مولّد المتصاوغات وعدّادها

باختصار: أدخل صيغة جزيئية لعدّ كل المتصاوغات البنيوية ورسمها، بأسماء IUPAC، مصنّفةً حسب الفئة. وأضف المتصاوغات الفراغية cis/trans وR/S بنقرة واحدة. الأداة مجانية وتعمل في متصفح الويب دون الحاجة إلى تنزيل.

اكتب صيغة مثل C₄H₁₀O. تبني الأداة كل بنية ممكنة، وتحذف المكررات والصيغ غير المستقرة، وتسرد الباقي كألكانات وألكينات وكحولات وإيثرات وأمينات وغيرها.

العناصر: C وH وN وO وS وF وCl وBr وI بتكافؤاتها المعتادة (C ‏4، N ‏3، O ‏2، S ‏2، الهالوجينات 1). وحتى 8 ذرات كربون و12 ذرة غير الهيدروجين.

كيف تستخدم مولّد المتصاوغات

1. اكتب صيغة جزيئية مثل C4H10O أو C5H10 أو C3H9N، أو اضغط زر مثال.
2. حدّد تضمين المتصاوغات الفراغية لعدّ صيغ cis/trans وR/S. وأبقِ استبعاد البنى غير المستقرة محددًا لأعداد الكتب المدرسية. وحدّد حلقة بنزين فقط للأسئلة العطرية مثل "متصاوغات C₇H₈O التي تحتوي على حلقة بنزين".
3. اقرأ المجموع وشارات الفئات. انقر على شارة لعرض فئة واحدة، مثل الكحولات أو الأمينات الثانوية.
4. اضغط افتح في MolDraw تحت أي بنية لتحريرها أو فحصها بثلاثة أبعاد أو تصدير صورة.

أنواع التصاوغ البنيوي

المتصاوغات البنيوية (التركيبية) لها الصيغة الجزيئية نفسها لكن ذراتها مرتبطة بترتيب مختلف. وتقسّمها المناهج المدرسية إلى خمسة أنواع.

المتصاوغات التوتومرية، مثل الكيتون وإينوله، متصاوغات بنيوية أيضًا. وهي تتحول بعضها إلى بعض بسرعة، لذا تُستبعد الصيغة غير المستقرة (الإينول) من العدّ ما لم تلغِ تحديد المرشّح.

درجة عدم التشبع أولًا

تخبرك درجة عدم التشبع (DoU) بعدد الحلقات زائد روابط π التي يجب أن تكون في كل متصاوغ. لـ C_cH_hN_nO_oX_x:

الأكسجين والكبريت لا يغيّرانها.

لـ C₄H₁₀O درجة عدم تشبع 0، لذا كل متصاوغ مفتوح السلسلة ومشبع: كحولات وإيثرات فقط. ولـ C₃H₆O درجة عدم تشبع 1، لذا لكل متصاوغ رابطة C=C واحدة أو C=O واحدة أو حلقة واحدة. استخدم حاسبة درجة عدم التشبع للتحقق.

المتصاوغات الفراغية: cis/trans وR/S وصيغ ميزو

المتصاوغات الفراغية لها الروابط نفسها لكن بترتيب مختلف في الفراغ. حدّد تضمين المتصاوغات الفراغية لسردها تحت كل بنية.

المتصاوغات الهندسية (cis/trans، E/Z)

تعطي الرابطة الثنائية C=C متصاوغين فقط عندما تحمل كل ذرة كربون مجموعتين مختلفتين. فلـ but-2-ene صيغتا cis ‏(Z) وtrans ‏(E). أما but-1-ene و2-methylpropene فلا، لأن إحدى ذرتي الكربون تحمل ذرتي هيدروجين. والحلقة ذات ذرتي كربون مستبدلتين لها أيضًا صيغتا cis وtrans، مثل 1,3-dimethylcyclobutane.

