同分异构体生成器与计数器

简而言之：输入分子式，即可计数并绘制全部构造异构体，附 IUPAC 名称并按类别分组。勾选一项即可加上顺反和 R/S 立体异构体。免费使用，在网页浏览器中运行，无需下载。

输入分子式，例如 C₄H₁₀O。工具会构建所有可能的结构，去掉重复和不稳定的结构，并把其余结构按烷烃、烯烃、醇、醚、胺等类别列出。

元素：C、H、N、O、S、F、Cl、Br、I，按常见化合价计（C 4、N 3、O 2、S 2、卤素 1）。最多 8 个碳原子，氢以外的原子最多 12 个。

如何使用同分异构体生成器

1. 输入分子式，例如 C4H10O、C5H10 或 C3H9N，或点击一个示例按钮。
2. 勾选包括立体异构体可计入顺反和 R/S 构型。按教材计数时请保持勾选排除不稳定结构。遇到“含苯环的 C₇H₈O 同分异构体”这类芳香族题目时，勾选仅含苯环。
3. 查看总数和类别标签。点击某个标签只显示该类，例如醇或仲胺。
4. 点击任一结构下方的在 MolDraw 中打开，即可编辑、以 3D 检查或导出图片。

构造异构的类型

构造异构体的分子式相同，但原子的连接顺序不同。中学课程把它们分为五类。

互变异构体（例如酮和它的烯醇）也属于构造异构体。它们相互转化很快，因此不稳定的形式（烯醇）不计入，除非取消勾选该筛选项。

先算不饱和度

不饱和度（DoU）告诉你每个同分异构体必须含有的环数加 π 键数。对于 C_cH_hN_nO_oX_x：

氧和硫不影响不饱和度。

C₄H₁₀O 的不饱和度为 0，因此每个同分异构体都是开链饱和结构：只有醇和醚。C₃H₆O 的不饱和度为 1，因此每个同分异构体含一个 C=C、一个 C=O 或一个环。可用不饱和度计算器核对。

立体异构体：顺反、R/S 和内消旋体

立体异构体的化学键相同，但空间排列不同。勾选包括立体异构体即可在每个结构下列出它们。

几何（顺反、E/Z）异构体

只有当 C=C 双键的每个碳原子都连有两个不同的基团时，才会产生两种异构体。2-丁烯有顺式（Z）和反式（E）。1-丁烯和 2-甲基丙烯则没有，因为其中一个碳原子连有两个氢。环上有两个碳原子带取代基时也有顺反异构，例如 1,3-二甲基环丁烷。

旋光异构体（R/S）

连有四个不同基团的碳原子是手性中心。它产生两种互为镜像的形式 R 和 S，称为对映体，计为两种立体异构体。2-丁醇和 2-氯丁烷各有一个手性中心，因此各有一对对映体。可用 R/S 手性判断工具为所画结构确定 R 或 S。

内消旋体与 2ⁿ 规则

含 n 个手性中心的分子最多有 2ⁿ 种立体异构体，分子对称时会更少。内消旋体含有手性中心，但分子内有对称面，因此与其镜像相同，只计一次。2,3-丁二醇有 2 个手性中心，却只有 3 种立体异构体：(2R,3R)、(2S,3S) 和内消旋的 (2R,3S)。同理，顺-1,2-二甲基环丙烷是内消旋体，而反式则是一对对映体。

胺中的氮原子不计为手性中心。它翻转（反转）太快，两种形式无法分离。

例题（高考与竞赛风格）

生成器的工作原理

1. 读取分子式并算出不饱和度。
2. 逐个原子构建所有饱和骨架，每个原子取其常见化合价（C 4、N 3、O 2、S 2、卤素 1）。
3. 然后每次加入一个不饱和度：要么在 C=C、C=O 或 C≡C 中多加一根键，要么加一根新键使其成环。
4. 每一步都用规范编码比较结构，同一分子的两种画法只保留一个。苯环的凯库勒式算作同一个结构。
5. 去掉不稳定结构（规则见下文），将其余结构分类并命名。
6. 对于立体异构体，找出每个手性中心和立体异构双键，尝试各种排列并保留互不相同的结构。内消旋体只保留一个，两个对映体计为两个。

这是真正的枚举，而不是预先存储的列表，因此教材里没有的分子式也同样适用。名称由 MolDraw 自己的命名规则生成：主链含主官能团最多，其次含重键最多，再次含碳最多（与多数中学教材一致）；当环上的主官能团数目与链相同时，以环为母体。工具无法确定名称时会显示 SMILES，而不会乱猜。

哪些结构算作不稳定？

勾选排除不稳定结构（默认）时，以下结构不计入：

• 两个杂原子之间的键：不含过氧化物（O–O）、羟胺或肟（N–O）、肼（N–N）、O–S 或 N–S 键，N、O、S 上也不连卤素。二硫化物（S–S）是允许的。
• 烯醇、炔醇和烯硫醇：连有 C=C 或 C≡C 键的碳原子上不能有 O–H 或 S–H。这也排除了联烯醇。酚类保留。
• 含 N–H 的烯胺和炔胺。完全取代的烯胺保留（与烯醇醚一样），苯胺类也保留。
• 亚胺酸：与氮成双键的碳原子上不能有 O–H。
• 偕二醇、半缩醛和半缩醛胺：饱和碳原子上不能同时连有 O–H（或 S–H）和另一个 O、N、S 或卤素。同样，同一碳原子上不能同时连有 N–H 和卤素。
• C≡C 或 C=C=C 单元中 sp 碳原子上的氧：不含炔醇醚和烯酮（C=C=O）。异氰酸酯（N=C=O）保留。
• 少于 8 元的环中含三键，或少于 9 元的环中含 C=C=C 单元。
• 两个环共用的双键（其中一个环为 3 元或 4 元），以及所在环少于 8 元时位于桥头的双键（Bredt 规则）。
• 环丁二烯环，以及含 C=C 和 O、N–H 或 S 的三元环（环氧乙烯、1H-吖丙因、硫杂环丙烯）。

每个原子总是具有完整的化合价，因此不会出现卡宾、自由基和离子。有张力但真实存在的分子（如环丙烯和双环[1.1.0]丁烷）保留。对于立体异构体，不可能存在的稠环方式（极小环的反式稠合，或内/外桥头）不计入。取消勾选该筛选项可看到所有化合价正确的结构；被排除的结构列在结果下方。

计数同分异构体的常见错误

• 把同一分子算两次。弯着画的链，或从另一端编号的链，都是同一分子。1-氯丙烷和 3-氯丙烷是同一种化合物。
• 漏掉环。C₃H₆ 既是丙烯也是环丙烷。不饱和度为 1 或以上的分子式都可能有环状异构体。
• 漏掉官能团异构体。醇与醚、醛与酮、羧酸与酯互为官能团异构。
• 把烯醇或偕二醇算进去。它们不是稳定的化合物，所以教材答案不计入。
• 给错误的双键标顺反。如果烯烃的某个碳原子连有两个相同的基团（1-丁烯、2-甲基丙烯），就没有几何异构体。
• 把内消旋体算错。内消旋体是一种立体异构体，不是两种；对映体才是两种。
• 审题。“构造异构体”只指构造异构。“同分异构体总数”或“包括立体异构体”则要加上顺反和 R/S 构型。

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