Rezonans Yapısı Oluşturucu

Kısaca: Bir molekül veya iyon çizin ya da SMILES’ını yapıştırın. Her rezonans yapısını, birini diğerine dönüştüren eğri okları ve hangi katkı yapılarının en önemli olduğunu görürsünüz.

Karboksilatlar, karbonat, nitrat, nitro grupları, enolatlar, fenoksit, amitler, allil katyonları, anyonları ve radikalleri, benzen ve konjuge karbonil bileşikleri için çalışır.

Rezonans oluşturucu nasıl kullanılır?

1. Molekülü veya iyonu formal yükleriyle çizin ya da CC(=O)[O-] gibi bir SMILES yapıştırın.
2. Üst satır, çift başlı oklarla birleştirilmiş ve baskın, küçük veya ihmal edilebilir olarak etiketlenmiş tüm rezonans yapılarını gösterir.
3. Aşağıda her yapı, türetildiği yapının yanında, elektronları hareket ettiren eğri oklarla gösterilir.
4. "Hibritteki yük" satırı, katkı yapılarının ortalaması alınarak yükün gerçekte nerede bulunduğunu gösterir.

Rezonans yapılarını çizme kuralları

1. Yalnızca elektronlar hareket eder. Atomlar yerinde kalır; σ bağlarını değil, ortaklanmamış çiftleri ve π elektronlarını hareket ettirirsiniz.
2. Eğri oklar elektronlardan başlar (ortaklanmamış çift veya π bağı) ve çiftin gittiği yerde (bir bağ veya atom) biter.
3. Oktetleri koruyun: C, N ve O hiçbir zaman 8’den fazla elektrona sahip olmaz. N, O ve halojenler tam oktetlerini korumalıdır; karbon 6 elektronla kalabilir (karbokatyon).
4. Toplam yük her yapıda aynı kalır.

Hangi yapı en çok katkıda bulunur?

1. Tam oktetli atom sayısı en fazla olan.
2. En az formal yüke sahip olan (en az yük ayrımı).
3. Negatif yükün daha elektronegatif atomda (O > N > C), pozitif yükün daha az elektronegatif atomda olduğu.
4. Komşu atomlarda aynı işaretli yük bulunmayan.
5. Eşdeğer yapılar eşit katkıda bulunur ve ek kararlılık sağlar.

Dört yaygın örüntü

• π bağının yanında ortaklanmamış çift (enolat, amit, fenoksit): ortaklanmamış çift yeni bir π bağı oluşturur ve eski π bağı uzaktaki atoma kayar.
• Pozitif yükün yanında ortaklanmamış çift: ortaklanmamış çift katyona bir π bağı oluşturur.
• Pozitif yükün yanında π bağı (allil katyonu): π bağı katyona doğru kayar.
• Elektronegatiflikleri farklı atomlar arasında π bağı (C=O): π elektronları oksijene kayar ve C⁺–O⁻ oluşur.

Çözümlü örnekler

Sık yapılan hatalar

• Bir hidrojeni veya atomu hareket ettirmek. Bu bir rezonans yapısı değil, tautomerdir.
• Karbona beş bağ veya azota pozitif yük olmadan dört bağ vermek.
• Bir oku pozitif yükten başlatmak. Oklar her zaman elektronlardan başlar.
• Molekülün yapılar arasında gidip geldiğini düşünmek. Molekül her zaman tek bir hibrittir.

Oluşturucu, girdiğiniz yapıya ders kitabındaki elektron hareketlerini uygular ve oktet kurallarına uyan her sonucu tutar. Çok büyük konjuge sistemler ilk 16 yapıyla sınırlıdır.

İlgili kimya araçları