المتصاوغات الضوئية (R/S)

ذرة الكربون المرتبطة بأربع مجموعات مختلفة مركز فراغي. وهي تعطي صيغتين مرآتيتين، R وS، تُسميان متصاوغين مرآتيين، وتُحسبان متصاوغين فراغيين. ولكلٍّ من butan-2-ol و2-chlorobutane مركز فراغي واحد، فيعطي كل منهما زوجًا. استخدم محدِّد الكيرالية R/S لتعيين R أو S لبنية مرسومة.

صيغ ميزو وقاعدة 2ⁿ

للجزيء ذي n من المراكز الفراغية 2ⁿ متصاوغًا فراغيًا على الأكثر، وأقل من ذلك عندما يكون الجزيء متماثلًا. وصيغة ميزو لها مراكز فراغية لكن لها أيضًا مستوى مرآة داخلي، فهي تساوي صورتها المرآتية وتُحسب مرة واحدة. فلـ butane-2,3-diol مركزان فراغيان لكن 3 متصاوغات فراغية: (2R,3R) و(2S,3S) وصيغة الميزو (2R,3S). وبالطريقة نفسها فإن cis-1,2-dimethylcyclopropane ميزو، بينما صيغة trans زوج من المتصاوغات المرآتية.

لا يُحسب نيتروجين الأمين مركزًا فراغيًا، فهو ينقلب بسرعة كبيرة لا تسمح بفصل الصيغتين.

أمثلة محلولة (بأسلوب JEE وNEET)

كيف يعمل المولّد

1. يقرأ الصيغة ويحسب درجة عدم التشبع.
2. يبني كل هيكل مشبع ذرةً ذرةً، معطيًا كل ذرة تكافؤها المعتاد (C ‏4، N ‏3، O ‏2، S ‏2، الهالوجينات 1).
3. ثم يضيف عدم التشبع وحدةً وحدة، إما رابطةً إضافية في C=C أو C=O أو C≡C، أو رابطةً جديدة تغلق حلقة.
4. بعد كل خطوة يقارن البنى برمز قانوني، فيُحتفظ بالجزيء المرسوم بطريقتين مرة واحدة. وتُحسب صيغ كيكوليه لحلقة البنزين بنية واحدة.
5. يحذف البنى غير المستقرة (القواعد أدناه)، ويصنّف الباقي حسب الفئة ويسمّيه.
6. وللمتصاوغات الفراغية يجد كل مركز فراغي وكل رابطة ثنائية مولّدة للتصاوغ الفراغي، ويجرّب كل ترتيب ويحتفظ بالمتمايز منها. وتُحفظ صيغة الميزو مرة واحدة، ويُحسب المتصاوغان المرآتيان اثنين.

هذا تعداد حقيقي وليس قائمة مخزّنة، لذا يعمل أيضًا مع صيغ غير موجودة في الكتب المدرسية. وتأتي الأسماء من قواعد التسمية الخاصة بـ MolDraw: للسلسلة الرئيسية أكثر المجموعات الرئيسية، ثم أكثر الروابط المتعددة، ثم أكثر ذرات الكربون (كما في معظم الكتب المدرسية)، وتتقدم الحلقة على السلسلة عندما تحمل العدد نفسه من المجموعات الرئيسية. وعندما لا تكون الأداة متأكدة من الاسم تعرض SMILES بدلًا من التخمين.

