İzomer Oluşturucu ve Sayıcı

Kısaca: her yapı izomerini IUPAC adlarıyla, sınıflara göre gruplanmış olarak saymak ve çizmek için bir molekül formülü girin. Tek bir işaretle cis/trans ve R/S stereoizomerlerini ekleyin. Ücretsizdir, web tarayıcınızda çalışır ve indirme gerektirmez.

C₄H₁₀O gibi bir formül yazın. Araç olası her yapıyı oluşturur, yinelenenleri ve kararsız formları çıkarır, kalanları alkanlar, alkenler, alkoller, eterler, aminler vb. olarak listeler.

Elementler: olağan değerlikleriyle C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I (C 4, N 3, O 2, S 2, halojenler 1). En fazla 8 karbon atomu ve hidrojen dışında 12 atom.

İzomer oluşturucu nasıl kullanılır

1. C4H10O, C5H10 veya C3H9N gibi bir molekül formülü yazın ya da bir örnek düğmesine basın.
2. cis/trans ve R/S formlarını saymak için Stereoizomerleri dahil et'i işaretleyin. Ders kitabı sayımları için Kararsız yapıları hariç tut işaretli kalsın. "Benzen halkası içeren C₇H₈O izomerleri" gibi aromatik sorular için Yalnızca benzen halkası'nı işaretleyin.
3. Toplamı ve sınıf etiketlerini okuyun. Alkoller veya sekonder aminler gibi tek bir sınıfı göstermek için bir etikete tıklayın.
4. Düzenlemek, 3B olarak kontrol etmek veya görüntü dışa aktarmak için herhangi bir yapının altındaki MolDraw’da aç'a basın.

Yapı izomerisi türleri

Yapı (konstitüsyonel) izomerlerinin molekül formülü aynıdır, ancak atomları farklı sırayla bağlanmıştır. Okul derslerinde beş türe ayrılırlar.

Bir keton ve enolü gibi tautomerler de yapı izomerleridir. Birbirlerine hızla dönüşürler, bu yüzden filtrenin işaretini kaldırmadığınız sürece kararsız form (enol) sayıma dahil edilmez.

Önce doymamışlık derecesi gelir

Doymamışlık derecesi (DoU), her izomerin kaç halka artı π bağı içermesi gerektiğini söyler. C_cH_hN_nO_oX_x için:

Oksijen ve kükürt onu değiştirmez.

C₄H₁₀O’nun DoU değeri 0’dır, yani her izomer açık zincirli ve doymuştur: yalnızca alkoller ve eterler. C₃H₆O’nun DoU değeri 1’dir, yani her izomerde bir C=C, bir C=O veya bir halka vardır. Kontrol için doymamışlık derecesi hesaplayıcıyı kullanın.

Stereoizomerler: cis/trans, R/S ve mezo formlar

Stereoizomerlerin bağları aynıdır ama uzaydaki düzenlenişleri farklıdır. Onları her yapının altında listelemek için Stereoizomerleri dahil et'i işaretleyin.

Geometrik (cis/trans, E/Z) izomerler

Bir C=C çift bağı yalnızca her karbon iki farklı grup taşıdığında iki izomer verir. Büt-2-en’in cis (Z) ve trans (E) formları vardır. Büt-1-en ve 2-metilpropende yoktur, çünkü bir karbonda iki hidrojen vardır. İki sübstitüe karbonu olan bir halkanın da cis ve trans formları vardır, örneğin 1,3-dimetilsiklobütan.

Optik izomerler (R/S)

Dört farklı grup taşıyan bir karbon stereomerkezdir. Enantiyomer adı verilen, birbirinin ayna görüntüsü iki form verir: R ve S. Bunlar iki stereoizomer olarak sayılır. Bütan-2-ol ve 2-klorobütanın her birinde bir stereomerkez vardır, bu yüzden her biri bir çift verir. Çizilmiş bir yapıya R veya S atamak için R/S kiralite bulucuyu kullanın.

Mezo formlar ve 2ⁿ kuralı

n stereomerkezli bir molekülün en fazla 2ⁿ stereoizomeri vardır. Molekül simetrikse daha azdır. Bir mezo formun stereomerkezleri vardır ama aynı zamanda iç ayna düzlemi de vardır; bu yüzden ayna görüntüsüne eşittir ve bir kez sayılır. Bütan-2,3-diol’ün 2 stereomerkezi ama 3 stereoizomeri vardır: (2R,3R), (2S,3S) ve mezo (2R,3S) form. Aynı şekilde cis-1,2-dimetilsiklopropan mezodur, trans form ise bir çift enantiyomerdir.

Bir amindeki azot stereomerkez olarak sayılmaz. İki formun ayrılamayacağı kadar hızlı ters döner (terslenir).

