이성질체 생성기 및 개수 계산기

요약: 분자식을 입력하면 모든 구조 이성질체를 세고 IUPAC 이름과 함께 그려 종류별로 묶어 보여 줍니다. 체크 한 번으로 cis/trans 및 R/S 입체 이성질체도 추가됩니다. 무료이며 웹 브라우저에서 바로 작동하고 다운로드가 필요 없습니다.

C₄H₁₀O 같은 분자식을 입력하세요. 가능한 모든 구조를 만들고 중복된 것과 불안정한 형태를 지운 뒤, 나머지를 알케인, 알켄, 알코올, 에터, 아민 등으로 나누어 보여 줍니다.

원소: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I와 일반적인 원자가(C 4, N 3, O 2, S 2, 할로젠 1). 탄소 원자 최대 8개, 수소 외 원자 최대 12개.

이성질체 생성기 사용 방법

1. C4H10O, C5H10, C3H9N 같은 분자식을 입력하거나 예제 버튼을 누르세요.
2. cis/trans형과 R/S형을 세려면 입체 이성질체 포함을 체크하세요. 교과서 기준 개수를 얻으려면 불안정한 구조 제외를 체크한 상태로 두세요. "벤젠 고리를 포함하는 C₇H₈O의 이성질체" 같은 방향족 문제에는 벤젠 고리만을 체크하세요.
3. 전체 개수와 종류 칩을 확인하세요. 칩을 클릭하면 알코올이나 2차 아민처럼 한 종류만 표시됩니다.
4. 구조 아래의 MolDraw에서 열기를 누르면 편집하거나 3D로 확인하거나 이미지로 내보낼 수 있습니다.

구조 이성질 현상의 종류

구조(구성) 이성질체는 분자식은 같지만 원자가 연결된 순서가 다릅니다. 학교 과정에서는 다섯 가지로 나눕니다.

케톤과 그 엔올 같은 토토머도 구조 이성질체입니다. 서로 빠르게 바뀌기 때문에 필터를 해제하지 않으면 불안정한 형태(엔올)는 개수에서 빠집니다.

불포화도부터 구하기

불포화도(DoU)는 모든 이성질체가 가져야 할 고리 수와 π 결합 수의 합을 알려 줍니다. C_cH_hN_nO_oX_x의 경우:

산소와 황은 불포화도에 영향을 주지 않습니다.

C₄H₁₀O는 불포화도가 0이므로 모든 이성질체가 사슬 모양의 포화 화합물, 즉 알코올과 에터뿐입니다. C₃H₆O는 불포화도가 1이므로 각 이성질체에 C=C, C=O 또는 고리가 하나씩 있습니다. 불포화도 계산기로 확인해 보세요.

입체 이성질체: cis/trans, R/S, 메소형

입체 이성질체는 결합은 같지만 공간 배열이 다릅니다. 입체 이성질체 포함을 체크하면 각 구조 아래에 나열됩니다.

기하(cis/trans, E/Z) 이성질체

C=C 이중 결합은 각 탄소에 서로 다른 두 원자단이 붙어 있을 때만 두 이성질체를 만듭니다. 뷰트-2-엔에는 cis(Z)형과 trans(E)형이 있습니다. 뷰트-1-엔과 2-메틸프로펜은 한 탄소에 수소가 두 개 붙어 있으므로 없습니다. 1,3-다이메틸사이클로뷰테인처럼 치환된 탄소가 두 개인 고리에도 cis형과 trans형이 있습니다.

광학 이성질체 (R/S)

서로 다른 네 원자단이 붙은 탄소는 입체 중심입니다. 입체 중심은 서로 거울상인 두 형태 R과 S를 만들며, 이를 거울상 이성질체라고 합니다. 이들은 입체 이성질체 2개로 셉니다. 뷰탄-2-올과 2-클로로뷰테인은 각각 입체 중심이 하나씩 있어 한 쌍씩 생깁니다. 그린 구조에 R 또는 S를 지정하려면 R/S 키랄성 판별기를 사용하세요.

메소형과 2ⁿ 규칙

입체 중심이 n개인 분자의 입체 이성질체는 최대 2ⁿ개입니다. 분자가 대칭이면 그보다 적습니다. 메소형은 입체 중심이 있지만 분자 내부에 거울면이 있어 자신의 거울상과 같으므로 한 번만 셉니다. 뷰테인-2,3-다이올은 입체 중심이 2개이지만 입체 이성질체는 (2R,3R), (2S,3S), 메소 (2R,3S)형의 3개입니다. 마찬가지로 cis-1,2-다이메틸사이클로프로페인은 메소형이고, trans형은 거울상 이성질체 한 쌍입니다.

아민의 질소는 입체 중심으로 세지 않습니다. 질소가 너무 빨리 뒤집혀(반전되어) 두 형태를 분리할 수 없기 때문입니다.

