MolDraw › เครื่องมือเคมี › เครื่องสร้างและนับไอโซเมอร์
เครื่องสร้างและนับไอโซเมอร์
สรุปสั้น ๆ: ป้อนสูตรโมเลกุลเพื่อนับและวาดไอโซเมอร์โครงสร้างทุกตัวพร้อมชื่อ IUPAC แยกตามประเภท เพิ่มสเตอริโอไอโซเมอร์แบบ cis/trans และ R/S ได้ด้วยการติ๊กเพียงครั้งเดียว ใช้งานฟรี ทำงานในเว็บเบราว์เซอร์ และไม่ต้องดาวน์โหลด
พิมพ์สูตร เช่น C4H10O เครื่องมือจะสร้างโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมด ตัดโครงสร้างซ้ำและรูปที่ไม่เสถียรออก แล้วแสดงที่เหลือแยกเป็นแอลเคน แอลคีน แอลกอฮอล์ อีเทอร์ เอมีน ฯลฯ
ธาตุที่รองรับ: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I ตามเวเลนซ์ปกติ (C 4, N 3, O 2, S 2, แฮโลเจน 1) คาร์บอนได้สูงสุด 8 อะตอม และอะตอมอื่นที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนได้สูงสุด 12 อะตอม
วิธีใช้เครื่องสร้างไอโซเมอร์
- พิมพ์สูตรโมเลกุล เช่น
C4H10O,C5H10หรือC3H9Nหรือกดปุ่มตัวอย่าง - เลือก รวมสเตอริโอไอโซเมอร์ เพื่อนับรูป cis/trans และ R/S คงการเลือก ไม่รวมโครงสร้างที่ไม่เสถียร ไว้เพื่อให้ได้จำนวนตามตำราเรียน เลือก เฉพาะที่มีวงเบนซีน สำหรับโจทย์อะโรมาติก เช่น "ไอโซเมอร์ของ C7H8O ที่มีวงเบนซีน"
- อ่านจำนวนรวมและป้ายประเภท คลิกป้ายเพื่อแสดงเฉพาะประเภทนั้น เช่น แอลกอฮอล์ หรือเอมีนทุติยภูมิ
- กด เปิดใน MolDraw ใต้โครงสร้างใดก็ได้เพื่อแก้ไข ตรวจดูแบบ 3 มิติ หรือส่งออกเป็นภาพ
ประเภทของไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง
ไอโซเมอร์โครงสร้าง (constitutional isomer) มีสูตรโมเลกุลเดียวกัน แต่อะตอมต่อกันในลำดับต่างกัน หลักสูตรในโรงเรียนแบ่งออกเป็นห้าแบบ
| ประเภท | สิ่งที่เปลี่ยน | ตัวอย่าง |
|---|---|---|
| โซ่ (Chain) | โครงคาร์บอน (โซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง) | Butane และ 2-methylpropane (C4H10) |
| ตำแหน่ง (Position) | ตำแหน่งของหมู่หรือพันธะพหุบนโครงเดียวกัน | Propan-1-ol และ propan-2-ol; but-1-ene และ but-2-ene |
| หมู่ฟังก์ชัน (Functional) | ตัวหมู่ฟังก์ชันเอง | Ethanol และ methoxymethane (C2H6O); propanal และ propanone (C3H6O); propanoic acid และ methyl ethanoate (C3H6O2) |
