I con le loro valenze usuali (C 4, N 3, O 2, S 2, alogeni 1). Fino a 8 atomi di carbonio e 12 atomi diversi dall'idrogeno.

Come usare il generatore di isomeri

1. Digita una formula molecolare come C4H10O, C5H10 o C3H9N, oppure premi un pulsante di esempio.
2. Spunta Includi stereoisomeri per contare le forme cis/trans e R/S. Lascia spuntato Escludi strutture instabili per i conteggi da libro di testo. Spunta Solo anello benzenico per domande sugli aromatici come "isomeri di C₇H₈O contenenti un anello benzenico".
3. Leggi il totale e le etichette delle classi. Fai clic su un'etichetta per mostrare una sola classe, come gli alcoli o le ammine secondarie.
4. Premi Apri in MolDraw sotto una struttura per modificarla, controllarla in 3D o esportarne un'immagine.

Tipi di isomeria strutturale

Gli isomeri strutturali (costituzionali) hanno la stessa formula molecolare ma gli atomi sono legati in ordine diverso. A scuola si distinguono cinque tipi.

Anche i tautomeri, come un chetone e il suo enolo, sono isomeri strutturali. Si interconvertono rapidamente, quindi la forma instabile (l'enolo) è esclusa dal conteggio a meno che tu non tolga la spunta al filtro.

Prima il grado di insaturazione

Il grado di insaturazione (DoU) indica quanti anelli più legami π deve avere ogni isomero. Per C_cH_hN_nO_oX_x:

Ossigeno e zolfo non lo modificano.

C₄H₁₀O ha DoU 0, quindi ogni isomero è aciclico e saturo: solo alcoli ed eteri. C₃H₆O ha DoU 1, quindi ogni isomero ha un C=C, un C=O o un anello. Usa il calcolatore del grado di insaturazione per verificarlo.

Stereoisomeri: forme cis/trans, R/S e meso

Gli stereoisomeri hanno gli stessi legami ma una diversa disposizione nello spazio. Spunta Includi stereoisomeri per elencarli sotto ogni struttura.

Isomeri geometrici (cis/trans, E/Z)

Un doppio legame C=C dà due isomeri solo quando ciascun carbonio porta due gruppi diversi. Il but-2-ene ha una forma cis (Z) e una trans (E). Il but-1-ene e il 2-metilpropene no, perché un carbonio ha due idrogeni. Anche un anello con due carboni sostituiti ha forme cis e trans, per esempio l'1,3-dimetilciclobutano.

Isomeri ottici (R/S)

Un carbonio con quattro gruppi diversi è uno stereocentro. Dà due forme speculari, R e S, dette enantiomeri, che si contano come due stereoisomeri. Il butan-2-olo e il 2-clorobutano hanno ciascuno uno stereocentro, quindi ciascuno dà una coppia. Usa il rilevatore di chiralità R/S per assegnare R o S a una struttura disegnata.

Forme meso e la regola 2ⁿ

Una molecola con n stereocentri ha al massimo 2ⁿ stereoisomeri, e meno se la molecola è simmetrica. Una forma meso ha stereocentri ma anche un piano di simmetria interno, quindi coincide con la sua immagine speculare e si conta una sola volta. Il butan-2,3-diolo ha 2 stereocentri ma 3 stereoisomeri: (2R,3R), (2S,3S) e la forma meso (2R,3S). Allo stesso modo il cis-1,2-dimetilciclopropano è meso, mentre la forma trans è una coppia di enantiomeri.

L'azoto di un'ammina non viene contato come stereocentro: si inverte troppo velocemente perché le due forme possano essere separate.

Esempi svolti (stile JEE e NEET)

Come funziona il generatore

1. Legge la formula e calcola il grado di insaturazione.
2. Costruisce ogni scheletro saturo un atomo alla volta, dando a ogni atomo la sua valenza usuale (C 4, N 3, O 2, S 2, alogeni 1).
3. Poi aggiunge l'insaturazione un'unità alla volta, come legame in più in un C=C, C=O o C≡C, oppure come nuovo legame che chiude un anello.
4. Dopo ogni passaggio confronta le strutture con un codice canonico, così la stessa molecola disegnata in due modi viene tenuta una sola volta. Le forme di Kekulé di un anello benzenico contano come una sola struttura.
5. Elimina le strutture instabili (regole sotto), ordina le restanti per classe e assegna loro un nome.
6. Per gli stereoisomeri trova ogni stereocentro e ogni doppio legame stereogenico, prova ogni disposizione e tiene quelle distinte. Una forma meso viene tenuta una volta e due enantiomeri contano due volte.

