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Détermination du groupe ponctuel (symétrie moléculaire)
En bref : saisissez un SMILES ou choisissez une molécule classique pour obtenir son groupe ponctuel, ses éléments de symétrie, l'ordre, la chiralité, la polarité et la table de caractères, avec chaque axe et plan miroir dessiné en 3D. C'est gratuit, cela fonctionne dans votre navigateur et ne nécessite aucun téléchargement.
L'outil construit la forme 3D de la molécule, trouve chaque axe de rotation, plan miroir, centre d'inversion et axe impropre, et nomme le groupe ponctuel par son symbole de Schoenflies.
Faites glisser pour tourner, pincez ou faites défiler pour zoomer. Couleurs : C2 bleu-vert, C3 ambre, C4 violet, C5 rose, C6 bleu ; σh vert, σv indigo, σd rose vif ; centre orange.
Comment utiliser l'outil de détermination du groupe ponctuel
- Cliquez sur un bouton de la galerie comme H2O ou BF3, choisissez une molécule dans la liste, ou saisissez une chaîne SMILES comme
O,c1ccccc1ouCl/C=C/Cl. - Lisez le groupe ponctuel, son ordre, et si la molécule est chirale et polaire.
- Faites tourner le modèle 3D. Les axes, plans miroirs, centre d'inversion et axes Sn sont dessinés en couleur. Survolez un élément de la liste pour le mettre en évidence.
- Suivez les étapes oui/non qui mènent au groupe et lisez sa table de caractères.
Pour un SMILES, le moteur de structures de MolDraw ajoute les hydrogènes, construit plusieurs formes 3D, les optimise et garde celle de plus basse énergie. Les molécules flexibles sont évaluées dans cette forme (l'éthane est obtenu décalé). Les molécules de la galerie utilisent des géométries idéales exactes. Les petites distorsions sont lissées dans la limite de la tolérance.
Éléments et opérations de symétrie
Une opération de symétrie déplace la molécule de sorte qu'elle paraisse exactement identique ensuite. Un élément de symétrie est le point, la droite ou le plan utilisé par l'opération. Un élément peut donner plusieurs opérations : un axe C3 donne C3 et C32.
| Symbole | Élément | Opération | Exemple |
|---|---|---|---|
| E | Identité | Ne rien faire. Toutes les molécules la possèdent. | Toutes les molécules |
| Cn | Axe de rotation propre | Rotation de 360°/n. L'axe de n le plus élevé est l'axe principal. | C2 dans H2O, C3 dans NH3, C6 dans le benzène |
| σ | Plan miroir | Réflexion par rapport au plan. σh est perpendiculaire à l'axe principal ; σv et σd le contiennent. | σh dans BF3, σv dans NH3, σd dans l'allène |
| i | Centre d'inversion | Envoyer chaque atome à travers le centre, du côté opposé. | SF6, CO2, trans-1,2-dichloroéthène |
| Sn | Axe de rotation impropre | Rotation de 360°/n, puis réflexion par rapport au plan perpendiculaire. S1 = σ et S2 = i. | S4 dans CH4 et l'allène, S6 dans l'éthane décalé |
L'organigramme des groupes ponctuels
- La molécule est-elle linéaire ? Oui : avec un centre d'inversion, elle est D∞h (CO2, H–C≡C–H) ; sans centre, elle est C∞v (HCl, HCN).
- Plusieurs axes avec n ≥ 3 ? Oui : c'est un groupe de haute symétrie. Quatre axes C3 et aucun C4 : tétraédrique, Td (CH4). Trois axes C4 : octaédrique, Oh (SF6). Six axes C5 : icosaédrique, Ih (C60). Sans plans miroirs, ils deviennent T, O ou I.
- Un axe de rotation Cn ? Non : un plan miroir donne Cs, un centre d'inversion donne Ci, rien donne C1.
- Trouvez l'axe principal Cn. Y a-t-il n axes C2 perpendiculaires à celui-ci ?
- Oui (groupes D) : σh présent → Dnh ; sinon n plans σd → Dnd ; sinon Dn.
- Non (groupes C et S) : σh présent → Cnh ; sinon n plans σv → Cnv ; sinon un axe S2n → S2n ; sinon Cn.
Pour chaque molécule, l'outil affiche le chemin suivi sous « Comment le groupe a été trouvé ».