| เมทาเมอริซึม (Metamerism) | หมู่แอลคิลทั้งสองข้างของ O, S, NH หรือ C=O | Ethoxyethane และ 1-methoxypropane; pentan-2-one และ pentan-3-one; N-ethylethanamine และ N-methylpropan-1-amine |
| วง–โซ่ (Ring–chain) | มีวงแทนพันธะคู่ | Propene และ cyclopropane (C3H6); prop-2-en-1-ol และ cyclopropanol |
ทอโทเมอร์ เช่น คีโตนกับอีนอลของมัน ก็เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างเช่นกัน แต่เปลี่ยนไปมาระหว่างกันได้รวดเร็ว รูปที่ไม่เสถียร (อีนอล) จึงไม่ถูกนับ เว้นแต่คุณยกเลิกตัวกรอง
เริ่มจากดีกรีความไม่อิ่มตัวก่อน
ดีกรีความไม่อิ่มตัว (degree of unsaturation, DoU) บอกว่าไอโซเมอร์ทุกตัวต้องมีจำนวนวงรวมกับพันธะ π เท่าใด สำหรับ CcHhNnOoXx:
DoU = (2c + 2 + n − h − x) / 2
ออกซิเจนและกำมะถันไม่ทำให้ค่านี้เปลี่ยน
C4H10O มี DoU 0 ไอโซเมอร์ทุกตัวจึงเป็นโซ่เปิดและอิ่มตัว มีเพียงแอลกอฮอล์และอีเทอร์ C3H6O มี DoU 1 แต่ละไอโซเมอร์จึงมี C=C หนึ่งพันธะ C=O หนึ่งพันธะ หรือหนึ่งวง ตรวจสอบได้ด้วยเครื่องคำนวณดีกรีความไม่อิ่มตัว
สเตอริโอไอโซเมอร์: รูป cis/trans, R/S และมีโซ
สเตอริโอไอโซเมอร์มีพันธะเหมือนกันแต่การจัดเรียงในที่ว่างต่างกัน เลือก รวมสเตอริโอไอโซเมอร์ เพื่อแสดงไว้ใต้แต่ละโครงสร้าง
ไอโซเมอร์เรขาคณิต (cis/trans, E/Z)
พันธะคู่ C=C ให้ไอโซเมอร์สองแบบก็ต่อเมื่อคาร์บอนแต่ละอะตอมมีหมู่สองหมู่ที่ต่างกัน But-2-ene มีรูป cis (Z) และ trans (E) แต่ but-1-ene และ 2-methylpropene ไม่มี เพราะคาร์บอนอะตอมหนึ่งมีไฮโดรเจนสองอะตอม วงที่มีคาร์บอนถูกแทนที่สองตำแหน่งก็มีรูป cis และ trans ได้ เช่น 1,3-dimethylcyclobutane
ไอโซเมอร์เชิงแสง (R/S)
คาร์บอนที่มีหมู่ต่างกันสี่หมู่เป็นศูนย์สเตอริโอ ให้รูปที่เป็นภาพในกระจกกันสองรูปคือ R และ S เรียกว่าอิแนนทิโอเมอร์ และนับเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์สองตัว Butan-2-ol และ 2-chlorobutane ต่างมีศูนย์สเตอริโอหนึ่งตำแหน่ง จึงให้หนึ่งคู่ ใช้เครื่องมือหาไครัลลิตี R/S เพื่อกำหนด R หรือ S ให้โครงสร้างที่วาด
รูปมีโซและกฎ 2n
