Isomeren-Generator und -Zähler

Kurz gesagt: Gib eine Summenformel ein, um alle Konstitutionsisomere mit IUPAC-Namen zu zählen und zu zeichnen, nach Stoffklassen geordnet. Mit einem Häkchen kommen cis/trans- und R/S-Stereoisomere hinzu. Es ist kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.

Gib eine Formel wie C₄H₁₀O ein. Das Tool erzeugt jede mögliche Struktur, entfernt Duplikate und instabile Formen und listet den Rest als Alkane, Alkene, Alkohole, Ether, Amine usw. auf.

Elemente: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I mit ihren üblichen Wertigkeiten (C 4, N 3, O 2, S 2, Halogene 1). Bis zu 8 Kohlenstoffatome und 12 Nichtwasserstoffatome.

So verwendest du den Isomeren-Generator

1. Gib eine Summenformel wie C4H10O, C5H10 oder C3H9N ein oder klicke auf einen Beispiel-Button.
2. Setze ein Häkchen bei Stereoisomere einbeziehen, um cis/trans- und R/S-Formen zu zählen. Lass Instabile Strukturen ausschließen für Lehrbuchzählungen aktiviert. Setze ein Häkchen bei Nur mit Benzolring für aromatische Aufgaben wie „Isomere von C₇H₈O mit Benzolring“.
3. Lies die Gesamtzahl und die Klassen-Chips ab. Klicke auf einen Chip, um nur eine Klasse anzuzeigen, etwa die Alkohole oder die sekundären Amine.
4. Klicke unter einer Struktur auf In MolDraw öffnen, um sie zu bearbeiten, in 3D zu prüfen oder als Bild zu exportieren.

Arten der Konstitutionsisomerie

Konstitutionsisomere (Strukturisomere) haben dieselbe Summenformel, aber ihre Atome sind in anderer Reihenfolge verknüpft. Im Unterricht unterscheidet man fünf Arten.

Tautomere, etwa ein Keton und sein Enol, sind ebenfalls Konstitutionsisomere. Sie wandeln sich schnell ineinander um, daher wird die instabile Form (das Enol) nicht mitgezählt, solange du den Filter nicht deaktivierst.

Zuerst kommt der Ungesättigtheitsgrad

Der Ungesättigtheitsgrad (Doppelbindungsäquivalent, DBÄ) gibt an, wie viele Ringe plus π-Bindungen jedes Isomer haben muss. Für C_cH_hN_nO_oX_x gilt:

Sauerstoff und Schwefel verändern ihn nicht.

C₄H₁₀O hat DBÄ 0, daher ist jedes Isomer offenkettig und gesättigt: nur Alkohole und Ether. C₃H₆O hat DBÄ 1, daher hat jedes Isomer eine C=C-Bindung, eine C=O-Bindung oder einen Ring. Prüfe es mit dem Rechner für den Ungesättigtheitsgrad.

Stereoisomere: cis/trans, R/S und meso-Formen

Stereoisomere haben dieselben Bindungen, aber eine andere räumliche Anordnung. Setze ein Häkchen bei Stereoisomere einbeziehen, um sie unter jeder Struktur aufzulisten.

Geometrische (cis/trans-, E/Z-)Isomere

Eine C=C-Doppelbindung ergibt nur dann zwei Isomere, wenn jedes C-Atom zwei verschiedene Gruppen trägt. But-2-en hat eine cis-(Z-) und eine trans-(E-)Form. But-1-en und 2-Methylpropen nicht, weil ein C-Atom zwei Wasserstoffatome trägt. Ein Ring mit zwei substituierten C-Atomen hat ebenfalls cis- und trans-Formen, zum Beispiel 1,3-Dimethylcyclobutan.

Optische Isomere (R/S)

Ein C-Atom mit vier verschiedenen Gruppen ist ein Stereozentrum. Es ergibt zwei spiegelbildliche Formen, R und S, die Enantiomere heißen. Sie zählen als zwei Stereoisomere. Butan-2-ol und 2-Chlorbutan haben je ein Stereozentrum und ergeben daher je ein Paar. Mit dem Tool R/S-Chiralität bestimmen ordnest du einer gezeichneten Struktur R oder S zu.

meso-Formen und die 2ⁿ-Regel

Ein Molekül mit n Stereozentren hat höchstens 2ⁿ Stereoisomere. Es sind weniger, wenn das Molekül symmetrisch ist. Eine meso-Form hat Stereozentren, aber auch eine innere Spiegelebene; sie gleicht daher ihrem Spiegelbild und wird einmal gezählt. Butan-2,3-diol hat 2 Stereozentren, aber 3 Stereoisomere: (2R,3R), (2S,3S) und die meso-Form (2R,3S). Ebenso ist cis-1,2-Dimethylcyclopropan meso, während die trans-Form ein Enantiomerenpaar ist.

Der Stickstoff eines Amins wird nicht als Stereozentrum gezählt. Er klappt (invertiert) zu schnell um, als dass sich die beiden Formen trennen ließen.