Les groupes ponctuels courants en un coup d'œil
| Groupe | Éléments | Ordre | Exemples |
|---|---|---|---|
| C1 | E | 1 | CHFClBr |
| Cs | E, σ | 2 | HOCl, CH3OH |
| C2 | E, C2 | 2 | H2O2 |
| C2v | E, C2, 2σv | 4 | H2O, SO2, CH2Cl2, cis-1,2-dichloroéthène |
| C3v | E, C3, 3σv | 6 | NH3, CHCl3, PCl3 |
| C2h | E, C2, σh, i | 4 | trans-1,2-dichloroéthène, trans-N2F2 |
| D2h | E, 3C2, 3σ, i | 8 | Éthène, naphtalène, diborane |
| D3h | E, C3, 3C2, σh, S3, 3σv | 12 | BF3, PCl5, éthane éclipsé, cyclopropane |
| D4h | E, C4, 4C2, σh, 4σ, i, S4 | 16 | XeF4, [PtCl4]2− |
| D6h | E, C6, 6C2, σh, 6σ, i, S6, S3 | 24 | Benzène |
| D2d | E, S4, 3C2, 2σd | 8 | Allène |
| D3d | E, C3, 3C2, 3σd, i, S6 | 12 | Éthane décalé, cyclohexane chaise |
| Td | E, 4C3, 3C2, 3S4, 6σd | 24 | CH4, CCl4, P4 |
| Oh | E, 3C4, 4C3, 6C2, 9σ, i, S4, S6 | 48 | SF6, cubane |
| C∞v | E, C∞, ∞σv | ∞ | HCl, HCN, OCS |
| D∞h | E, C∞, ∞C2, ∞σv, σh, i | ∞ | CO2, H2, éthyne |
Chiralité, polarité et tables de caractères
Chiralité
Une molécule est chirale lorsqu'elle ne possède aucun axe impropre : ni plan miroir, ni centre d'inversion, ni Sn. Seuls les groupes C1, Cn, Dn, T, O et I conviennent. CHFClBr (C1) et H2O2 (C2) sont chirales. Une molécule ne possédant qu'un axe S4 n'est pas chirale, même sans plan miroir. Pour attribuer R et S à un stéréocentre, utilisez l'outil de détermination de la chiralité R/S.
Polarité
Un moment dipolaire doit garder la même direction après chaque opération. Ce n'est possible que dans C1, Cs, Cn et Cnv (y compris C∞v). L'eau (C2v) et l'ammoniac (C3v) sont polaires ; CO2, BF3, CH4, SF6 et le trans-1,2-dichloroéthène ne le sont pas.
Lire une table de caractères
Chaque colonne est une classe d'opérations, comme 2C3 (les rotations C3 et C32). Chaque ligne est une représentation irréductible. Ses caractères indiquent comment une orbitale ou une vibration se comporte sous chaque opération : 1 signifie qu'elle est inchangée, −1 qu'elle change de signe. Notations de Mulliken : A et B sont de dimension 1 (A est symétrique par rapport à l'axe principal, B ne l'est pas), E de dimension 2 et T de dimension 3 ; g et u signifient symétrique ou antisymétrique par inversion ; ′ et ″ signifient symétrique ou antisymétrique par σh. Les deux dernières colonnes indiquent où se placent x, y, z, les rotations Rx, Ry, Rz et les fonctions quadratiques (x2, xy, etc.). Ces colonnes indiquent quelles vibrations sont actives en IR (x, y, z) et en Raman (quadratiques).
Exemples résolus
Eau, H2O
Coudée, non linéaire. Un axe C2 passant par O. Pas de C2 perpendiculaire, pas de σh, mais deux plans σv.
C2v, ordre 4, polaire, non chirale
Ammoniac, NH3
Axe C3 passant par N. Pas de C2 perpendiculaire, pas de σh, trois plans σv, chacun contenant une liaison N–H.
C3v, ordre 6, polaire
Trifluorure de bore, BF3
Axe C3, trois axes C2 le long des liaisons B–F, et le plan de la molécule est σh.
D3h, ordre 12, apolaire
Méthane, CH4
Quatre axes C3 (un le long de chaque liaison C–H), trois axes S4, six plans σd, pas de centre.
Td, ordre 24, apolaire
trans- et cis-1,2-dichloroéthène
trans : C2 perpendiculaire au plan, le plan est σh, plus i. cis : C2 dans le plan et deux σv.
trans C2h (apolaire) ; cis C2v (polaire)
Éthane : décalé et éclipsé
Les deux possèdent un axe C3 et trois axes C2 perpendiculaires. Le décalé possède i et trois σd ; l'éclipsé possède σh.
