Generator dan Penghitung Isomer

Singkatnya: masukkan rumus molekul untuk menghitung dan menggambar semua isomer struktur, lengkap dengan nama IUPAC, dikelompokkan per golongan. Tambahkan stereoisomer cis/trans dan R/S dengan satu centang. Gratis, berjalan di peramban web Anda, dan tidak perlu diunduh.

Ketik rumus seperti C₄H₁₀O. Alat ini membangun setiap struktur yang mungkin, membuang duplikat dan bentuk tidak stabil, lalu mencantumkan sisanya sebagai alkana, alkena, alkohol, eter, amina, dan sebagainya.

Unsur: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I dengan valensi biasanya (C 4, N 3, O 2, S 2, halogen 1). Hingga 8 atom karbon dan 12 atom selain hidrogen.

Cara menggunakan generator isomer

1. Ketik rumus molekul seperti C4H10O, C5H10, atau C3H9N, atau tekan tombol contoh.
2. Centang Sertakan stereoisomer untuk menghitung bentuk cis/trans dan R/S. Biarkan Kecualikan struktur tidak stabil tercentang untuk hitungan buku teks. Centang Hanya cincin benzena untuk soal aromatik seperti "isomer C₇H₈O yang mengandung cincin benzena".
3. Baca total dan chip golongan. Klik sebuah chip untuk menampilkan satu golongan saja, misalnya alkohol atau amina sekunder.
4. Tekan Buka di MolDraw di bawah struktur mana pun untuk mengeditnya, memeriksanya dalam 3D, atau mengekspor gambar.

Jenis isomer struktur

Isomer struktur (konstitusional) memiliki rumus molekul yang sama, tetapi atom-atomnya terhubung dengan urutan berbeda. Pelajaran sekolah membaginya menjadi lima jenis.

Tautomer, seperti keton dan enolnya, juga merupakan isomer struktur. Keduanya cepat berubah satu sama lain, sehingga bentuk tidak stabil (enol) tidak dihitung kecuali Anda menghapus centang filter.

Derajat ketidakjenuhan didahulukan

Derajat ketidakjenuhan (DoU) menunjukkan jumlah cincin ditambah ikatan π yang harus dimiliki setiap isomer. Untuk C_cH_hN_nO_oX_x:

Oksigen dan belerang tidak mengubahnya.

C₄H₁₀O memiliki DoU 0, sehingga setiap isomer berantai terbuka dan jenuh: hanya alkohol dan eter. C₃H₆O memiliki DoU 1, sehingga setiap isomer punya satu C=C, satu C=O, atau satu cincin. Gunakan kalkulator derajat ketidakjenuhan untuk memeriksanya.

Stereoisomer: bentuk cis/trans, R/S, dan meso

Stereoisomer memiliki ikatan yang sama tetapi susunan ruang yang berbeda. Centang Sertakan stereoisomer untuk menampilkannya di bawah setiap struktur.

Isomer geometri (cis/trans, E/Z)

Ikatan rangkap C=C menghasilkan dua isomer hanya jika setiap karbonnya mengikat dua gugus yang berbeda. But-2-ena memiliki bentuk cis (Z) dan trans (E). But-1-ena dan 2-metilpropena tidak, karena salah satu karbonnya mengikat dua hidrogen. Cincin dengan dua karbon tersubstitusi juga memiliki bentuk cis dan trans, misalnya 1,3-dimetilsiklobutana.

Isomer optik (R/S)

Karbon yang mengikat empat gugus berbeda adalah pusat stereo. Karbon ini menghasilkan dua bentuk bayangan cermin, R dan S, yang disebut enansiomer. Keduanya dihitung sebagai dua stereoisomer. Butan-2-ol dan 2-klorobutana masing-masing memiliki satu pusat stereo, sehingga masing-masing menghasilkan sepasang. Gunakan pencari kiralitas R/S untuk menentukan R atau S pada struktur yang digambar.

Bentuk meso dan aturan 2ⁿ

Molekul dengan n pusat stereo memiliki paling banyak 2ⁿ stereoisomer. Jumlahnya lebih sedikit jika molekulnya simetris. Bentuk meso memiliki pusat stereo tetapi juga bidang cermin internal, sehingga sama dengan bayangan cerminnya dan dihitung satu kali. Butana-2,3-diol memiliki 2 pusat stereo tetapi 3 stereoisomer: (2R,3R), (2S,3S), dan bentuk meso (2R,3S). Dengan cara yang sama, cis-1,2-dimetilsiklopropana adalah meso, sedangkan bentuk trans-nya berupa sepasang enansiomer.

Nitrogen pada amina tidak dihitung sebagai pusat stereo. Nitrogen ini membalik (inversi) terlalu cepat sehingga kedua bentuknya tidak dapat dipisahkan.

