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Convertitore di proiezioni di Fischer (Fischer ⇄ cunei e tratteggi, R/S, D/L)
In breve: costruisci una proiezione di Fischer riga per riga, oppure incolla uno SMILES con i simboli @/@@. Lo strumento disegna la proiezione di Fischer e la struttura a cunei e tratteggi, assegna R o S a ogni stereocentro con le sue priorità CIP e indica D o L per zuccheri e amminoacidi.
Usalo per glucosio, treosio, acido tartarico, amminoacidi e qualsiasi molecola a catena aperta con fino a cinque stereocentri in fila. I pulsanti di rotazione e scambio mostrano quali mosse lasciano la molecola invariata e quali danno la sua immagine speculare.
Oppure costruisci la proiezione di Fischer (dall'alto in basso)
Esempi:
Cuneo = verso di te, tratteggio = lontano da te. Le etichette R/S su entrambi i disegni derivano dalla stessa analisi CIP.
Come usare il convertitore di proiezioni di Fischer
- Incolla uno SMILES con
@/@@e premi Converti, oppure premi un esempio come D-Glucosio. - Cambia qualsiasi gruppo con i menu. Il menu in alto è la cima della catena verticale; ogni riga è un carbonio con un gruppo a sinistra e uno a destra.
- Leggi affiancate la proiezione di Fischer e la struttura a cunei e tratteggi. Ogni centro ha una scheda con le priorità CIP, la posizione di ogni gruppo e come si arriva a R o S.
- Prova Ruota di 180° (stessa molecola), Ruota di 90° (enantiomero, un solo centro), Immagine speculare, oppure ⇄ su una riga (inverte quel centro).
Regole della proiezione di Fischer
Orizzontale = verso di te
Ogni incrocio è un carbonio. I legami orizzontali escono dal foglio (cunei). I legami verticali vanno dietro il foglio (tratteggi). La catena principale di carbonio va dall'alto in basso, con il carbonio più ossidato (CHO, COOH) in alto.
Ruotare di 180° è consentito
Girare l'intero disegno di 180° nel piano del foglio mantiene i legami verticali dietro e quelli orizzontali davanti. È la stessa molecola.
Ruotare di 90° non lo è
Una rotazione di 90° porta in orizzontale i legami posteriori e in verticale quelli anteriori. Letta come proiezione di Fischer, mostra l'enantiomero.
Uno scambio inverte
Scambiare due gruppi qualsiasi su un carbonio inverte quel centro (R ⇄ S). Due scambi sullo stesso carbonio riportano all'originale.
R/S direttamente da una proiezione di Fischer
- Ordina i quattro gruppi sul carbonio secondo le regole CIP (prima il numero atomico; duplica gli atomi per C=O).
- Traccia 1 → 2 → 3 sul foglio.
- Se il gruppo 4 (spesso H) è su un legame verticale, orario = R e antiorario = S.
- Se il gruppo 4 è su un legame orizzontale, inverti la risposta.
D e L
Disegna la catena con il carbonio più ossidato in alto. Per uno zucchero, guarda lo stereocentro più lontano dal C=O: OH a destra è D, a sinistra è L. Per un amminoacido, guarda l'NH₂ sul carbonio α: a destra è D, a sinistra è L. D/L confronta una molecola con la gliceraldeide; non dice in che verso la molecola ruota la luce e non coincide con R/S.
Da Fischer a cunei e tratteggi (zigzag)
La proiezione di Fischer mostra ogni carbonio in conformazione eclissata, con la catena che si curva dietro il foglio. Un disegno a zigzag mostra la catena sfalsata e piatta nel foglio. Ruotando di 180° un carbonio sì e uno no si passa dall'uno all'altro, quindi i gruppi sullo stesso lato in una proiezione di Fischer finiscono su lati opposti (un cuneo, un tratteggio) su carboni vicini dello zigzag. Lo strumento esegue questa conversione per te e verifica il risultato con R/S.
Esempi svolti
L-Alanina
COOH in alto, CH₃ in basso, NH₂ a sinistra. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 è orario, H è orizzontale, quindi inverti.
(S)-alanina; L perché NH₂ è a sinistra
D-Glucosio
OH a destra, sinistra, destra, destra da C2 a C5. L'ultimo stereocentro (C5) ha l'OH a destra.
(2R,3S,4R,5R), serie D
Acido tartarico
OH dallo stesso lato su C2 e C3: un piano speculare taglia la molecola tra i due. OH su lati opposti: chirale.
meso (2R,3S) e la coppia (R,R)/(S,S)
Eritrosio e treosio
L'eritrosio ha entrambi gli OH dallo stesso lato; il treosio li ha su lati opposti. Sono diastereomeri.
D-eritrosio (2R,3R), D-treosio (2S,3R)
Errori comuni
- Ruotare una proiezione di Fischer di 90°. Dà l'enantiomero.
- Dimenticare di invertire la risposta quando H è su un legame orizzontale.
- Pensare che D significhi sempre R. La D-gliceraldeide è R, ma D/L e R/S sono sistemi diversi; la L-cisteina è R.
- Leggere D/L dal carbonio sbagliato. Per gli zuccheri usa lo stereocentro più lontano dal C=O, non C2.
- Copiare una proiezione di Fischer in uno zigzag senza ruotare i carboni alterni: i gruppi dallo stesso lato in una proiezione di Fischer diventano anti (cuneo e tratteggio) su carboni vicini dello zigzag.
Lo strumento gestisce catene aperte con fino a cinque stereocentri in fila. Gli stereocentri in un anello non possono essere disegnati come proiezione di Fischer.
Disegnala per bene. Apri la struttura nell'editor gratuito MolDraw per aggiungere cunei, etichette e frecce, poi esporta un PNG o un SVG.
Apri l'editor MolDraw completoDomande frequenti
Che cos'è una proiezione di Fischer?
Un disegno piatto di una molecola con stereocentri. Ogni incrocio è un carbonio. I legami orizzontali puntano verso l'osservatore e quelli verticali si allontanano. La catena principale va dall'alto verso il basso.
Come si trova R o S da una proiezione di Fischer?
Ordina i quattro gruppi secondo le regole CIP e traccia 1 → 2 → 3. Se il gruppo a priorità più bassa è su un legame verticale, il senso orario è R. Se è su un legame orizzontale, inverti la risposta.
Posso ruotare una proiezione di Fischer?
Puoi ruotarla di 180° nel piano del foglio e resta la stessa molecola. Una rotazione di 90° dà l'enantiomero, perché porta in orizzontale i legami che vanno dietro.
Come si distingue D da L?
Metti in alto il carbonio più ossidato. Per uno zucchero, l'OH sullo stereocentro più lontano dal C=O è a destra nella serie D e a sinistra nella serie L. Per un amminoacido, l'NH2 sul carbonio α è a sinistra nella serie L.
D è uguale a R?
No. D/L confronta la molecola con la gliceraldeide, mentre R/S deriva dalle priorità CIP. La D-gliceraldeide è R, ma la L-cisteina è R e la maggior parte degli altri L-amminoacidi è S.
Come si riconosce un composto meso in una proiezione di Fischer?
Cerca una linea speculare orizzontale al centro: se la metà superiore è l'immagine speculare di quella inferiore, la molecola è meso e achirale. L'acido meso-tartarico ha entrambi gli OH dallo stesso lato.
Il convertitore di proiezioni di Fischer è gratuito?
Sì. Funziona nel browser senza registrazione.
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