풀이 예제 (JEE·NEET 유형)

생성기의 작동 원리

1. 분자식을 읽고 불포화도를 계산합니다.
2. 원자를 하나씩 붙여 가며 가능한 모든 포화 골격을 만들고, 각 원자에 일반적인 원자가(C 4, N 3, O 2, S 2, 할로젠 1)를 줍니다.
3. 그다음 불포화도를 한 단위씩 더합니다. C=C, C=O, C≡C의 추가 결합으로 넣거나, 고리를 닫는 새 결합으로 넣습니다.
4. 단계마다 정규 코드로 구조를 비교하므로, 같은 분자를 두 가지로 그린 것은 하나만 남습니다. 벤젠 고리의 케쿨레 구조들은 하나의 구조로 셉니다.
5. 불안정한 구조를 지우고(아래 규칙 참고) 나머지를 종류별로 정렬하고 이름을 붙입니다.
6. 입체 이성질체의 경우 모든 입체 중심과 입체 발생 이중 결합을 찾아 가능한 배열을 모두 시도하고 서로 다른 것만 남깁니다. 메소형은 한 번, 거울상 이성질체 두 개는 두 번 셉니다.

저장된 목록이 아니라 실제로 열거하는 방식이므로 교과서에 없는 분자식에도 작동합니다. 이름은 MolDraw 자체 명명 규칙으로 붙입니다. 주사슬은 주 작용기가 가장 많은 것, 다음으로 다중 결합이 가장 많은 것, 그다음 탄소가 가장 많은 것이며(대부분의 학교 교과서와 같음), 고리가 사슬과 같은 수의 주 작용기를 가지면 고리를 우선합니다. 이름이 확실하지 않으면 추측하지 않고 SMILES를 대신 보여 줍니다.

어떤 구조를 불안정하다고 보나요?

불안정한 구조 제외를 체크하면(기본값) 다음은 제외됩니다.

• 두 헤테로 원자 사이의 결합: 과산화물(O–O), 하이드록실아민이나 옥심(N–O), 하이드라진(N–N), O–S 또는 N–S 결합이 없고, N, O, S에 붙은 할로젠도 없습니다. 다이설파이드(S–S)는 허용됩니다.
• 엔올, 인올, 엔싸이올: C=C나 C≡C 결합을 가진 탄소에 O–H나 S–H가 붙지 않습니다. 알렌형 알코올도 이 규칙으로 제외됩니다. 페놀은 남깁니다.
• N–H를 가진 엔아민과 인아민. 엔올 에터처럼 완전히 치환된 엔아민은 남기며, 아닐린도 남깁니다.
• 이미드산: 질소와 이중 결합한 탄소에 O–H가 붙지 않습니다.
• 제미널 다이올, 헤미아세탈, 헤미아미날: 포화 탄소에 O–H(또는 S–H)와 다른 O, N, S, 할로젠이 함께 붙을 수 없습니다. 마찬가지로 같은 탄소에 N–H와 할로젠이 함께 붙지 않습니다.
• C≡C 또는 C=C=C 단위의 sp 탄소에 붙은 산소: 인올 에터와 케텐(C=C=O)은 없습니다. 아이소사이아네이트(N=C=O)는 남깁니다.
• 원자 8개 미만인 고리의 삼중 결합, 또는 원자 9개 미만인 고리의 C=C=C 단위.
• 두 고리가 공유하는 이중 결합 중 한 고리가 3원자 또는 4원자 고리인 경우, 그리고 이중 결합이 속한 고리의 원자가 8개 미만일 때 다리목 위치의 이중 결합(브레트 규칙).
• 사이클로뷰타다이엔 고리, 그리고 C=C와 O, N–H 또는 S를 가진 3원자 고리(옥시렌, 1H-아지린, 싸이이렌).

모든 원자는 항상 원자가를 다 채우므로 카벤, 라디칼, 이온은 나오지 않습니다. 사이클로프로펜이나 바이사이클로[1.1.0]뷰테인처럼 고리 무리가 크지만 실제로 존재하는 분자는 남깁니다. 입체 이성질체의 경우 존재할 수 없는 고리 접합(아주 작은 고리의 trans 접합, in/out 다리목)은 세지 않습니다. 원자가가 맞는 모든 구조를 보려면 필터를 해제하세요. 제외된 구조는 결과 아래에 나열됩니다.

이성질체를 셀 때 흔히 하는 실수

• 같은 분자를 두 번 세기. 구부려 그린 사슬이나 반대쪽 끝부터 번호를 매긴 사슬은 같은 분자입니다. 1-클로로프로페인과 3-클로로프로페인은 같은 화합물입니다.
• 고리를 빠뜨리기. C₃H₆은 프로펜이기도 하고 사이클로프로페인이기도 합니다. 불포화도가 1 이상인 분자식은 모두 고리 이성질체를 가질 수 있습니다.
• 작용기 이성질체를 빠뜨리기. 알코올에는 에터가, 알데하이드에는 케톤이, 카복실산에는 에스터가 짝으로 있습니다.
• 엔올이나 제미널 다이올 세기. 이들은 안정한 화합물이 아니므로 교과서 답에서는 제외합니다.
• 엉뚱한 이중 결합에 cis/trans 붙이기. 알켄 탄소 하나에 같은 원자단이 두 개 붙어 있으면(뷰트-1-엔, 2-메틸프로펜) 기하 이성질체가 없습니다.
• 메소형 혼동하기. 메소형은 입체 이성질체 하나이지 둘이 아닙니다. 거울상 이성질체는 둘입니다.
• 문제를 잘 읽기. "구조 이성질체"는 구성 이성질체만 뜻합니다. "전체 이성질체"나 "입체 이성질체 포함"이면 cis/trans형과 R/S형을 더합니다.

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