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Vérificateur d'aromaticité (règle de Hückel 4n + 2)
En bref : dessinez une molécule ou collez son SMILES. Le vérificateur teste chaque cycle selon les quatre conditions de Hückel (cyclique, entièrement conjugué, plan, 4n + 2 électrons π), compte les électrons π apportés par chaque atome et qualifie le cycle d'aromatique, antiaromatique ou non aromatique en justifiant. Il est gratuit et fonctionne dans votre navigateur.
Dessinez un cycle ou collez son SMILES. Le vérificateur trouve chaque cycle et système de cycles condensés, applique les quatre tests de Hückel et compte les électrons π atome par atome, en expliquant quels doublets non liants appartiennent au système π et lesquels n'y appartiennent pas.
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Règle de Hückel : les quatre tests
- Cyclique. Le système π doit former un cycle fermé.
- Entièrement conjugué. Chaque atome du cycle doit posséder une orbitale p : atome engagé dans une double liaison du cycle, carbocation (p vacante), carbanion ou hétéroatome dont le doublet non liant peut occuper une orbitale p. Un seul atome sp³ (comme le CH₂ du cyclopentadiène) interrompt le cycle.
- Plan. Les orbitales p doivent être alignées : le cycle doit donc pouvoir être plan.
- 4n + 2 électrons π (n = 0, 1, 2…) : 2, 6, 10, 14, 18 → aromatique. 4n électrons π (4, 8, 12) dans un cycle plan et conjugué → antiaromatique.
électrons π = 4n + 2 → aromatique électrons π = 4n → antiaromatique (si plan) échec aux tests 1–3 → non aromatique
Combien d'électrons π chaque atome du cycle apporte-t-il ?
| Atome du cycle | Électrons π | Exemple |
|---|---|---|
| C ou N dans une double liaison du cycle | 1 | C du benzène, N de la pyridine |
| N–H, N–R, O ou S avec un doublet non liant et sans double liaison | 2 (un doublet non liant) | N du pyrrole, O du furane, S du thiophène |
| Carbanion C⁻ | 2 | anion cyclopentadiényle |
| Carbocation C⁺, ou B à trois liaisons | 0 (orbitale p vacante) | tropylium, cation cyclopropényle |
| C portant un C=O exocyclique | 0 | tropone, 2-pyridone |
| Carbone sp³ (CH₂, CR₂) | pas d'orbitale p : le cycle est non aromatique | cyclopentadiène, cyclohexène |
Un hétéroatome déjà engagé dans une double liaison (N de la pyridine) utilise cette liaison pour son unique électron π ; son doublet non liant est dans le plan du cycle et n'est pas compté. Un hétéroatome à deux doublets non liants (O du furane) n'en place qu'un seul dans le système π.
Exemples résolus
Benzène
6 carbones sp², trois liaisons C=C : 6 × 1 = 6 électrons π.
6 = 4n + 2 avec n = 1.
Aromatique
Cyclobutadiène
Plan, conjugué, 4 × 1 = 4 électrons π.
4 = 4n avec n = 1.
Antiaromatique
Furane
4 carbones (4) + un doublet de O (2) = 6. Le second doublet de O est dans le plan.
Aromatique (n = 1)
Cation tropylium, C₇H₇⁺
6 carbones dans trois C=C (6) + C⁺ avec une orbitale p vacante (0) = 6.
Aromatique (n = 1)
Cation cyclopropényle
Une C=C (2) + C⁺ (0) = 2 électrons π.
2 = 4n + 2 avec n = 0.
Aromatique, le plus petit
Naphtalène (type concours)
10 carbones sp², 10 électrons π sur l'ensemble du système condensé.
10 = 4n + 2 avec n = 2.
Aromatique
Erreurs courantes
- Compter le doublet de la pyridine. Il occupe une orbitale sp² dans le plan du cycle : la pyridine a donc 6 électrons π, pas 8.