โมเลกุลที่มีศูนย์สเตอริโอ n ตำแหน่งมีสเตอริโอไอโซเมอร์ได้มากที่สุด 2n ตัว และมีน้อยกว่านั้นเมื่อโมเลกุลสมมาตร รูปมีโซมีศูนย์สเตอริโอ แต่มีระนาบสมมาตรภายในด้วย จึงเหมือนกับภาพในกระจกของตัวเองและนับเพียงครั้งเดียว Butane-2,3-diol มีศูนย์สเตอริโอ 2 ตำแหน่ง แต่มีสเตอริโอไอโซเมอร์ 3 ตัว คือ (2R,3R), (2S,3S) และรูปมีโซ (2R,3S) ในทำนองเดียวกัน cis-1,2-dimethylcyclopropane เป็นมีโซ ส่วนรูป trans เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์
ไนโตรเจนในเอมีนไม่นับเป็นศูนย์สเตอริโอ เพราะพลิกกลับ (inversion) เร็วเกินกว่าจะแยกสองรูปออกจากกันได้
ตัวอย่างโจทย์ (แนวข้อสอบ JEE และ NEET)
C4H10O
DoU 0 จึงมีเพียงแอลกอฮอล์และอีเทอร์ แอลกอฮอล์: butan-1-ol, butan-2-ol, 2-methylpropan-1-ol, 2-methylpropan-2-ol อีเทอร์: 1-methoxypropane, 2-methoxypropane, ethoxyethane
ไอโซเมอร์โครงสร้าง 7 ตัว; 8 ตัวเมื่อรวมสเตอริโอไอโซเมอร์ (butan-2-ol แบบ R และ S)
C5H10
DoU 1 แอลคีน: pent-1-ene, pent-2-ene, 2-methylbut-1-ene, 3-methylbut-1-ene, 2-methylbut-2-ene ไซโคลแอลเคน: cyclopentane, methylcyclobutane, ethylcyclopropane, 1,1- และ 1,2-dimethylcyclopropane
ไอโซเมอร์โครงสร้าง 10 ตัว; 13 ตัวเมื่อรวมสเตอริโอไอโซเมอร์
C4H8
But-1-ene, but-2-ene, 2-methylprop-1-ene, cyclobutane, methylcyclopropane มีเพียง but-2-ene ที่มีรูป cis และ trans
ไอโซเมอร์โครงสร้าง 5 ตัว; 6 ตัวเมื่อรวม cis/trans
C3H6O
Propanal, propanone, prop-2-en-1-ol, methoxyethene, oxetane, 2-methyloxirane และ cyclopropanol ไม่นับอีนอลสองตัว (prop-1-en-1-ol และ prop-1-en-2-ol)
โครงสร้างที่เสถียร 7 ตัว (9 ตัวเมื่อรวมอีนอล); 8 ตัวเมื่อรวมสเตอริโอไอโซเมอร์ (2-methyloxirane แบบ R และ S)
C4H9Cl
1-Chlorobutane, 2-chlorobutane, 1-chloro-2-methylpropane, 2-chloro-2-methylpropane โดย 2-chlorobutane เป็นไครัล
ไอโซเมอร์โครงสร้าง 4 ตัว; 5 ตัวเมื่อรวมสเตอริโอไอโซเมอร์
C3H9N และ C4H11N
C3H9N: เอมีนปฐมภูมิ (1°) สองตัว ทุติยภูมิ (2°) หนึ่งตัว (N-methylethanamine) และตติยภูมิ (3°) หนึ่งตัว (trimethylamine) C4H11N: 1° สี่ตัว 2° สามตัว 3° หนึ่งตัว
ไอโซเมอร์โครงสร้าง 4 และ 8 ตัว
C7H8O ที่มีวงเบนซีน
Phenylmethanol (benzyl alcohol), methoxybenzene (anisole) และ 2-, 3- และ 4-methylphenol (กลุ่ม cresol)
ไอโซเมอร์อะโรมาติก 5 ตัว (เลือก “เฉพาะที่มีวงเบนซีน”)