Rechenbeispiele (JEE- und NEET-Stil)

So funktioniert der Generator

1. Er liest die Formel und bestimmt den Ungesättigtheitsgrad.
2. Er baut jedes gesättigte Gerüst Atom für Atom auf und gibt jedem Atom seine übliche Wertigkeit (C 4, N 3, O 2, S 2, Halogene 1).
3. Dann fügt er die Ungesättigtheit Einheit für Einheit hinzu, entweder als zusätzliche Bindung in einer C=C-, C=O- oder C≡C-Bindung oder als neue, ringschließende Bindung.
4. Nach jedem Schritt vergleicht er die Strukturen anhand eines kanonischen Codes, sodass dasselbe Molekül, auf zwei Arten gezeichnet, nur einmal erhalten bleibt. Kekulé-Formen eines Benzolrings zählen als eine Struktur.
5. Er entfernt instabile Strukturen (Regeln unten), sortiert den Rest nach Stoffklassen und benennt ihn.
6. Für Stereoisomere findet er jedes Stereozentrum und jede stereogene Doppelbindung, probiert jede Anordnung aus und behält die verschiedenen. Eine meso-Form bleibt einmal erhalten, zwei Enantiomere zählen doppelt.

Das ist eine echte Aufzählung, keine gespeicherte Liste, daher funktioniert sie auch für Formeln, die nicht im Lehrbuch stehen. Die Namen stammen aus den eigenen Benennungsregeln von MolDraw: Die Hauptkette hat die meisten Hauptgruppen, dann die meisten Mehrfachbindungen, dann die meisten C-Atome (wie in den meisten Schulbüchern), und ein Ring hat Vorrang vor einer Kette, wenn er gleich viele Hauptgruppen trägt. Ist sich das Tool bei einem Namen nicht sicher, zeigt es statt zu raten den SMILES an.

Welche Strukturen gelten als instabil?

Ist Instabile Strukturen ausschließen aktiviert (Standard), werden diese weggelassen:

• Bindungen zwischen zwei Heteroatomen: keine Peroxide (O–O), Hydroxylamine oder Oxime (N–O), Hydrazine (N–N), O–S- oder N–S-Bindungen und kein Halogen an N, O oder S. Disulfide (S–S) sind erlaubt.
• Enole, Inole und Enthiole: kein O–H oder S–H an einem C-Atom, das eine C=C- oder C≡C-Bindung trägt. Damit entfallen auch Allenalkohole. Phenole bleiben erhalten.
• Enamine und Inamine mit N–H. Vollständig substituierte Enamine bleiben erhalten, ebenso wie Enolether und Aniline.
• Imidsäuren: kein O–H an einem C-Atom, das doppelt an Stickstoff gebunden ist.
• Geminale Diole, Halbacetale und Halbaminale: Ein gesättigtes C-Atom darf kein O–H (oder S–H) zusammen mit einem weiteren O, N, S oder Halogen tragen. Ebenso kein N–H und Halogen am selben C-Atom.
• Sauerstoff an einem sp-C-Atom einer C≡C- oder C=C=C-Einheit: keine Inolether und keine Ketene (C=C=O). Isocyanate (N=C=O) bleiben erhalten.
• Eine Dreifachbindung in einem Ring mit weniger als 8 Atomen oder eine C=C=C-Einheit in einem Ring mit weniger als 9 Atomen.
• Eine Doppelbindung, die zwei Ringe gemeinsam haben, wenn einer davon 3 oder 4 Atome hat, und eine Doppelbindung am Brückenkopf, wenn der Ring, in dem sie liegt, weniger als 8 Atome hat (Bredt-Regel).
• Cyclobutadienringe und Dreiringe mit einer C=C-Bindung und einem O, N–H oder S (Oxiren, 1H-Azirin, Thiiren).

Jedes Atom erhält immer seine volle Wertigkeit, daher erscheinen nie Carbene, Radikale oder Ionen. Gespannte, aber reale Moleküle wie Cyclopropen und Bicyclo[1.1.0]butan bleiben erhalten. Bei Stereoisomeren werden unmögliche Ringverknüpfungen (eine trans-Verknüpfung sehr kleiner Ringe oder in/out-Brückenköpfe) nicht gezählt. Deaktiviere den Filter, um jede valenzkorrekte Struktur zu sehen; die weggelassenen werden unter den Ergebnissen aufgelistet.

Häufige Fehler beim Zählen von Isomeren

• Ein Molekül doppelt zählen. Eine gewinkelt gezeichnete oder vom anderen Ende her nummerierte Kette ist dasselbe Molekül. 1-Chlorpropan und 3-Chlorpropan sind eine Verbindung.
• Ringe vergessen. C₃H₆ ist Propen und Cyclopropan. Jede Formel mit DBÄ 1 oder mehr kann Ringisomere haben.
• Funktionsisomere vergessen. Zu Alkoholen gehören Ether, zu Aldehyden Ketone, zu Carbonsäuren Ester.
• Enole oder geminale Diole mitzählen. Sie sind keine stabilen Verbindungen, daher lassen Lehrbuchlösungen sie weg.
• cis/trans der falschen Doppelbindung zuordnen. Trägt ein Alken-C-Atom zwei gleiche Gruppen (But-1-en, 2-Methylpropen), gibt es kein geometrisches Isomer.
• meso-Formen verwechseln. Eine meso-Form ist ein Stereoisomer, nicht zwei. Enantiomere sind zwei.
• Die Aufgabe genau lesen. „Konstitutionsisomere“ meint nur Strukturisomere. „Isomere insgesamt“ oder „einschließlich Stereoisomeren“ bedeutet, dass cis/trans- und R/S-Formen hinzukommen.

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