Generatore di stereoisomeri (regola 2ⁿ, forme meso, enantiomeri)

In breve: disegna una molecola o incolla il suo SMILES. Lo strumento trova ogni stereocentro e doppio legame stereogenico, costruisce tutte le 2ⁿ disposizioni, elimina i duplicati in modo che le forme meso contino una volta, assegna a ogni isomero i descrittori R/S ed E/Z e li ordina in coppie di enantiomeri e diastereoisomeri.

Usalo per rispondere alle domande "quanti stereoisomeri?", per vedere perché l'acido tartarico ne ha 3 e non 4, o per disegnare tutti i 16 aldoesosi. I descrittori stereochimici indicati nello SMILES vengono usati come filtro: gli isomeri corrispondenti vengono evidenziati.

Come usare il generatore di stereoisomeri

1. Disegna la molecola nell'editor, incolla uno SMILES e premi Invio, oppure premi un esempio come Acido tartarico. I descrittori stereochimici sono facoltativi.
2. Leggi il conteggio: il numero di stereocentri e di doppi legami stereogenici, il limite massimo 2ⁿ e quanti stereoisomeri reali rimangono.
3. Ogni stereoisomero è disegnato con i descrittori R/S ed E/Z e contrassegnato come chirale, meso o achirale. Gli enantiomeri sono mostrati in coppie speculari.
4. La tabella finale indica se due isomeri qualsiasi sono enantiomeri o diastereoisomeri. Premi Apri in MolDraw sotto una struttura per modificarla o esportarla.

Contare gli stereoisomeri: la regola 2ⁿ

Uno stereocentro è di solito un carbonio con quattro gruppi diversi. Un doppio legame stereogenico ha due gruppi diversi su ciascuna estremità, quindi può essere E o Z. Ognuno ha due possibilità, quindi n elementi danno al massimo 2ⁿ stereoisomeri.

Il numero reale è più basso quando la molecola è simmetrica:

• Forme meso. Se le due metà della molecola sono uguali, una disposizione come (2R,3S) può avere un piano di simmetria interno. È allora identica alla sua immagine speculare, quindi si conta una volta ed è otticamente inattiva.
• Dieni simmetrici. Nell'esa-2,4-diene, (2E,4Z) e (2Z,4E) sono la stessa molecola, quindi gli isomeri sono 3, non 4.
• Anelli. Il cis-1,2-dimetilcicloesano è meso; la forma trans è una coppia di enantiomeri, quindi 3 in totale. Gli anelli 1,4-disostituiti hanno solo cis e trans, senza R/S.

Enantiomeri, diastereoisomeri e composti meso

• Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili. Ogni stereocentro è invertito: (2R,3R) e (2S,3S). Hanno le stesse proprietà fisiche, tranne il verso in cui ruotano la luce polarizzata.
• I diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono immagini speculari. Alcuni centri differiscono e altri no: (2R,3R) e (2R,3S). Anche gli isomeri cis/trans (E/Z) sono diastereoisomeri. Hanno punti di fusione, punti di ebollizione e solubilità diversi.
• I composti meso hanno stereocentri ma sono achirali a causa di un piano di simmetria interno (o di un centro di inversione).
• Gli epimeri sono diastereoisomeri che differiscono in un solo centro, come glucosio e galattosio (C4).

Come li trova lo strumento

Prova ogni combinazione R/S ed E/Z, poi scrive ciascuna come codice canonico che tiene conto della stereochimica. Due disposizioni con lo stesso codice sono la stessa molecola, quindi una forma meso viene tenuta una volta e due enantiomeri restano due. I centri che diventano stereogenici solo quando i vicini sono fissati (centri pseudoasimmetrici, indicati con r o s) vengono trovati ripetendo la ricerca.

Esempi svolti

Errori comuni

• Usare 2ⁿ come risposta per una molecola simmetrica. Controlla prima le forme meso.
• Trascurare i doppi legami E/Z. Contano in n esattamente come gli stereocentri.
• Considerare E/Z un C=C in un anello piccolo. Negli anelli con meno di otto atomi può esistere solo la forma cis (Z).
• Chiamare (2R,3S) e (2S,3R) due isomeri quando la molecola è simmetrica. Sono un unico composto meso.
• Contare come stereocentro l'azoto di un'ammina. Si inverte troppo velocemente per tenere separati R e S.

Elementi: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. Fino a 40 atomi diversi dall'idrogeno e 256 stereoisomeri.

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