Tạo và đếm đồng phân

Tóm tắt: nhập công thức phân tử để đếm và vẽ mọi đồng phân cấu tạo, kèm tên IUPAC, nhóm theo loại. Thêm đồng phân lập thể cis/trans và R/S chỉ với một lần chọn. Miễn phí, chạy trên trình duyệt web và không cần tải về.

Nhập công thức như C₄H₁₀O. Công cụ dựng mọi cấu trúc có thể, loại bỏ trùng lặp và dạng kém bền, rồi liệt kê phần còn lại thành alkane, alkene, alcohol, ether, amine, v.v.

Nguyên tố: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I với hóa trị thông thường (C 4, N 3, O 2, S 2, halogen 1). Tối đa 8 nguyên tử carbon và 12 nguyên tử khác hydrogen.

Cách dùng công cụ tạo đồng phân

1. Nhập công thức phân tử như C4H10O, C5H10 hoặc C3H9N, hoặc nhấn một nút ví dụ.
2. Chọn Bao gồm đồng phân lập thể để đếm dạng cis/trans và R/S. Giữ Loại cấu trúc kém bền để có số đếm như sách giáo khoa. Chọn Chỉ có vòng benzene cho câu hỏi về hợp chất thơm như "đồng phân của C₇H₈O chứa vòng benzene".
3. Đọc tổng số và các nhãn loại. Nhấn vào một nhãn để chỉ hiện một loại, chẳng hạn alcohol hoặc amine bậc hai.
4. Nhấn Mở trong MolDraw dưới mỗi cấu trúc để chỉnh sửa, kiểm tra ở dạng 3D hoặc xuất hình ảnh.

Các kiểu đồng phân cấu tạo

Đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử nhưng các nguyên tử liên kết theo thứ tự khác nhau. Chương trình phổ thông chia chúng thành năm loại.

Các tautomer, như ketone và enol của nó, cũng là đồng phân cấu tạo. Chúng chuyển hóa qua lại nhanh, nên dạng kém bền (enol) không được tính trừ khi bạn bỏ chọn bộ lọc.

Độ bất bão hòa là bước đầu tiên

Độ bất bão hòa (DoU) cho biết mỗi đồng phân phải có tổng số vòng và liên kết π là bao nhiêu. Với C_cH_hN_nO_oX_x:

Oxygen và lưu huỳnh không làm thay đổi giá trị này.

C₄H₁₀O có DoU 0, nên mọi đồng phân đều mạch hở và no: chỉ có alcohol và ether. C₃H₆O có DoU 1, nên mỗi đồng phân có một C=C, một C=O hoặc một vòng. Dùng công cụ tính độ bất bão hòa để kiểm tra.

Đồng phân lập thể: dạng cis/trans, R/S và meso

Đồng phân lập thể có cùng các liên kết nhưng khác sắp xếp trong không gian. Chọn Bao gồm đồng phân lập thể để liệt kê chúng dưới mỗi cấu trúc.

Đồng phân hình học (cis/trans, E/Z)

Liên kết đôi C=C chỉ cho hai đồng phân khi mỗi carbon mang hai nhóm khác nhau. But-2-ene có dạng cis (Z) và trans (E). But-1-ene và 2-methylpropene thì không, vì một carbon mang hai hydrogen. Vòng có hai carbon mang nhóm thế cũng có dạng cis và trans, ví dụ 1,3-dimethylcyclobutane.

Đồng phân quang học (R/S)

Carbon mang bốn nhóm khác nhau là một trung tâm lập thể. Nó cho hai dạng là ảnh qua gương của nhau, R và S, gọi là cặp đối quang. Chúng được tính là hai đồng phân lập thể. Butan-2-ol và 2-chlorobutane mỗi chất có một trung tâm lập thể, nên mỗi chất cho một cặp. Dùng công cụ xác định cấu hình R/S để gán R hoặc S cho cấu trúc đã vẽ.

Dạng meso và quy tắc 2ⁿ

Phân tử có n trung tâm lập thể có tối đa 2ⁿ đồng phân lập thể. Số này ít hơn khi phân tử có tính đối xứng. Dạng meso có trung tâm lập thể nhưng cũng có mặt phẳng đối xứng bên trong, nên trùng với ảnh qua gương và chỉ được tính một lần. Butane-2,3-diol có 2 trung tâm lập thể nhưng 3 đồng phân lập thể: (2R,3R), (2S,3S) và dạng meso (2R,3S). Tương tự, cis-1,2-dimethylcyclopropane là meso, còn dạng trans là một cặp đối quang.

Nitrogen trong amine không được tính là trung tâm lập thể. Nó đảo cấu hình quá nhanh nên không thể tách riêng hai dạng.