Décalé D3d ; éclipsé D3h
Allène, H2C=C=CH2
Les deux plans CH2 sont à 90°. L'axe principal est S4 (avec C2), deux axes C2 perpendiculaires, deux σd.
D2d, ordre 8
CHFClBr
Quatre atomes différents autour du carbone. Ni axe, ni plan, ni centre.
C1, chirale et polaire
Erreurs courantes
- Travailler à partir d'un dessin plan. Les groupes ponctuels nécessitent la forme 3D. Le cyclohexane chaise est D3d, pas D6h ; l'éthane décalé et l'éthane éclipsé diffèrent.
- Oublier l'axe Sn. CH4 et l'allène possèdent tous deux des axes S4. Sans eux, vous choisiriez le mauvais groupe.
- Confondre σv et σd. Dans les groupes D, les plans bissecteurs de deux axes C2 perpendiculaires sont σd.
- Choisir le mauvais axe principal. L'axe principal a le n le plus élevé. Dans XeF4, c'est l'axe C4 perpendiculaire au plan, pas un C2 du plan.
- Compter les éléments au lieu des opérations. L'ordre compte les opérations : un axe C3 en donne deux (C3 et C32).
- Croire que les doublets non liants ajoutent de la symétrie. Seules les positions des atomes comptent, mais les doublets non liants déterminent la géométrie. NH3 est pyramidal (C3v), pas plan.
Envie d'explorer une molécule plus grande ? Dessinez-la dans l'éditeur MolDraw et ouvrez le panneau Symétrie pour jouer chaque opération en 3D.
Ouvrir l'éditeur MolDrawQuestions fréquentes
Quel est le groupe ponctuel de l'eau ?
L'eau appartient à C2v. Elle possède l'identité E, un axe C2 passant par l'oxygène et deux plans miroirs verticaux (dont le plan de la molécule). Le groupe compte 4 opérations : son ordre est donc 4.
Comment trouver le groupe ponctuel d'une molécule ?
Suivez l'organigramme. La molécule est-elle linéaire ? Possède-t-elle plusieurs axes d'ordre élevé (Td, Oh, Ih) ? Sinon, trouvez l'axe de rotation Cn d'ordre le plus élevé. Cherchez n axes C2 perpendiculaires à celui-ci (groupes D), puis un plan miroir horizontal (Dnh ou Cnh), puis des plans verticaux ou dièdres (Cnv ou Dnd). Sans aucun axe, cherchez un plan miroir (Cs) ou un centre d'inversion (Ci), sinon C1.
Quelle est la différence entre sigma v et sigma d ?
Ce sont tous deux des plans miroirs contenant l'axe principal. Un plan dièdre (σd) est bissecteur de l'angle entre deux axes C2 perpendiculaires à l'axe principal, ou se situe entre deux plans σv. Les plans qui contiennent ces axes C2, ou les atomes périphériques dans les molécules Cnv, sont notés σv.
Comment la symétrie indique-t-elle si une molécule est chirale ?
Une molécule est chirale lorsqu'elle ne possède aucun axe impropre : ni plan miroir, ni centre d'inversion, ni axe Sn. Seules les molécules des groupes C1, Cn, Dn, T, O et I peuvent donc être chirales. CHFClBr (C1) et H2O2 (C2) sont chirales ; l'eau (C2v) ne l'est pas.
Quels groupes ponctuels peuvent avoir un moment dipolaire ?
Seules les molécules C1, Cs, Cn et Cnv (y compris le groupe linéaire C∞v) peuvent être polaires. Dans tous les autres groupes, les opérations de symétrie annulent tout dipôle. Ainsi l'eau (C2v) et l'ammoniac (C3v) sont polaires, alors que CO2 (D∞h), BF3 (D3h) et CH4 (Td) ne le sont pas.
Que signifie l'ordre d'un groupe ponctuel ?
L'ordre est le nombre d'opérations de symétrie du groupe, identité comprise. C2v est d'ordre 4 (E, C2, σv, σv′), C3v d'ordre 6, Td d'ordre 24 et Oh d'ordre 48. Les groupes linéaires sont d'ordre infini.
Pourquoi l'éthane décalé et l'éthane éclipsé ont-ils des groupes ponctuels différents ?
Les groupes ponctuels décrivent la forme 3D. L'éthane décalé possède un centre d'inversion et des plans dièdres : il est D3d. L'éthane éclipsé possède à la place un plan miroir horizontal : il est D3h. Lorsque vous saisissez un SMILES, l'outil construit la forme de plus basse énergie, qui pour l'éthane est décalée.
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