- Compter les deux doublets du furane ou du thiophène. Un seul doublet occupe l'orbitale p.
- Dire que le cyclooctatétraène est antiaromatique. Il a une forme de baquet : il est donc non aromatique.
- Ignorer un atome sp³ du cycle. Le cyclopentadiène et le cycloheptatriène sont non aromatiques ; leurs ions peuvent être aromatiques (C₅H₅⁻ et C₇H₇⁺) ou antiaromatiques (C₅H₅⁺).
- Oublier que les ions modifient le décompte. Chaque charge négative sur un carbone du cycle ajoute 2 électrons π ; chaque charge positive en ajoute 0.
- Appliquer 4n + 2 à chaque cycle d'un système condensé séparément. Dans l'azulène, les cycles à 5 et 7 chaînons partagent une liaison ; comptez les 10 électrons π de l'ensemble du système.
Le vérificateur applique les règles de Hückel des manuels. Les cycles très grands ou tendus, et ceux à ponts inhabituels, peuvent nécessiter une vraie structure 3D pour décider s'ils sont plans.
Dessinez des cycles aromatiques pour vos notes. Tracez cycles, doublets non liants et flèches de mésomérie dans MolDraw, éditeur de structures chimiques en ligne gratuit, et exportez en PNG ou SVG.
Ouvrir l'éditeur MolDrawQuestions fréquentes
Qu'est-ce que la règle de Hückel ?
Un cycle est aromatique s'il est cyclique, plan, entièrement conjugué (chaque atome du cycle possède une orbitale p) et possède 4n + 2 électrons π, avec n = 0, 1, 2, 3… Ainsi 2, 6, 10, 14 et 18 électrons π sont des nombres aromatiques.
Quelle est la différence entre aromatique, antiaromatique et non aromatique ?
Les cycles aromatiques remplissent les quatre conditions avec 4n + 2 électrons π et sont particulièrement stables. Les cycles antiaromatiques sont cycliques, plans et entièrement conjugués mais possèdent 4n électrons π, ce qui les déstabilise. Les cycles non aromatiques ne remplissent pas au moins une condition, par exemple ils contiennent un atome sp³ ou ne sont pas plans.
Pourquoi le pyrrole est-il aromatique ?
Le pyrrole possède quatre carbones de cycle engagés dans deux liaisons C=C (4 électrons π) et un azote N–H dont le doublet non liant occupe une orbitale p (2 électrons π). Total 6 = 4n + 2 avec n = 1 : le pyrrole est donc aromatique.
Pourquoi le doublet non liant de la pyridine ne compte-t-il pas ?
L'azote de la pyridine est déjà engagé dans une double liaison C=N, qui apporte 1 électron π. Son doublet non liant occupe une orbitale sp² dans le plan du cycle, perpendiculaire au système π : il n'est donc pas compté. La pyridine possède 6 électrons π.
Le cyclooctatétraène est-il antiaromatique ?
Non, il est non aromatique. Avec 8 électrons π, il serait antiaromatique s'il était plan, mais le cycle se plie en forme de baquet : les quatre liaisons C=C se comportent comme des alcènes indépendants.
L'anion cyclopentadiényle est-il aromatique ?
Oui. Le cyclopentadiène lui-même est non aromatique car son carbone CH2 est sp³. L'arrachement de H+ donne un carbanion dont le doublet non liant occupe une orbitale p : le cycle compte alors 6 électrons π et est aromatique. C'est pourquoi le cyclopentadiène est inhabituellement acide (pKa d'environ 16).
Comment compter les électrons π dans des cycles condensés comme le naphtalène ?
Comptez les électrons π de tout le système condensé : le naphtalène en a 10, l'anthracène et le phénanthrène 14, l'azulène 10. Tous vérifient 4n + 2. La règle de Hückel n'est exacte que pour les cycles simples ; pour les systèmes condensés, c'est une bonne règle empirique.
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Lire le guide complet : L'aromaticité et la règle de Hückel 4n + 2 expliquées.
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