Ví dụ có lời giải (kiểu đề JEE và NEET)

Cách công cụ hoạt động

1. Công cụ đọc công thức và tính độ bất bão hòa.
2. Nó dựng mọi khung no lần lượt từng nguyên tử, gán cho mỗi nguyên tử hóa trị thông thường (C 4, N 3, O 2, S 2, halogen 1).
3. Sau đó nó thêm từng đơn vị bất bão hòa, dưới dạng một liên kết bổ sung trong C=C, C=O hoặc C≡C, hoặc một liên kết mới khép vòng.
4. Sau mỗi bước, nó so sánh các cấu trúc bằng một mã chuẩn hóa, nên cùng một phân tử vẽ theo hai cách chỉ được giữ một lần. Các dạng Kekulé của vòng benzene được tính là một cấu trúc.
5. Nó loại bỏ các cấu trúc kém bền (quy tắc bên dưới), sắp xếp phần còn lại theo loại và đặt tên.
6. Với đồng phân lập thể, nó tìm mọi trung tâm lập thể và liên kết đôi có tính lập thể, thử từng cách sắp xếp và giữ lại các dạng khác nhau. Dạng meso được giữ một lần và hai đối quang được tính hai lần.

Đây là phép liệt kê thực sự, không phải danh sách lưu sẵn, nên nó cũng hoạt động với công thức không có trong sách giáo khoa. Tên được tạo theo quy tắc đặt tên riêng của MolDraw: mạch chính có nhiều nhóm chính nhất, sau đó nhiều liên kết bội nhất, rồi nhiều carbon nhất (như trong hầu hết sách giáo khoa), và vòng được ưu tiên hơn mạch khi mang cùng số nhóm chính. Khi không chắc về tên, công cụ hiển thị SMILES thay vì đoán.

Những cấu trúc nào được coi là kém bền?

Khi chọn Loại cấu trúc kém bền (mặc định), các cấu trúc sau bị loại:

• Liên kết giữa hai dị tố: không có peroxide (O–O), hydroxylamine hoặc oxime (N–O), hydrazine (N–N), liên kết O–S hoặc N–S, và không có halogen gắn vào N, O hoặc S. Disulfide (S–S) được chấp nhận.
• Enol, ynol và enethiol: không có O–H hoặc S–H trên carbon mang liên kết C=C hoặc C≡C. Điều này cũng loại các alcohol allene. Phenol được giữ lại.
• Enamine và ynamine có N–H. Enamine thế hoàn toàn được giữ lại, giống enol ether, và aniline cũng vậy.
• Imidic acid: không có O–H trên carbon liên kết đôi với nitrogen.
• Gem-diol, hemiacetal và hemiaminal: carbon no không được mang O–H (hoặc S–H) cùng với một O, N, S hoặc halogen khác. Tương tự, không có N–H và halogen trên cùng một carbon.
• Oxygen trên carbon sp của đơn vị C≡C hoặc C=C=C: không có ynol ether và không có ketene (C=C=O). Isocyanate (N=C=O) được giữ lại.
• Liên kết ba trong vòng ít hơn 8 nguyên tử, hoặc đơn vị C=C=C trong vòng ít hơn 9 nguyên tử.
• Liên kết đôi chung cho hai vòng khi một vòng có 3 hoặc 4 nguyên tử, và liên kết đôi ở đầu cầu khi vòng chứa nó có ít hơn 8 nguyên tử (quy tắc Bredt).
• Vòng cyclobutadiene, và vòng ba cạnh có C=C cùng O, N–H hoặc S (oxirene, 1H-azirine, thiirene).

Mọi nguyên tử luôn có đủ hóa trị, nên carbene, gốc tự do và ion không bao giờ xuất hiện. Các phân tử căng nhưng có thật, như cyclopropene và bicyclo[1.1.0]butane, được giữ lại. Với đồng phân lập thể, các kiểu ghép vòng không thể tồn tại (ghép trans của vòng rất nhỏ, hoặc đầu cầu in/out) không được tính. Bỏ chọn bộ lọc để xem mọi cấu trúc đúng hóa trị; các cấu trúc bị loại được liệt kê dưới kết quả.

Lỗi thường gặp khi đếm đồng phân

• Đếm một phân tử hai lần. Mạch vẽ cong, hoặc đánh số từ đầu kia, vẫn là cùng một phân tử. 1-chloropropane và 3-chloropropane là một hợp chất.
• Quên mạch vòng. C₃H₆ là propene và cyclopropane. Mọi công thức có DoU từ 1 trở lên đều có thể có đồng phân vòng.
• Quên đồng phân nhóm chức. Alcohol đi cùng ether, aldehyde đi cùng ketone, carboxylic acid đi cùng ester.
• Đếm enol hoặc gem-diol. Chúng không phải hợp chất bền, nên đáp án sách giáo khoa không tính chúng.
• Gán cis/trans cho sai liên kết đôi. Nếu một carbon của alkene có hai nhóm giống nhau (but-1-ene, 2-methylpropene) thì không có đồng phân hình học.
• Nhầm lẫn dạng meso. Dạng meso là một đồng phân lập thể, không phải hai. Cặp đối quang là hai.
• Đọc kỹ đề bài. "Đồng phân cấu tạo" chỉ tính đồng phân cấu tạo. "Tổng số đồng phân" hoặc "tính cả đồng phân lập thể" nghĩa là cộng thêm dạng cis/trans và R/S.

Công cụ hóa học liên quan