Contoh soal (gaya JEE dan NEET)

Cara kerja generator

1. Alat membaca rumus dan menghitung derajat ketidakjenuhan.
2. Alat membangun setiap kerangka jenuh satu atom demi satu atom, dengan memberi setiap atom valensi biasanya (C 4, N 3, O 2, S 2, halogen 1).
3. Kemudian ketidakjenuhan ditambahkan satu unit demi satu unit, baik sebagai ikatan tambahan pada C=C, C=O, atau C≡C, maupun sebagai ikatan baru yang menutup cincin.
4. Setelah setiap langkah, struktur dibandingkan dengan kode kanonis, sehingga molekul yang sama yang digambar dengan dua cara hanya disimpan sekali. Bentuk Kekulé cincin benzena dihitung sebagai satu struktur.
5. Alat membuang struktur tidak stabil (aturannya di bawah), mengurutkan sisanya per golongan, lalu menamainya.
6. Untuk stereoisomer, alat mencari setiap pusat stereo dan ikatan rangkap stereogenik, mencoba setiap susunan, lalu menyimpan yang berbeda. Bentuk meso disimpan sekali dan dua enansiomer dihitung dua.

Ini adalah enumerasi sungguhan, bukan daftar tersimpan, sehingga juga berfungsi untuk rumus yang tidak ada di buku teks. Nama berasal dari aturan penamaan MolDraw sendiri: rantai utama memiliki gugus utama terbanyak, lalu ikatan rangkap terbanyak, lalu karbon terbanyak (seperti di sebagian besar buku teks sekolah), dan cincin diutamakan daripada rantai bila mengikat gugus utama sama banyak. Jika alat tidak yakin dengan suatu nama, alat menampilkan SMILES alih-alih menebak.

Struktur apa saja yang dianggap tidak stabil?

Jika Kecualikan struktur tidak stabil dicentang (bawaan), struktur berikut tidak disertakan:

• Ikatan antara dua heteroatom: tidak ada peroksida (O–O), hidroksilamina atau oksim (N–O), hidrazin (N–N), ikatan O–S atau N–S, dan tidak ada halogen pada N, O, atau S. Disulfida (S–S) diperbolehkan.
• Enol, inol, dan enatiol: tidak ada O–H atau S–H pada karbon yang memiliki ikatan C=C atau C≡C. Aturan ini juga membuang alkohol alenat. Fenol tetap disertakan.
• Enamina dan inamina dengan N–H. Enamina yang tersubstitusi penuh tetap disertakan, seperti eter enol, begitu pula anilina.
• Asam imidat: tidak ada O–H pada karbon yang berikatan rangkap dua dengan nitrogen.
• Gem-diol, hemiasetal, dan hemiaminal: karbon jenuh tidak boleh mengikat O–H (atau S–H) bersama O, N, S, atau halogen lain. Demikian pula, tidak boleh ada N–H dan halogen pada karbon yang sama.
• Oksigen pada karbon sp dari unit C≡C atau C=C=C: tidak ada eter inol dan tidak ada ketena (C=C=O). Isosianat (N=C=O) tetap disertakan.
• Ikatan rangkap tiga dalam cincin yang kurang dari 8 atom, atau unit C=C=C dalam cincin yang kurang dari 9 atom.
• Ikatan rangkap yang dipakai bersama oleh dua cincin bila salah satunya beranggota 3 atau 4 atom, dan ikatan rangkap di atom jembatan (bridgehead) bila cincinnya kurang dari 8 atom (aturan Bredt).
• Cincin siklobutadiena, serta cincin beranggota tiga dengan C=C dan O, N–H, atau S (oksirena, 1H-azirina, tiirena).

Setiap atom selalu mendapat valensi penuh, sehingga karbena, radikal, dan ion tidak pernah muncul. Molekul yang tegang tetapi nyata, seperti siklopropena dan bisiklo[1.1.0]butana, tetap disertakan. Untuk stereoisomer, fusi cincin yang tidak mungkin ada (fusi trans dari cincin sangat kecil, atau atom jembatan in/out) tidak dihitung. Hapus centang filter untuk melihat semua struktur yang valensinya benar; struktur yang dikecualikan dicantumkan di bawah hasil.

Kesalahan umum saat menghitung isomer

• Menghitung satu molekul dua kali. Rantai yang digambar menekuk, atau dinomori dari ujung lain, tetaplah molekul yang sama. 1-kloropropana dan 3-kloropropana adalah satu senyawa.
• Melupakan cincin. C₃H₆ adalah propena dan siklopropana. Setiap rumus dengan DoU 1 atau lebih dapat memiliki isomer cincin.
• Melupakan isomer fungsional. Alkohol berpasangan dengan eter, aldehida dengan keton, asam karboksilat dengan ester.
• Menghitung enol atau gem-diol. Keduanya bukan senyawa stabil, sehingga jawaban buku teks tidak menyertakannya.
• Memberi cis/trans pada ikatan rangkap yang salah. Jika salah satu karbon alkena mengikat dua gugus identik (but-1-ena, 2-metilpropena), tidak ada isomer geometri.
• Keliru menghitung bentuk meso. Bentuk meso adalah satu stereoisomer, bukan dua. Enansiomer berjumlah dua.
• Membaca soal. "Isomer struktur" berarti hanya konstitusional. "Total isomer" atau "termasuk stereoisomer" berarti tambahkan bentuk cis/trans dan R/S.

Alat kimia terkait