Çözümlü örnekler (JEE ve NEET tarzı)

Oluşturucu nasıl çalışır

1. Formülü okur ve doymamışlık derecesini hesaplar.
2. Her atoma olağan değerliğini vererek (C 4, N 3, O 2, S 2, halojenler 1) her doymuş iskeleti atom atom oluşturur.
3. Ardından doymamışlığı birer birer ekler: ya C=C, C=O veya C≡C’de ek bir bağ olarak ya da bir halkayı kapatan yeni bir bağ olarak.
4. Her adımdan sonra yapıları kanonik bir kodla karşılaştırır; böylece iki şekilde çizilmiş aynı molekül bir kez tutulur. Bir benzen halkasının Kekulé formları tek bir yapı sayılır.
5. Kararsız yapıları çıkarır (kurallar aşağıda), kalanları sınıfa göre sıralar ve adlandırır.
6. Stereoizomerler için her stereomerkezi ve stereojenik çift bağı bulur, her düzenlemeyi dener ve farklı olanları tutar. Bir mezo form bir kez tutulur, iki enantiyomer iki kez sayılır.

Bu saklanmış bir liste değil, gerçek bir sayımdır; bu yüzden ders kitaplarında olmayan formüller için de çalışır. Adlar MolDraw’ın kendi adlandırma kurallarından gelir: ana zincir en çok ana grubu, sonra en çok katlı bağı, sonra en çok karbonu içerir (çoğu okul kitabındaki gibi) ve aynı sayıda ana grup taşıyorsa halka zincire üstün gelir. Araç bir addan emin olmadığında tahmin etmek yerine SMILES’ı gösterir.

Hangi yapılar kararsız sayılır?

Kararsız yapıları hariç tut işaretliyken (varsayılan) şunlar dışarıda bırakılır:

• İki heteroatom arasındaki bağlar: peroksit (O–O), hidroksilamin veya oksim (N–O), hidrazin (N–N), O–S veya N–S bağları ve N, O veya S üzerinde halojen yoktur. Disülfürlere (S–S) izin verilir.
• Enoller, inoller ve entiyoller: C=C veya C≡C bağı taşıyan bir karbon üzerinde O–H veya S–H yoktur. Bu, allenik alkolleri de çıkarır. Fenoller tutulur.
• N–H içeren enaminler ve inaminler. Tamamen sübstitüe enaminler, enol eterler gibi tutulur; anilinler de tutulur.
• İmidik asitler: azota çift bağlı bir karbon üzerinde O–H yoktur.
• Gem-dioller, hemiasetaller ve hemiaminaller: doymuş bir karbon bir O–H (veya S–H) ile birlikte başka bir O, N, S veya halojen taşıyamaz. Aynı şekilde aynı karbonda N–H ve halojen bulunamaz.
• Bir C≡C veya C=C=C biriminin sp karbonu üzerinde oksijen: inol eter ve keten (C=C=O) yoktur. İzosiyanatlar (N=C=O) tutulur.
• 8’den az atomlu bir halkada üçlü bağ veya 9’dan az atomlu bir halkada C=C=C birimi.
• Biri 3 veya 4 atomlu olan iki halkanın paylaştığı çift bağ ve bulunduğu halka 8'den az atomluysa köprü başındaki çift bağ (Bredt kuralı).
• Siklobütadien halkaları ve bir C=C ile bir O, N–H veya S içeren üç üyeli halkalar (oksiren, 1H-aziren, tiiren).

Her atom her zaman tam değerliğini alır, bu yüzden karbenler, radikaller ve iyonlar hiç görünmez. Siklopropen ve bisiklo[1.1.0]bütan gibi gergin ama gerçek moleküller tutulur. Stereoizomerlerde var olamayacak halka kaynaşmaları (çok küçük halkaların trans kaynaşması veya içe/dışa köprü başları) sayılmaz. Değerliği doğru olan her yapıyı görmek için filtrenin işaretini kaldırın; dışarıda bırakılanlar sonuçların altında listelenir.

İzomer sayarken sık yapılan hatalar

• Bir molekülü iki kez saymak. Bükük çizilmiş veya diğer uçtan numaralandırılmış bir zincir aynı moleküldür. 1-kloropropan ve 3-kloropropan tek bir bileşiktir.
• Halkaları unutmak. C₃H₆ propen ve siklopropandır. DoU değeri 1 veya daha fazla olan her formülün halka izomerleri olabilir.
• Fonksiyonel izomerleri unutmak. Alkollerle eterler, aldehitlerle ketonlar, karboksilik asitlerle esterler birlikte gelir.
• Enolleri veya gem-diolleri saymak. Kararlı bileşikler değildir, bu yüzden ders kitabı cevapları onları dışarıda bırakır.
• Yanlış çift bağa cis/trans vermek. Bir alken karbonunda iki aynı grup varsa (büt-1-en, 2-metilpropen) geometrik izomer yoktur.
• Mezo formları karıştırmak. Bir mezo form iki değil, bir stereoizomerdir. Enantiyomerler ikidir.
• Soruyu okumak. "Yapı izomerleri" yalnızca konstitüsyonel izomerler demektir. "Toplam izomer" veya "stereoizomerler dahil" ifadesi cis/trans ve R/S formlarını eklemek demektir.

İlgili kimya araçları