C8H10 ที่มีวงเบนซีน
Ethylbenzene และ 1,2-, 1,3- และ 1,4-dimethylbenzene (o-, m- และ p-xylene)
ไอโซเมอร์อะโรมาติก 4 ตัว
เครื่องสร้างไอโซเมอร์ทำงานอย่างไร
- อ่านสูตรแล้วคำนวณดีกรีความไม่อิ่มตัว
- สร้างโครงอิ่มตัวทุกแบบทีละอะตอม โดยให้แต่ละอะตอมมีเวเลนซ์ปกติ (C 4, N 3, O 2, S 2, แฮโลเจน 1)
- จากนั้นเพิ่มความไม่อิ่มตัวทีละหน่วย ทั้งในรูปพันธะเพิ่มใน C=C, C=O หรือ C≡C หรือเป็นพันธะใหม่ที่ปิดวง
- หลังแต่ละขั้นจะเปรียบเทียบโครงสร้างด้วยรหัสแคนอนิคัล โมเลกุลเดียวกันที่วาดสองแบบจึงเก็บไว้เพียงครั้งเดียว รูปเคคูเล (Kekulé) ของวงเบนซีนนับเป็นโครงสร้างเดียว
- ตัดโครงสร้างที่ไม่เสถียรออก (ตามกฎด้านล่าง) แล้วจัดที่เหลือตามประเภทและตั้งชื่อ
- สำหรับสเตอริโอไอโซเมอร์ จะหาศูนย์สเตอริโอและพันธะคู่ที่ก่อสเตอริโอไอโซเมอร์ทุกตำแหน่ง ลองการจัดเรียงทุกแบบ แล้วเก็บเฉพาะแบบที่ต่างกัน รูปมีโซเก็บครั้งเดียว และอิแนนทิโอเมอร์สองตัวนับเป็นสอง
นี่คือการไล่สร้างจริง ไม่ใช่รายการที่เก็บไว้ล่วงหน้า จึงใช้ได้กับสูตรที่ไม่มีในตำราเรียนด้วย ชื่อมาจากกฎการตั้งชื่อของ MolDraw เอง คือโซ่หลักมีหมู่หลักมากที่สุด จากนั้นมีพันธะพหุมากที่สุด แล้วมีคาร์บอนมากที่สุด (ตามตำราเรียนส่วนใหญ่) และวงจะได้รับเลือกก่อนโซ่เมื่อมีหมู่หลักเท่ากัน หากเครื่องมือไม่แน่ใจในชื่อ จะแสดง SMILES แทนการเดา
โครงสร้างใดบ้างที่นับว่าไม่เสถียร?
เมื่อเลือก ไม่รวมโครงสร้างที่ไม่เสถียร ไว้ (ค่าเริ่มต้น) โครงสร้างต่อไปนี้จะไม่ถูกนับ:
- พันธะระหว่างเฮเทอโรอะตอมสองอะตอม: ไม่มีเพอร์ออกไซด์ (O–O) ไฮดรอกซิลามีนหรือออกซิม (N–O) ไฮดราซีน (N–N) พันธะ O–S หรือ N–S และไม่มีแฮโลเจนบน N, O หรือ S แต่อนุญาตไดซัลไฟด์ (S–S)
- อีนอล อายนอล และอีนไทออล: ไม่มี O–H หรือ S–H บนคาร์บอนที่มีพันธะ C=C หรือ C≡C ซึ่งตัดแอลกอฮอล์แบบแอลลีนิกออกด้วย แต่ยังคงฟีนอลไว้
- อีนามีนและอายนามีนที่มี N–H ส่วนอีนามีนที่ถูกแทนที่ครบยังคงไว้ เช่นเดียวกับอีนอลอีเทอร์และแอนิลีน
- กรดอิมิดิก: ไม่มี O–H บนคาร์บอนที่มีพันธะคู่กับไนโตรเจน
- เจม-ไดออล เฮมิแอซีทัล และเฮมิอะมินัล: คาร์บอนอิ่มตัวต้องไม่มี O–H (หรือ S–H) พร้อมกับ O, N, S หรือแฮโลเจนอีกตัว และในทำนองเดียวกันต้องไม่มี N–H และแฮโลเจนบนคาร์บอนเดียวกัน