È una vera enumerazione, non un elenco memorizzato, quindi funziona anche con formule che non compaiono nei libri di testo. I nomi derivano dalle regole di nomenclatura di MolDraw: la catena principale ha più gruppi principali, poi più legami multipli, poi più carboni (come nella maggior parte dei libri di scuola), e un anello prevale su una catena quando porta altrettanti gruppi principali. Quando lo strumento non è sicuro di un nome, mostra lo SMILES invece di tirare a indovinare.

Quali strutture sono considerate instabili?

Con Escludi strutture instabili spuntato (impostazione predefinita), vengono escluse:

• Legami tra due eteroatomi: niente perossidi (O–O), idrossilammine od ossime (N–O), idrazine (N–N), legami O–S o N–S, e nessun alogeno su N, O o S. I disolfuri (S–S) sono ammessi.
• Enoli, inoli ed enetioli: nessun O–H o S–H su un carbonio che porta un legame C=C o C≡C. Questo esclude anche gli alcoli allenici. I fenoli vengono mantenuti.
• Enammine e inammine con un N–H. Le enammine completamente sostituite vengono mantenute, come gli eteri enolici, e così anche le aniline.
• Acidi immidici: nessun O–H su un carbonio legato con doppio legame all'azoto.
• Dioli geminali, emiacetali ed emiaminali: un carbonio saturo non può portare un O–H (o S–H) insieme a un altro O, N, S o alogeno. Allo stesso modo, niente N–H e alogeno sullo stesso carbonio.
• Ossigeno su un carbonio sp di un'unità C≡C o C=C=C: niente eteri inolici e niente cheteni (C=C=O). Gli isocianati (N=C=O) vengono mantenuti.
• Un triplo legame in un anello di meno di 8 atomi, o un'unità C=C=C in un anello di meno di 9 atomi.
• Un doppio legame condiviso da due anelli quando uno dei due ha 3 o 4 atomi, e un doppio legame a una testa di ponte quando l'anello in cui si trova ha meno di 8 atomi (regola di Bredt).
• Anelli di ciclobutadiene e anelli a tre termini con un C=C e un O, N–H o S (ossirene, 1H-azirina, tiirene).

Ogni atomo riceve sempre la valenza completa, quindi carbeni, radicali e ioni non compaiono mai. Le molecole tensionate ma reali, come il ciclopropene e il biciclo[1.1.0]butano, vengono mantenute. Per gli stereoisomeri non si contano le fusioni di anelli impossibili (fusione trans di anelli molto piccoli, o teste di ponte in/out). Togli la spunta al filtro per vedere ogni struttura con valenze corrette; quelle escluse sono elencate sotto i risultati.

Errori comuni nel contare gli isomeri

• Contare due volte la stessa molecola. Una catena disegnata piegata, o numerata dall'altra estremità, è la stessa molecola. 1-cloropropano e 3-cloropropano sono un unico composto.
• Dimenticare gli anelli. C₃H₆ è il propene e il ciclopropano. Qualsiasi formula con DoU 1 o più può avere isomeri ciclici.
• Dimenticare gli isomeri di gruppo funzionale. Gli alcoli vanno con gli eteri, le aldeidi con i chetoni, gli acidi carbossilici con gli esteri.
• Contare enoli o dioli geminali. Non sono composti stabili, quindi le risposte dei libri di testo li escludono.
• Attribuire cis/trans al doppio legame sbagliato. Se un carbonio alchenico ha due gruppi identici (but-1-ene, 2-metilpropene) non esiste isomero geometrico.
• Confondere le forme meso. Una forma meso è un solo stereoisomero, non due. Gli enantiomeri sono due.
• Leggere bene la domanda. "Isomeri strutturali" significa solo costituzionali. "Isomeri totali" o "stereoisomeri inclusi" significa aggiungere le forme cis/trans e R/S.

Strumenti di chimica correlati