Generador y contador de isómeros

En resumen: introduce una fórmula molecular para contar y dibujar cada isómero estructural, con nombres IUPAC, agrupados por clase. Añade los estereoisómeros cis/trans y R/S con una sola casilla. Es gratuito, funciona en tu navegador y no requiere descarga.

Escribe una fórmula como C₄H₁₀O. La herramienta construye todas las estructuras posibles, elimina duplicados y formas inestables, y clasifica el resto en alcanos, alquenos, alcoholes, éteres, aminas, etc.

Elementos: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I con sus valencias habituales (C 4, N 3, O 2, S 2, halógenos 1). Hasta 8 átomos de carbono y 12 átomos distintos del hidrógeno.

Cómo usar el generador de isómeros

1. Escribe una fórmula molecular como C4H10O, C5H10 o C3H9N, o pulsa un botón de ejemplo.
2. Marca Incluir estereoisómeros para contar las formas cis/trans y R/S. Deja marcada Excluir estructuras inestables para los recuentos de los libros de texto. Marca Solo anillo bencénico para preguntas aromáticas como «isómeros de C₇H₈O que contienen un anillo bencénico».
3. Lee el total y las etiquetas de clase. Haz clic en una etiqueta para mostrar una sola clase, como los alcoholes o las aminas secundarias.
4. Pulsa Abrir en MolDraw bajo cualquier estructura para editarla, verla en 3D o exportar una imagen.

Tipos de isomería estructural

Los isómeros estructurales (constitucionales) tienen la misma fórmula molecular, pero sus átomos están unidos en otro orden. En los cursos escolares se dividen en cinco tipos.

Los tautómeros, como una cetona y su enol, también son isómeros estructurales. Se interconvierten rápidamente, así que la forma inestable (el enol) queda fuera del recuento salvo que desmarques el filtro.

Primero, el grado de insaturación

El grado de insaturación (GI) indica cuántos anillos más enlaces π debe tener cada isómero. Para C_cH_hN_nO_oX_x:

El oxígeno y el azufre no lo modifican.

El C₄H₁₀O tiene GI 0, así que todos los isómeros son acíclicos y saturados: solo alcoholes y éteres. El C₃H₆O tiene GI 1, así que cada isómero tiene un C=C, un C=O o un anillo. Usa la calculadora del grado de insaturación para comprobarlo.

Estereoisómeros: formas cis/trans, R/S y meso

Los estereoisómeros tienen los mismos enlaces pero otra disposición en el espacio. Marca Incluir estereoisómeros para listarlos bajo cada estructura.

Isómeros geométricos (cis/trans, E/Z)

Un doble enlace C=C da dos isómeros solo cuando cada carbono lleva dos grupos distintos. El but-2-eno tiene formas cis (Z) y trans (E). El but-1-eno y el 2-metilpropeno no, porque un carbono tiene dos hidrógenos. Un anillo con dos carbonos sustituidos también tiene formas cis y trans, por ejemplo el 1,3-dimetilciclobutano.

Isómeros ópticos (R/S)

Un carbono con cuatro grupos distintos es un estereocentro. Da lugar a dos formas especulares, R y S, llamadas enantiómeros. Se cuentan como dos estereoisómeros. El butan-2-ol y el 2-clorobutano tienen un estereocentro cada uno, así que cada uno da un par. Usa el identificador de quiralidad R/S para asignar R o S a una estructura dibujada.

Formas meso y la regla 2ⁿ

Una molécula con n estereocentros tiene como máximo 2ⁿ estereoisómeros. Tiene menos cuando la molécula es simétrica. Una forma meso tiene estereocentros pero también un plano de simetría interno, por lo que coincide con su imagen especular y se cuenta una vez. El butano-2,3-diol tiene 2 estereocentros pero 3 estereoisómeros: (2R,3R), (2S,3S) y la forma meso (2R,3S). Del mismo modo, el cis-1,2-dimetilciclopropano es meso, mientras que la forma trans es un par de enantiómeros.

El nitrógeno de una amina no se cuenta como estereocentro. Se invierte demasiado rápido para poder separar las dos formas.