- ออกซิเจนบนคาร์บอน sp ของหน่วย C≡C หรือ C=C=C: ไม่มีอายนอลอีเทอร์และไม่มีคีทีน (C=C=O) แต่ยังคงไอโซไซยาเนต (N=C=O) ไว้
- พันธะสามในวงที่มีน้อยกว่า 8 อะตอม หรือหน่วย C=C=C ในวงที่มีน้อยกว่า 9 อะตอม
- พันธะคู่ที่สองวงใช้ร่วมกันเมื่อวงหนึ่งมี 3 หรือ 4 อะตอม และพันธะคู่ที่ตำแหน่งหัวสะพาน (bridgehead) เมื่อวงที่พันธะนั้นอยู่มีน้อยกว่า 8 อะตอม (กฎของเบรดท์)
- วงไซโคลบิวทาไดอีน และวงสามเหลี่ยมที่มี C=C กับ O, N–H หรือ S (oxirene, 1H-azirine, thiirene)
ทุกอะตอมได้เวเลนซ์ครบเสมอ จึงไม่มีคาร์บีน อนุมูลอิสระ หรือไอออนปรากฏ โมเลกุลที่มีความเครียดแต่มีอยู่จริง เช่น cyclopropene และ bicyclo[1.1.0]butane ยังคงไว้ สำหรับสเตอริโอไอโซเมอร์ การเชื่อมวงที่เป็นไปไม่ได้ (การเชื่อมแบบ trans ของวงขนาดเล็กมาก หรือหัวสะพานแบบ in/out) จะไม่ถูกนับ ยกเลิกตัวกรองเพื่อดูโครงสร้างทุกแบบที่เวเลนซ์ถูกต้อง โครงสร้างที่ถูกตัดออกจะแสดงอยู่ใต้ผลลัพธ์
ข้อผิดพลาดที่พบบ่อยเมื่อนับไอโซเมอร์
- นับโมเลกุลเดียวกันสองครั้ง โซ่ที่วาดงอ หรือนับเลขจากอีกปลายหนึ่ง ก็ยังเป็นโมเลกุลเดิม 1-chloropropane กับ 3-chloropropane เป็นสารประกอบเดียวกัน
- ลืมนับวง C3H6 เป็นได้ทั้ง propene และ cyclopropane สูตรใดที่มี DoU ตั้งแต่ 1 ขึ้นไปจะมีไอโซเมอร์แบบวงได้
- ลืมไอโซเมอร์หมู่ฟังก์ชัน แอลกอฮอล์มาคู่กับอีเทอร์ แอลดีไฮด์คู่กับคีโตน กรดคาร์บอกซิลิกคู่กับเอสเทอร์
- นับอีนอลหรือเจม-ไดออล สารเหล่านี้ไม่ใช่สารประกอบที่เสถียร คำตอบในตำราเรียนจึงไม่นับ
- ให้ cis/trans กับพันธะคู่ที่ผิด หากคาร์บอนของแอลคีนอะตอมหนึ่งมีหมู่เหมือนกันสองหมู่ (but-1-ene, 2-methylpropene) จะไม่มีไอโซเมอร์เรขาคณิต
- สับสนเรื่องรูปมีโซ รูปมีโซเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์หนึ่งตัว ไม่ใช่สองตัว ส่วนอิแนนทิโอเมอร์นับเป็นสองตัว
- อ่านโจทย์ให้ดี "ไอโซเมอร์โครงสร้าง" หมายถึงเฉพาะ constitutional isomer ส่วน "ไอโซเมอร์ทั้งหมด" หรือ "รวมสเตอริโอไอโซเมอร์" หมายถึงต้องบวกรูป cis/trans และ R/S ด้วย
อยากวาดไอโซเมอร์เอง? เปิดตัวแก้ไข MolDraw เพื่อร่างโครงสร้างใดก็ได้ ตรวจสอบชื่อ และดูแบบ 3 มิติ
เปิดตัวแก้ไข MolDrawคำถามที่พบบ่อย
C4H10O มีไอโซเมอร์โครงสร้างกี่ตัว?