أي البنى تُعدّ غير مستقرة؟

مع تحديد استبعاد البنى غير المستقرة (الافتراضي)، تُستبعد هذه البنى:

• الروابط بين ذرتين غير كربونيتين: لا بيروكسيدات (O–O)، ولا هيدروكسيل أمينات أو أوكسيمات (N–O)، ولا هيدرازينات (N–N)، ولا روابط O–S أو N–S، ولا هالوجين على N أو O أو S. ويُسمح بثنائيات الكبريتيد (S–S).
• الإينولات والإينولات الثلاثية والإينثيولات: لا O–H ولا S–H على كربون يحمل رابطة C=C أو C≡C. ويستبعد هذا أيضًا كحولات الألين. ويُحتفظ بالفينولات.
• الإينامينات والإينامينات الثلاثية التي تحمل N–H. ويُحتفظ بالإينامينات المستبدلة كليًا، مثل إيثرات الإينول، وكذلك الأنيلينات.
• أحماض الإيميديك: لا O–H على كربون مرتبط برابطة ثنائية بالنيتروجين.
• ثنائيات الأول الجيمينالية وشبه الأسيتالات وشبه الأمينالات: لا يجوز أن يحمل كربون مشبع O–H (أو S–H) مع ذرة O أو N أو S أو هالوجين أخرى. وكذلك لا N–H وهالوجين على الكربون نفسه.
• أكسجين على كربون sp في وحدة C≡C أو C=C=C: لا إيثرات إينول ثلاثية ولا كيتينات (C=C=O). ويُحتفظ بالأيزوسيانات (N=C=O).
• رابطة ثلاثية في حلقة أقل من 8 ذرات، أو وحدة C=C=C في حلقة أقل من 9 ذرات.
• رابطة ثنائية مشتركة بين حلقتين إحداهما من 3 أو 4 ذرات، ورابطة ثنائية عند رأس جسر عندما تكون الحلقة التي تقع فيها أقل من 8 ذرات (قاعدة بريدت).
• حلقات البيوتاديين الحلقي، والحلقات الثلاثية التي فيها C=C وO أو N–H أو S ‏(oxirene و1H-azirine وthiirene).

تحصل كل ذرة دائمًا على تكافئها الكامل، لذا لا تظهر الكاربينات ولا الجذور الحرة ولا الأيونات أبدًا. ويُحتفظ بالجزيئات المجهدة لكن الحقيقية، مثل البروبين الحلقي وbicyclo[1.1.0]butane. وفي المتصاوغات الفراغية لا تُحسب اندماجات الحلقات المستحيلة (اندماج trans لحلقات صغيرة جدًا، أو رؤوس الجسور الداخلية/الخارجية). ألغِ تحديد المرشّح لرؤية كل بنية صحيحة التكافؤ؛ وتُسرد البنى المستبعدة تحت النتائج.

أخطاء شائعة عند عدّ المتصاوغات

• عدّ الجزيء الواحد مرتين. السلسلة المرسومة منحنية، أو المرقّمة من الطرف الآخر، هي الجزيء نفسه. فـ 1-كلورو البروبان و3-كلورو البروبان مركب واحد.
• نسيان الحلقات. C₃H₆ هو البروبين والبروبان الحلقي. وأي صيغة درجة عدم تشبعها 1 أو أكثر يمكن أن يكون لها متصاوغات حلقية.
• نسيان المتصاوغات الوظيفية. الكحولات تأتي مع الإيثرات، والألدهيدات مع الكيتونات، والأحماض الكربوكسيلية مع الإسترات.
• عدّ الإينولات أو ثنائيات الأول الجيمينالية. ليست مركبات مستقرة، لذا تستبعدها إجابات الكتب المدرسية.
• إعطاء cis/trans للرابطة الثنائية الخطأ. إذا حملت إحدى ذرتي كربون الألكين مجموعتين متطابقتين (but-1-ene و2-methylpropene) فلا يوجد متصاوغ هندسي.
• الخلط في صيغ الميزو. صيغة الميزو متصاوغ فراغي واحد لا اثنان، أما المتصاوغان المرآتيان فاثنان.
• قراءة السؤال. «المتصاوغات البنيوية» تعني التركيبية فقط. و«مجموع المتصاوغات» أو «مع المتصاوغات الفراغية» تعني إضافة صيغ cis/trans وR/S.

أدوات كيمياء ذات صلة