Ejemplos resueltos (estilo JEE y NEET)

Cómo funciona el generador

1. Lee la fórmula y calcula el grado de insaturación.
2. Construye cada esqueleto saturado átomo a átomo, dando a cada átomo su valencia habitual (C 4, N 3, O 2, S 2, halógenos 1).
3. Después añade la insaturación de unidad en unidad, ya sea como un enlace extra en un C=C, C=O o C≡C, o como un nuevo enlace que cierra un anillo.
4. Tras cada paso compara las estructuras mediante un código canónico, de modo que la misma molécula dibujada de dos formas se conserva una sola vez. Las formas de Kekulé de un anillo bencénico cuentan como una estructura.
5. Elimina las estructuras inestables (reglas más abajo), clasifica el resto y les asigna nombre.
6. Para los estereoisómeros encuentra cada estereocentro y cada doble enlace estereogénico, prueba cada disposición y conserva las distintas. Una forma meso se conserva una vez y dos enantiómeros cuentan dos veces.

Es una enumeración real, no una lista almacenada, así que también funciona con fórmulas que no aparecen en los libros de texto. Los nombres provienen de las reglas de nomenclatura propias de MolDraw: la cadena principal tiene el mayor número de grupos principales, después de enlaces múltiples y después de carbonos (como en la mayoría de los libros de texto escolares), y un anillo tiene prioridad sobre una cadena cuando lleva tantos grupos principales como ella. Cuando la herramienta no está segura de un nombre, muestra el SMILES en lugar de adivinar.

¿Qué estructuras se consideran inestables?

Con Excluir estructuras inestables marcada (opción por defecto), se excluyen:

• Enlaces entre dos heteroátomos: ni peróxidos (O–O), ni hidroxilaminas u oximas (N–O), ni hidrazinas (N–N), ni enlaces O–S o N–S, ni halógenos sobre N, O o S. Los disulfuros (S–S) se permiten.
• Enoles, inoles y enotioles: ningún O–H ni S–H sobre un carbono que lleve un enlace C=C o C≡C. Esto también elimina los alcoholes alénicos. Los fenoles se conservan.
• Enaminas e inaminas con un N–H. Las enaminas totalmente sustituidas se conservan, como los éteres de enol, y también las anilinas.
• Ácidos imídicos: ningún O–H sobre un carbono unido por doble enlace a un nitrógeno.
• Gem-dioles, hemiacetales y hemiaminales: un carbono saturado no puede llevar un O–H (o S–H) junto con otro O, N, S o halógeno. Tampoco un N–H y un halógeno sobre el mismo carbono.
• Oxígeno sobre un carbono sp de una unidad C≡C o C=C=C: ni éteres de inol ni cetenas (C=C=O). Los isocianatos (N=C=O) se conservan.
• Un triple enlace en un anillo de menos de 8 átomos, o una unidad C=C=C en un anillo de menos de 9 átomos.
• Un doble enlace compartido por dos anillos cuando uno de ellos tiene 3 o 4 átomos, y un doble enlace en una cabeza de puente cuando el anillo en el que está tiene menos de 8 átomos (regla de Bredt).
• Anillos de ciclobutadieno, y anillos de tres miembros con un C=C y un O, N–H o S (oxireno, 1H-azirina, tiireno).

Cada átomo recibe siempre su valencia completa, así que nunca aparecen carbenos, radicales ni iones. Las moléculas tensionadas pero reales, como el ciclopropeno y el biciclo[1.1.0]butano, se conservan. En los estereoisómeros no se cuentan las fusiones de anillos imposibles (una fusión trans de anillos muy pequeños o cabezas de puente in/out). Desmarca el filtro para ver todas las estructuras con valencias correctas; las excluidas se listan bajo los resultados.

Errores comunes al contar isómeros

• Contar una molécula dos veces. Una cadena dibujada doblada, o numerada desde el otro extremo, es la misma molécula. El 1-cloropropano y el 3-cloropropano son un solo compuesto.
• Olvidar los anillos. El C₃H₆ es el propeno y el ciclopropano. Cualquier fórmula con GI 1 o más puede tener isómeros cíclicos.
• Olvidar los isómeros de función. Los alcoholes van con los éteres, los aldehídos con las cetonas y los ácidos carboxílicos con los ésteres.
• Contar enoles o gem-dioles. No son compuestos estables, así que las respuestas de los libros de texto los excluyen.
• Asignar cis/trans al doble enlace equivocado. Si un carbono del alqueno tiene dos grupos idénticos (but-1-eno, 2-metilpropeno), no hay isómero geométrico.
• Confundir las formas meso. Una forma meso es un estereoisómero, no dos. Los enantiómeros son dos.
• Leer bien la pregunta. «Isómeros estructurales» significa solo constitucionales. «Isómeros totales» o «incluidos los estereoisómeros» significa sumar las formas cis/trans y R/S.

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