เจ็ดตัว ได้แก่ แอลกอฮอล์สี่ตัว (butan-1-ol, butan-2-ol, 2-methylpropan-1-ol และ 2-methylpropan-2-ol) และอีเทอร์สามตัว (1-methoxypropane, 2-methoxypropane และ ethoxyethane) หากนับสเตอริโอไอโซเมอร์ด้วยจะได้แปดตัว เพราะ butan-2-ol มีทั้งรูป R และ S
C5H10 มีไอโซเมอร์กี่ตัว?
C5H10 มีไอโซเมอร์โครงสร้าง 10 ตัว คือ แอลคีน 5 ตัวและไซโคลแอลเคน 5 ตัว หากนับสเตอริโอไอโซเมอร์ด้วยจะได้ 13 ตัว เพราะ pent-2-ene มีรูป cis และ trans ส่วน 1,2-dimethylcyclopropane มีรูป cis (meso) หนึ่งตัวและรูป trans ที่เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์
ไอโซเมอร์โครงสร้างกับสเตอริโอไอโซเมอร์ต่างกันอย่างไร?
ไอโซเมอร์โครงสร้าง (constitutional isomer) มีสูตรเดียวกัน แต่อะตอมต่อกันในลำดับต่างกัน เช่น butane กับ 2-methylpropane ส่วนสเตอริโอไอโซเมอร์มีพันธะเหมือนกันแต่การจัดเรียงในที่ว่างต่างกัน เช่น cis- กับ trans-but-2-ene หรือรูป R กับ S ของ butan-2-ol
นับไอโซเมอร์ของสูตรโมเลกุลได้อย่างไร?
เริ่มจากหาค่าดีกรีความไม่อิ่มตัวก่อน ซึ่งบอกว่าแต่ละโครงสร้างต้องมีวงและพันธะไพรวมกันกี่ตำแหน่ง จากนั้นไล่พิจารณาโซ่คาร์บอน (โซ่ตรงและโซ่กิ่ง) วง ตำแหน่งของพันธะคู่และหมู่ฟังก์ชัน และหมู่ฟังก์ชันต่าง ๆ ที่เฮเทอโรอะตอมสร้างได้ วาดทีละโครงสร้าง แล้วตัดโครงสร้างที่เป็นโมเลกุลเดียวกันแต่วาดต่างแบบออก
ทำไมจึงไม่นับอีนอลเป็นไอโซเมอร์?
อีนอล (มี O-H บนคาร์บอนของ C=C) เปลี่ยนเป็นรูปคีโตเกือบทันที จึงแยกเก็บเป็นสารประกอบต่างหากไม่ได้ การนับในตำราเรียนจึงไม่รวมอีนอล รวมถึงเจม-ไดออล เฮมิแอซีทัล และเพอร์ออกไซด์ ยกเลิกการเลือก “ไม่รวมโครงสร้างที่ไม่เสถียร” เพื่อดูโครงสร้างเหล่านี้
นับสารประกอบมีโซอย่างไร?
สารประกอบมีโซมีศูนย์สเตอริโอ แต่มีระนาบสมมาตรภายในโมเลกุลด้วย จึงเหมือนกับภาพในกระจกของตัวเองและนับเพียงครั้งเดียว Butane-2,3-diol มีศูนย์สเตอริโอสองตำแหน่งแต่มีสเตอริโอไอโซเมอร์เพียงสามตัว คืออิแนนทิโอเมอร์ (R,R) และ (S,S) กับรูปมีโซอีกหนึ่งตัว
เครื่องมือนี้ให้ชื่อ IUPAC หรือไม่?
ให้ สำหรับโซ่และวงเดี่ยวที่มีหมู่ฟังก์ชันทั่วไป โซ่หลักเลือกตามแบบในตำราเรียน คือมีหมู่หลักมากที่สุด จากนั้นมีพันธะพหุมากที่สุด แล้วจึงเป็นโซ่ที่ยาวที่สุด หากเครื่องมือไม่แน่ใจในชื่อ จะแสดง SMILES แทนการเดา
เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง
อัปเดตล่าสุด: