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Calculateur de degré d'insaturation
En bref : calculateur de degré d'insaturation : obtenez l'IHD/DBE de toute formule brute (N, O, halogènes, ions) ou d'un SMILES/nom, avec répartition cycles/liaisons π et calcul détaillé. C'est gratuit, cela fonctionne dans votre navigateur et ne nécessite aucun téléchargement.
Trouvez le degré d'insaturation, aussi appelé nombre d'insaturations, indice de déficience en hydrogène (IHD) ou équivalents doubles liaisons, à partir d'une formule brute. L'azote, l'oxygène, le soufre, les halogènes et les ions sont pris en charge. Saisissez une chaîne SMILES ou un nom de composé pour voir exactement combien de cycles et de liaisons π possède la molécule.
Les formules peuvent contenir N, O, S, P, B, Si, des halogènes et une charge (NH4+, C2H3O2-). Un SMILES ou un nom donne aussi la répartition en cycles et liaisons π. Vous dessinez une structure ? Utilisez d'abord structure en SMILES.
Formule du degré d'insaturation
Le degré d'insaturation (DoU), aussi appelé indice de déficience en hydrogène (IHD), équivalents doubles liaisons (DBE) ou cycles plus doubles liaisons (RDB), compte combien de paires d'atomes d'hydrogène « manquent » à une molécule par rapport à un composé saturé à chaîne ouverte. Chaque cycle et chaque liaison π retire deux hydrogènes.
- C : carbone (et autres atomes tétravalents comme Si).
- H et X : hydrogènes et halogènes (F, Cl, Br, I). Un halogène forme une seule liaison, comme H.
- N : azote (et autres atomes trivalents comme P et B). Chacun ajoute un demi.
- O et S sont ignorés : un atome divalent s'insère dans une chaîne sans changer le nombre d'hydrogènes. CH₃CH₃ et CH₃OCH₃ ont tous deux un DoU de 0.
Forme équivalente : DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2.
Ce que vaut chaque élément structural
| Élément | Ajout au DoU | Exemple |
|---|---|---|
| Cycle | 1 | Cyclohexane C₆H₁₂ = 1 |
| Double liaison C=C ou C=O | 1 | Éthène C₂H₄ = 1, acétone C₃H₆O = 1 |
| Triple liaison (C≡C, C≡N) | 2 | Éthyne C₂H₂ = 2 |
| Cycle benzénique | 4 (1 cycle + 3 π) | Benzène C₆H₆ = 4 |
| Naphtalène | 7 (2 cycles + 5 π) | C₁₀H₈ = 7 |
Exemples résolus
- C₄H₉Br : 4 − (9 + 1)/2 + 0 + 1 = 0. Saturé et acyclique : un bromobutane.
- C₅H₅N (pyridine) : 5 − 5/2 + 1/2 + 1 = 4. Un cycle plus trois liaisons π, aromatique comme le benzène.
- C₉H₈O₄ (aspirine) : 9 − 8/2 + 1 = 6. Cycle benzénique (4) + deux C=O (2). Les oxygènes sont ignorés.
- C₈H₈ : DoU = 5. Il peut s'agir du styrène (cycle benzénique + une C=C) ou du cubane (5 cycles). Le DoU restreint les possibilités ; l'IR et la RMN permettent de trancher.
Ions et résultats inattendus
Pour un ion, ajoutez la moitié de la charge : DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 + q/2. Cela fonctionne pour les ions centrés sur N, O ou S comme le pyridinium C₅H₆N⁺ (4), l'ammonium NH₄⁺ (0) et l'acétate C₂H₃O₂⁻ (1). Un carbocation, en revanche, donne une unité de plus que ses cycles plus liaisons π, car l'orbitale p vacante compte pour une unité. Un résultat demi-entier pour une formule neutre indique un radical ou une faute de frappe. Un résultat négatif signifie qu'aucune structure n'existe.
Utiliser le DoU pour déterminer une structure
Calculez d'abord le DoU, puis utilisez la spectroscopie. Un DoU de 4 ou plus signale généralement un cycle aromatique (cherchez en IR les élongations C=C vers 1600 et 1500 cm⁻¹ et en RMN ¹H des signaux entre 6,5 et 8 ppm). Un DoU de 1 avec une bande IR intense vers 1715 cm⁻¹ indique un C=O plutôt qu'un cycle. Obtenez la formule brute par un calcul de formule empirique ou de masse exacte, puis listez les candidats réels avec formule en structure.
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Ouvrir l'éditeur MolDrawQuestions fréquentes
Comment calcule-t-on le degré d'insaturation ?
Utilisez DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1, où X est le nombre d'halogènes. L'oxygène et le soufre sont ignorés. Pour C₆H₆ : 6 − 3 + 1 = 4.
Que signifie un degré d'insaturation de 1 ?
La molécule possède soit un cycle, soit une double liaison (C=C, C=O ou C=N). La spectroscopie permet de trancher.
Pourquoi les halogènes sont-ils comptés comme l'hydrogène ?
Un halogène forme une seule liaison : dans une formule, il prend simplement la place d'un atome d'hydrogène.
Pourquoi l'oxygène est-il ignoré dans la formule du DoU ?
L'oxygène forme deux liaisons : l'insérer dans une chaîne (C–O–C ou C–O–H) ne change pas le nombre d'hydrogènes nécessaires.
Pourquoi l'azote ajoute-t-il un demi ?
L'azote forme trois liaisons : chaque N apporte donc une position d'hydrogène supplémentaire par rapport à un atome divalent, soit +1 H, c'est-à-dire +½ dans le DoU.
Le degré d'insaturation est-il identique à l'IHD ou au DBE ?
Oui. Indice de déficience en hydrogène (IHD), équivalents doubles liaisons (DBE), nombre d'insaturations ou « cycles plus doubles liaisons » désignent tous le même nombre.
Comment trouver séparément le nombre de cycles et de liaisons π ?
La formule seule ne permet pas de les séparer. Saisissez un SMILES ou un nom de composé : le calculateur compte les cycles (liaisons − atomes + 1) et donne les liaisons π par DoU − cycles.
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