Генератор и счётчик изомеров

Коротко: введите молекулярную формулу, чтобы подсчитать и нарисовать все структурные изомеры с названиями IUPAC, сгруппированные по классам. Цис/транс- и R/S-стереоизомеры добавляются одним флажком. Бесплатно, работает в браузере и не требует установки.

Введите формулу, например C₄H₁₀O. Инструмент строит все возможные структуры, убирает повторы и неустойчивые формы и перечисляет остальные: алканы, алкены, спирты, простые эфиры, амины и т. д.

Элементы: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I с обычной валентностью (C 4, N 3, O 2, S 2, галогены 1). До 8 атомов углерода и 12 атомов, кроме водорода.

Как пользоваться генератором изомеров

1. Введите молекулярную формулу, например C4H10O, C5H10 или C3H9N, или нажмите кнопку с примером.
2. Отметьте Включить стереоизомеры, чтобы учитывать цис/транс- и R/S-формы. Оставьте отмеченным Исключить неустойчивые структуры для подсчёта как в учебнике. Отметьте Только бензольное кольцо для вопросов вроде «изомеры C₇H₈O, содержащие бензольное кольцо».
3. Посмотрите общее число и метки классов. Нажмите на метку, чтобы показать один класс, например спирты или вторичные амины.
4. Нажмите Открыть в MolDraw под любой структурой, чтобы отредактировать её, проверить в 3D или экспортировать изображение.

Виды структурной изомерии

Структурные (конституционные) изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но атомы в них соединены в разном порядке. В школьном курсе выделяют пять видов.

Таутомеры, например кетон и его енол, тоже являются структурными изомерами. Они быстро превращаются друг в друга, поэтому неустойчивую форму (енол) не учитывают, если вы не снимете флажок фильтра.

Сначала — степень ненасыщенности

Степень ненасыщенности (СН) показывает, сколько циклов плюс π-связей должен иметь каждый изомер. Для C_cH_hN_nO_oX_x:

Кислород и сера на неё не влияют.

У C₄H₁₀O СН равна 0, поэтому все изомеры ациклические и насыщенные: только спирты и простые эфиры. У C₃H₆O СН равна 1, поэтому в каждом изомере одна связь C=C, одна C=O или один цикл. Проверьте с помощью калькулятора степени ненасыщенности.

Стереоизомеры: цис/транс-, R/S- и мезоформы

У стереоизомеров одинаковые связи, но разное расположение в пространстве. Отметьте Включить стереоизомеры, чтобы они перечислялись под каждой структурой.

Геометрические (цис/транс, E/Z) изомеры

Двойная связь C=C даёт два изомера только тогда, когда каждый атом углерода несёт две разные группы. Бут-2-ен имеет цис- (Z) и транс- (E) формы. У бут-1-ена и 2-метилпропена их нет, потому что один атом углерода несёт два водорода. Цикл с двумя замещёнными атомами углерода тоже имеет цис- и транс-формы, например 1,3-диметилциклобутан.

Оптические изомеры (R/S)

Атом углерода с четырьмя разными группами — стереоцентр. Он даёт две зеркальные формы, R и S, которые называются энантиомерами. Их считают как два стереоизомера. У бутан-2-ола и 2-хлорбутана по одному стереоцентру, поэтому каждый даёт пару. Используйте инструмент определения хиральности R/S, чтобы назначить R или S нарисованной структуре.

Мезоформы и правило 2ⁿ

Молекула с n стереоцентрами имеет не более 2ⁿ стереоизомеров. Их меньше, если молекула симметрична. Мезоформа имеет стереоцентры, но также внутреннюю плоскость симметрии, поэтому совпадает со своим зеркальным отражением и считается один раз. Бутан-2,3-диол имеет 2 стереоцентра, но 3 стереоизомера: (2R,3R), (2S,3S) и мезоформу (2R,3S). Точно так же цис-1,2-диметилциклопропан — мезоформа, а транс-форма — пара энантиомеров.

Азот в амине не считается стереоцентром. Он слишком быстро инвертируется, и две формы нельзя разделить.

Разобранные примеры (задачи экзаменационного типа)

Как работает генератор

1. Он читает формулу и вычисляет степень ненасыщенности.
2. Он строит все насыщенные скелеты по одному атому, давая каждому атому обычную валентность (C 4, N 3, O 2, S 2, галогены 1).
3. Затем он добавляет ненасыщенность по одной единице: либо как дополнительную связь в C=C, C=O или C≡C, либо как новую связь, замыкающую цикл.
4. После каждого шага он сравнивает структуры по каноническому коду, поэтому одна и та же молекула, нарисованная двумя способами, сохраняется один раз. Кекулевские формы бензольного кольца считаются одной структурой.
5. Он убирает неустойчивые структуры (правила ниже), сортирует остальные по классам и даёт им названия.
6. Для стереоизомеров он находит все стереоцентры и стереогенные двойные связи, перебирает каждое расположение и оставляет различные. Мезоформа сохраняется один раз, а два энантиомера считаются дважды.

Это настоящий перебор, а не сохранённый список, поэтому он работает и для формул, которых нет в учебниках. Названия строятся по собственным правилам MolDraw: главная цепь содержит больше всего старших групп, затем больше всего кратных связей, затем больше всего атомов углерода (как в большинстве школьных учебников), а цикл предпочитается цепи, если несёт столько же старших групп. Если инструмент не уверен в названии, он показывает SMILES, а не угадывает.

Какие структуры считаются неустойчивыми?

Когда отмечено Исключить неустойчивые структуры (по умолчанию), не учитываются:

• Связи между двумя гетероатомами: нет пероксидов (O–O), гидроксиламинов и оксимов (N–O), гидразинов (N–N), связей O–S и N–S, нет галогена при N, O или S. Дисульфиды (S–S) допускаются.
• Енолы, инолы и енетиолы: нет O–H или S–H при атоме углерода со связью C=C или C≡C. Это также убирает алленовые спирты. Фенолы сохраняются.
• Енамины и инамины с N–H. Полностью замещённые енамины сохраняются, как и эфиры енолов и анилины.
• Имидовые кислоты: нет O–H при атоме углерода, связанном двойной связью с азотом.
• Гем-диолы, полуацетали и полуаминали: насыщенный атом углерода не может нести O–H (или S–H) вместе с ещё одним O, N, S или галогеном. Точно так же нет N–H и галогена при одном атоме углерода.
• Кислород при sp-атоме углерода фрагмента C≡C или C=C=C: нет эфиров инолов и нет кетенов (C=C=O). Изоцианаты (N=C=O) сохраняются.
• Тройная связь в цикле менее чем из 8 атомов или фрагмент C=C=C в цикле менее чем из 9 атомов.
• Двойная связь, общая для двух циклов, если один из них содержит 3 или 4 атома, и двойная связь у мостикового атома, если её цикл содержит менее 8 атомов (правило Бредта).
• Циклобутадиеновые кольца и трёхчленные циклы с C=C и O, N–H или S (оксирен, 1H-азирин, тиирен).

Каждый атом всегда получает полную валентность, поэтому карбены, радикалы и ионы не появляются. Напряжённые, но реальные молекулы, например циклопропен и бицикло[1.1.0]бутан, сохраняются. Для стереоизомеров не учитываются невозможные сочленения циклов (транс-сочленение очень малых циклов или in/out-мостиковые атомы). Снимите флажок фильтра, чтобы увидеть все структуры с правильной валентностью; исключённые перечислены под результатами.

Частые ошибки при подсчёте изомеров

• Одна молекула посчитана дважды. Изогнутая цепь или цепь, пронумерованная с другого конца, — та же молекула. 1-хлорпропан и 3-хлорпропан — одно соединение.
• Забытые циклы. C₃H₆ — это пропен и циклопропан. Любая формула с СН 1 и более может иметь циклические изомеры.
• Забытые межклассовые изомеры. Спиртам соответствуют простые эфиры, альдегидам — кетоны, карбоновым кислотам — сложные эфиры.
• Подсчёт енолов или гем-диолов. Это неустойчивые соединения, поэтому в ответах учебников их нет.
• Цис/транс-изомерия не у той двойной связи. Если один атом углерода алкена несёт две одинаковые группы (бут-1-ен, 2-метилпропен), геометрического изомера нет.
• Путаница с мезоформами. Мезоформа — это один стереоизомер, а не два. Энантиомеров два.
• Невнимательное чтение вопроса. «Структурные изомеры» — только конституционные. «Всего изомеров» или «включая стереоизомеры» означает добавить цис/транс- и R/S-формы.

Похожие химические инструменты